5-甲基-2-甲硫基-1-己烯-3-醇 | 82561-78-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫代缩醛
• 中文名称: 5-甲基-2-甲硫基-1-己烯-3-醇
• 英文名称: 5-methyl-2-methylthio-1-hexen-3-ol
• 英文别名: 5-Methyl-2-methylsulfanylhex-1-en-3-ol
• CAS: 82561-78-2
• 化学式: C₈H₁₆OS
• 分子量: 160.28
• InChiKey: YNRBDYVQDSHIHT-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  242.1±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.955±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  45.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-甲基-2-甲硫基-1-己烯-3-醇 在 对甲苯磺酸 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 、 苯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-methyl-5-isoamylfuran
  参考文献：
  名称：

  使用 β-烷基硫代-β,γ-不饱和醇的克莱森重排。一种制备呋喃和 γ-氧代羧酸酯的新方法

  摘要：

  使用β-烷硫基-β,γ-不饱和醇通过新戊酸促进的克莱森重排，然后用酸催化剂如盐酸或硫酸以良好的收率处理重排产物，制备了各种呋喃和γ-氧代羧酸酯.

  DOI：

  10.1246/cl.1982.1113
• 作为产物：
  描述：

  1-(methylthio)vinyllithium 、 异戊醛 在 四甲基乙二胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 以70%的产率得到5-甲基-2-甲硫基-1-己烯-3-醇
  参考文献：
  名称：

  1-(甲硫基和苯硫基)乙烯基锂试剂的制备与反应

  摘要：

  开发了一种使用 2-甲氧基烷基硫化物制备 1-（甲硫基和苯硫基）乙烯基锂试剂的改进方法，并研究了它们与酮、醛、环氧乙烷和卤代烷的反应。

  DOI：

  10.1246/bcsj.57.1863

文献信息

• A CONVENIENT METHOD FOR THE PREPARATION OF 1-(METHYLTHIO) AND 1-(PHENYLTHIO)VINYLLITHIUM REAGENTS
  作者：Takeshi Takeda、Hiroyuki Furukawa、Tooru Fujiwara

  DOI：10.1246/cl.1982.593

  日期：1982.5.5

  1-(Methylthio) and 1-(phenylthio)vinyllithiums were prepared by the treatment of the corresponding 2-methoxyethyl sulfides with twice molar amounts of butyllithium in the presence of N,N,N′,N′-tetramethylethylenediamine (TMEDA). β-Alkylthio-β,γ-unsaturated alcohols were obtained in good yields by the reaction of the lithium salts with aldehydes.

  在 N,N,N',N'-四甲基乙二胺 (TMEDA) 存在下，通过用两倍摩尔量的丁基锂处理相应的 2-甲氧基乙基硫化物来制备 1-（甲硫基）和 1-（苯硫基）乙烯基锂。β-烷硫基-β,γ-不饱和醇通过锂盐与醛的反应以良好的收率获得。
• REGIO AND STEREOSELECTIVE COUPLING REACTION OF GRIGNARD REAGENTS WITH β-PHENYLTHIO β,γ-UNSATURATED ALCOHOLS USING TETRACHLOROSILANE. A NEW METHOD FOR THE PREPARATION OF (<i>Z</i>)-ALKENYL SULFIDES
  作者：Tooru Fujiwara、Hiroyuki Yanagihara、Takafumi Yamada、Koichi Suzuki、Takeshi Takeda

  DOI：10.1246/cl.1985.1629

  日期：1985.11.5

  The coupling reaction of (E)-β-phenylthio β,γ-unsaturated alcohols with Grignard reagents using tetrachlorosilane as a condensation reagent gave (Z)-SN2′ products exclusively, whereas the reaction of the corresponding Z-isomers proceeded by SN2 attack with retention of double bond geometry.

  (E)-β-苯硫基 β,γ-不饱和醇与格氏试剂使用四氯硅烷作为缩合剂的偶联反应只得到 (Z)-SN2' 产物，而相应的 Z-异构体的反应通过 SN2 攻击进行保留双键几何形状。
• TAKEDA, TAKESHI;FURUKAWA, HIROYUKI;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT., 1982, N 5, 593-596
  作者：TAKEDA, TAKESHI、FURUKAWA, HIROYUKI、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——
• TAKEDA, TAKESHI;FUJIWARA, TOORU, CHEM. LETT., 1982, N 7, 1113-1116
  作者：TAKEDA, TAKESHI、FUJIWARA, TOORU

  DOI：——

  日期：——
• FUJIWARA, TOORU;YANAGIHARA, HIROYUKI;YAMADA, TAKAFUMI;SUZUKI, KOICHI;TAKE+, CHEM. LETT., 1985, N 11, 1629-1632
  作者：FUJIWARA, TOORU、YANAGIHARA, HIROYUKI、YAMADA, TAKAFUMI、SUZUKI, KOICHI、TAKE+

  DOI：——

  日期：——