(S)-(-)-3-(acetoxymethyl)-4-[4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]benzonitrile | 674806-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (S)-(-)-3-(acetoxymethyl)-4-[4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]benzonitrile
• 英文别名: 4-(4-dimethylamino)-1-(4'-fluorophenyl)-1-(hydroxybutyl)-3-(acetoxymethyl)benzonitrile；[5-cyano-2-[(1S)-4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]phenyl]methyl acetate
• CAS: 674806-14-5
• 化学式: C₂₂H₂₅FN₂O₃
• 分子量: 384.451
• InChiKey: PYYMVUJDWUKYPA-QFIPXVFZSA-N

物化性质

• 沸点：
  538.9±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.20±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  73.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-(-)-3-(acetoxymethyl)-4-[4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]benzonitrile 在 sodium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 反应 48.0h， 以3.4%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic process for the preparation of escitalopram

  摘要：

  本发明描述了一种制备用于合成艾司西酞普兰及其药物可接受的盐的中间体的方法，所述中间体为4-(4-二甲氨基)-1-(4'-氟苯基)-1-(羟丁基)-3-(酰氧甲基)苯甲腈。该方法涉及通过酶对映体分辨将所述中间体转化为(S+)环舒尼普兰对映体。

  公开号：

  US20070238887A1
• 作为产物：
  描述：

  (+/-)-3-(acetoxymethyl)-4-[4-(dimethylamino)-1-(4-fluorophenyl)-1-hydroxybutyl]benzonitrile 在 盐酸 、 potassium dihydrogenphosphate 、 水 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以99.8%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Chemo-enzymatic process for the preparation of escitalopram

  摘要：

  本发明描述了一种制备用于合成艾司西酞普兰及其药物可接受的盐的中间体的方法，所述中间体为4-(4-二甲氨基)-1-(4'-氟苯基)-1-(羟丁基)-3-(酰氧甲基)苯甲腈。该方法涉及通过酶对映体分辨将所述中间体转化为(S+)环舒尼普兰对映体。

  公开号：

  US20070238887A1

文献信息

• Enzymatic resolution of a quaternary stereogenic centre as the key step in the synthesis of (S)-(+)-citalopram
  作者：Laura F. Solares、Rosario Brieva、Margarita Quirós、Isidro Llorente、Miguel Bayod、Vicente Gotor

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.10.022

  日期：2004.1

  The enzymatic resolution of 4-[(4-dimethylamino)-1-(4'-fluorophenyl)-1-hydroxy-1-butyl]-3-(hydroxymethyl)-benzonitrile, a useful intermediate in the synthesis of enantionterically pure citalopram, has been studied. Candida antarelica lipase B (CAL-B) catalyzes the enzymatic acetylation of the primary benzylic alcohol with high en anti oselectivity at the quaternary stereogenic centre. The enzymatic en anti oselective hydrolysis of the 3-acetyloxymethyl derivative catalyzed by CAL-B is also possible. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.