1-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribo-furanosyl)thymine | 201348-48-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 1-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribo-furanosyl)thymine
• 英文别名: 1-(3,5-di-O-benzyl-β-D-ribofuranosyl)thymine；Bn(-3)[Bn(-5)]Ribf(b)-thymin-1-yl；1-[(2R,3R,4S,5R)-3-hydroxy-4-phenylmethoxy-5-(phenylmethoxymethyl)oxolan-2-yl]-5-methylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 201348-48-3
• 化学式: C₂₄H₂₆N₂O₆
• 分子量: 438.48
• InChiKey: NAFFEKBNYDXIID-YYTDSSBASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  32
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  97.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribo-furanosyl)thymine 在 palladium on activated charcoal 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 氢气 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 27.0h， 生成 2'-O-(4-O-stearoyl-α-L-fucopyranosyl)thymidine
  参考文献：
  名称：

  合成shimofuridin类似物的一种新的有效策略：2'-O-（4-O-硬脂酰基-α-L-呋喃核糖基）胸苷和-尿苷。

  摘要：

  使用D-阿拉伯糖，L-岩藻糖，胸腺嘧啶，尿嘧啶和硬脂酰合成了两个shimofuridin类似物：2'-O-（4-O-硬脂酰-α-L-呋喃核糖基）胸苷（2）和-尿苷（3）。氯化物为起始原料。合成方法包括通过偶联1,2-脱水-3,5-轻松制备1-（3,5-二-O-苄基-β-D-呋喃呋喃糖基）胸腺嘧啶（9）和-尿嘧啶（10）。二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）与甲硅烷基化的胸腺嘧啶和尿嘧啶，然后通过核苷衍生物9和10与2-（2 ，3-二-O-苄基-4-O-硬脂酰基-β-L-呋喃核糖基磺酰基）嘧啶（18）。通过改进的方法由D-阿拉伯糖制备1,2-脱水-3,5-二-O-苄基-α-D-呋喃呋喃糖（8）。

  DOI：

  10.1016/s0008-6215(02)00356-7
• 作为产物：
  描述：

  5-O-benzoyl-1,2-O-isopropylidene-β-D-arabinofuranose 在 氢氧化钾 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(3',5'-di-O-benzyl-β-D-ribo-furanosyl)thymine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of : A shimofuridin analogue

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(97)10116-0

文献信息

• Synthesis of <i>N</i> ‐Glycosides by Silver‐Assisted Gold Catalysis
  作者：Saptashwa Chakraborty、Bijoyananda Mishra、Pratim Kumar Das、Sandip Pasari、Srinivas Hotha

  DOI：10.1002/anie.202214167

  日期：2023.2

  Silver-assisted gold catalysis was applied to alkynyl glycosyl carbonate donors for the synthesis of purine, pyrimidine, quinolin-2-one, and asparagine glycosides. It was demonstrated (40 examples) to be highly versatile for the synthesis of important types of N-glycosides. The method has been utilized for the synthesis of various 2’-modified nucleosides and the disaccharide dipeptide moiety of chloroviruses

  银辅助金催化应用于炔基糖基碳酸酯供体，用于合成嘌呤、嘧啶、喹啉-2-酮和天冬酰胺糖苷。它被证明（40 个例子）对于合成重要类型的N -糖苷具有高度通用性。该方法已用于合成各种 2'-修饰的核苷和氯病毒的二糖二肽部分。
• Highly β-stereoselective nucleosidation from α-d-xylo- and α-d-ribo-furanose 1,2-thiocarbonates
  作者：Rafael Robles、Concepción Rodrı́guez、Luis Álvarez de Cienfuegos、Antonio J. Mota

  DOI：10.1016/j.tetasy.2003.12.037

  日期：2004.3

  Cyclic 1,2-thiocarbonates of alpha-D-xylo- and alpha-D-ribo-furanoses were found to be excellent glycosyl donors in mild NIS-mediated nucleophilic substitution reactions, affording beta-nucleosides with complete stereo selectivity and moderate to high yields after treatment with persilylated pyrimidinic bases. The nucleophile is believed to open the thiocarbonate ring at the anomeric position presumably via an S(N)2 mechanism. Participation of the nucleobase silylating agent [N,O-bis(trimethylsilyl)acetamide] in the mechanism of the nucleosidation step was shown, where a large excess of it has been proven to be necessary in order to achieve high yields. Absolute configurations at C-1' were ascertained by chemical correlation synthesizing the corresponding 2,2'-anhydronucleosides. (C) 2004 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Propargyl 1,2-Orthoesters for a Catalytic and Stereoselective Synthesis of Pyrimidine Nucleosides
  作者：Boddu Venkateswara Rao、Sujit Manmode、Srinivas Hotha

  DOI：10.1021/jo502413z

  日期：2015.2.6

  Pyrimidine nucleosides are synthesized by using propargyl 1,2-orthoesters and Au(III) salt as a catalyst. Strategically positioned 1,2-orthoesters are found to yield only 1,2-trans nucleosides and enable preparation of 2'-OH containing pyrimidine nucleosides. The glycosyl donor employed in this study is stable and easily accessible. The identified high-yielding protocol is mild, diastereoselective, and catalytic.
• BENHADDOU, R.;CZERNECKI, S.;VALERY, J. M.;BELLOSTA, V., BULL. SOC. CHIM. FR.,(1991) N, C. 108-111
  作者：BENHADDOU, R.、CZERNECKI, S.、VALERY, J. M.、BELLOSTA, V.

  DOI：——

  日期：——