2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-bis(ethoxymethoxy)-6-((phenylselanyl)methyl)benzoate | 1201849-59-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-bis(ethoxymethoxy)-6-((phenylselanyl)methyl)benzoate
• CAS: 1201849-59-3
• 化学式: C₂₅H₃₆O₆SeSi
• 分子量: 539.603
• InChiKey: WIULFPYYKUKJGP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.46
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  63.22
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-bis(ethoxymethoxy)-6-((phenylselanyl)methyl)benzoate 在 四丁基氟化铵 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 44.5h， 生成 2-((E)-3-((4S,5S)-5-((1R,5R,E)-1-(benzoyloxy)-2-fluoro-5-hydroxyhex-2-en-1-yl)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl)prop-1-en-1-yl)-4,6-bis(ethoxymethoxy)benzoic acid
  参考文献：
  名称：

  [EN] IRREVERSIBLE INHIBITORS USEFUL FOR THE TREATMENT OF KINASE-RELATED PATHOLOGIES
  [FR] INHIBITEURS IRRÉVERSIBLES UTILISÉS POUR TRAITER DES PATHOLOGIES ASSOCIÉES À UNE KINASE

  摘要：

  本发明提供了具有激酶抑制活性的新化合物(I)，可用于治疗癌症。

  公开号：

  WO2011036299A1
• 作为产物：
  描述：

  2-Trimethylsilylethyl 2,4-bis(ethoxymethoxy)-6-methylbenzoate 、 二苯基二硒醚 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以75%的产率得到2-(trimethylsilyl)ethyl 2,4-bis(ethoxymethoxy)-6-((phenylselanyl)methyl)benzoate
  参考文献：
  名称：

  氟混合物合成间苯二酸内酯（RAL）库的合成及其对一组激酶的选择性分布图

  摘要：

  使用氟混合物合成方法制备了含有顺式-烯酮部分靶向激酶的顺式-烯酮部分文库的间苯二酸内酯（RAL），该激酶在ATP结合袋中带有半胱氨酸残基，并针对一组19种激酶进行了评估，从而提供了重要的结构-活性趋势。然后，针对两个新的类似物针对一组402种激酶的选择性进行了分析，从而对该药效基团的选择性进行了最广泛的评估。

  DOI：

  10.1002/chem.200901375

文献信息

• Molecular Editing of Kinase-Targeting Resorcylic Acid Lactones (RAL): Fluoroenone RAL
  作者：Rajamalleswaramma Jogireddy、Sofia Barluenga、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/cmdc.201000047

  日期：2010.5.3

  Molecular editing: The resorcylic acid lactones (RAL) are known small‐molecule irreversible inhibitors of select kinases, and represent a unique pharmacophore with potential for further development in kinase research. The basic pharmacophore was “edited” to improve the properties and to diversify the scaffold. Two fluoroenones were synthesized, and their preliminary biological evaluation revealed interesting

  分子编辑：间苯二酸内酯（RAL）是已知的选择激酶的小分子不可逆抑制剂，代表了一种独特的药效团，具有在激酶研究中进一步发展的潜力。基本药效团经过“编辑”，以改善其性能并使支架多样化。合成了两个氟烯，其初步生物学评估显示出有趣的活性。
• In Vivo Efficacy of Natural Product-Inspired Irreversible Kinase Inhibitors
  作者：Sofia Barluenga、Rajamalleswaramma Jogireddy、Girish K. Koripelly、Nicolas Winssinger

  DOI：10.1002/cbic.201000205

  日期：——

  Inspirational kinase inhibitors: The terminal inhibition achieved with irreversible inhibitors has frequently been harnessed by Nature. Resorcyclic acid lactones (RAL) bearing a cis‐enone moiety have emerged as promising pharmacophores for kinase inhibition. Two prototypical edited RALs were evaluated on an orthotopic murine carcinoma. Despite their similar biochemical activity profile, remarkable

  鼓舞人心的激酶抑制剂：大自然经常利用不可逆抑制剂获得的最终抑制作用。带有顺式-烯酮部分的间环酸内酯（RAL）已经成为抑制激酶的有希望的药效团。在原位鼠癌中评估了两个原型编辑的RAL。尽管它们具有相似的生化活性特征，但是在转移抑制方面观察到显着差异。