1-[(allyloxy)methyl]-6-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 1313401-87-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 1-[(allyloxy)methyl]-6-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 1-(Allyloxymethyl)-6-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4-dione；6-benzyl-5-(hydroxymethyl)-1-(prop-2-enoxymethyl)pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 1313401-87-4
• 化学式: C₁₆H₁₈N₂O₄
• 分子量: 302.33
• InChiKey: HHMZOMWIKMXREB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(allyloxy)methyl]-6-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 二乙胺基三氟化硫 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以79%的产率得到1-[(allyloxy)methyl]-6-benzyl-5-(fluoromethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氟-HEPT 类似物的合成和抗 HIV-1 活性：氟与羟基取代基的研究

  摘要：

  6-苄基-5-羟甲基尿嘧啶（1）与甲醛缩醛偶联，然后使用（二乙氨基）三氟化硫（DAST）进行氟化，得到1-烯氧基甲基和1-炔丙氧基甲基5-氟甲基-6-苄基尿嘧啶3a-c。6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-[(2-氟乙氧基)甲基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(6)通过相应的羟基衍生物5的氟化合成。 6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-(4-碘苄基)尿嘧啶(7)与炔丙醇发生Sonogoshira反应，得到8，氟化得到氟炔衍生物9。化合物7为通过相应尿嘧啶的 N1-烷基化合成。除了具有 5-羟甲基和 5-氟甲基取代基的化合物外，发现对 HIV-1 具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000187
• 作为产物：
  描述：

  6-Benzyl-5-hydroxymethyl-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 反应 0.25h， 生成 1-[(allyloxy)methyl]-6-benzyl-5-(hydroxymethyl)pyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  新型氟-HEPT 类似物的合成和抗 HIV-1 活性：氟与羟基取代基的研究

  摘要：

  6-苄基-5-羟甲基尿嘧啶（1）与甲醛缩醛偶联，然后使用（二乙氨基）三氟化硫（DAST）进行氟化，得到1-烯氧基甲基和1-炔丙氧基甲基5-氟甲基-6-苄基尿嘧啶3a-c。6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-[(2-氟乙氧基)甲基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(6)通过相应的羟基衍生物5的氟化合成。 6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-(4-碘苄基)尿嘧啶(7)与炔丙醇发生Sonogoshira反应，得到8，氟化得到氟炔衍生物9。化合物7为通过相应尿嘧啶的 N1-烷基化合成。除了具有 5-羟甲基和 5-氟甲基取代基的化合物外，发现对 HIV-1 具有显着活性。

  DOI：

  10.1002/ardp.201000187

文献信息

• Synthesis and Anti-HIV-1 Activity of New Fluoro-HEPT Analogues: An Investigation on Fluoro versus Hydroxy Substituents
  作者：Yasser M. Loksha、Erik B. Pedersen、Roberta Loddo、Paolo La Colla

  DOI：10.1002/ardp.201000187

  日期：2011.6

  uracil (7) with propargyl alcohol to afford 8 which was fluorinated to give the fluoro propargyl derivative 9. Compound 7 was synthesized by N1‐alkylation of the corresponding uracil. Significant activity was found against HIV‐1 except for compounds with 5‐hydroxymethyl and 5‐fluoromethyl substituents.

  6-苄基-5-羟甲基尿嘧啶（1）与甲醛缩醛偶联，然后使用（二乙氨基）三氟化硫（DAST）进行氟化，得到1-烯氧基甲基和1-炔丙氧基甲基5-氟甲基-6-苄基尿嘧啶3a-c。6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-[(2-氟乙氧基)甲基]嘧啶-2,4(1H,3H)-二酮(6)通过相应的羟基衍生物5的氟化合成。 6-(3,5-二甲基苄基)-5-乙基-1-(4-碘苄基)尿嘧啶(7)与炔丙醇发生Sonogoshira反应，得到8，氟化得到氟炔衍生物9。化合物7为通过相应尿嘧啶的 N1-烷基化合成。除了具有 5-羟甲基和 5-氟甲基取代基的化合物外，发现对 HIV-1 具有显着活性。