6,7-dimethoxy-2-methyl-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline | 152510-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: 1-ethenyl-6,7-dimethoxy-2-methyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline
• CAS: 152510-79-7
• 化学式: C₁₄H₁₉NO₂
• 分子量: 233.31
• InChiKey: WWXWDYHDZUDFSH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6,7-dimethoxy-2-methyl-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline 在 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-Dimethoxy-2-methyl-1-vinyl-3,4-dihydro-1H-isoquinoline 2-oxide
  参考文献：
  名称：

  [2,3] 1-乙烯基四氢异喹啉N-氧化物和N-氧化物的正向重排。

  摘要：

  [2.31在室温下，在乙腈中由1-乙烯基和1-（1-丙烯基）四氢异喹啉鎓盐3a和3b的N-酰基重排进行重排，得到高产率的官能化3-苯并enza碱衍生物6a（90％：E / Z = 19）和6b（93％：E / Z = 2）。所述Ñ氧化物类似物图4a和图4b给出了2,3- benzoxazep​​ines图8a和8b中。与第一代表4,3-benzoxazonine系统，一起9B，从图4b。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)73696-3
• 作为产物：
  描述：

  N-(3,4-二甲氧基苯乙基)甲酰胺 在 lithium aluminium tetrahydride 、 potassium tert-butylate 、 sodium hydride 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-2-methyl-1-vinyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  Organocatalytic enantioselective synthesis of 1-vinyl tetrahydroisoquinolines through allenamide activation with chiral Brønsted acids

  摘要：

  在本文中，我们提出了一种新方法，通过对适当的亚砜前体进行立体选择性原位激活，实现四氢异喹啉骨架。

  DOI：

  10.1039/c4ra14942d

文献信息

• Catalytic <i>N</i>-Sulfonyliminium Ion-Mediated Cyclizations to α-Vinyl-Substituted Isoquinolines and β-Carbolines and Applications in Metathesis
  作者：Sape S. Kinderman、Monique M. T. Wekking、Jan H. van Maarseveen、Hans E. Schoemaker、Henk Hiemstra、Floris P. J. T. Rutjes

  DOI：10.1021/jo050503t

  日期：2005.7.1

  vinyl moiety in the resulting products was demonstrated via the synthesis of various key building blocks for alkaloid structures. The α-vinyl moiety was utilized in a [2,3] sigmatropic rearrangement, in ring-closing metathesis and a cross-metathesis-based synthesis of vincantril, an antianoxia agent, and a synthetic member of the vincamine type natural products.

  催化Sn（OTf）2诱导的线性，含芳基的烯丙基N，O-乙缩醛的环化反应生成乙烯基取代的四氢异喹啉和四氢-1 H -β-咔啉。乙烯基部分在所得产物中的有用性通过生物碱结构的各种关键结构单元的合成得到证明。α-乙烯基部分用于[2,3]σ重排，闭环置换和基于交叉复分解的长春瑞特，抗缺氧剂和长春胺型天然产物的合成成员的合成。
• Organocatalytic enantioselective synthesis of 1-vinyl tetrahydroisoquinolines through allenamide activation with chiral Brønsted acids
  作者：E. Manoni、A. Gualandi、L. Mengozzi、M. Bandini、P. G. Cozzi

  DOI：10.1039/c4ra14942d

  日期：——

  In this paper we present a new approach for the realization of tetrahydroisoquinoline scaffolds via stereoselective proto-activation of suitable allenamide precursors.

  在本文中，我们提出了一种新方法，通过对适当的亚砜前体进行立体选择性原位激活，实现四氢异喹啉骨架。
• [2,3] Sigmatropic rearrangement of 1-vinylic tetrahydroisoquinoline N-ylides and N-oxides.
  作者：T.Samuel Bailey、John B. Bremner、John A. Carver

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)73696-3

  日期：1993.5

  [2.31 Sigmatropic rearrangement of the N-ylides from the 1-vinyl and 1-(1-propenyl) tetrahydroisoquinolinium salts 3a and 3b at room temperature in acetonitrile gave high yields of the functionalised 3-benzazonine derivatives 6a (90%: E/Z = 19) and 6b (93%: E/Z = 2) respectively. The N-oxide analogues 4a and 4b gave the 2,3-benzoxazepines 8a and 8b. together with the first representative of the 4,3-benzoxazonine

  [2.31在室温下，在乙腈中由1-乙烯基和1-（1-丙烯基）四氢异喹啉鎓盐3a和3b的N-酰基重排进行重排，得到高产率的官能化3-苯并enza碱衍生物6a（90％：E / Z = 19）和6b（93％：E / Z = 2）。所述Ñ氧化物类似物图4a和图4b给出了2,3- benzoxazep​​ines图8a和8b中。与第一代表4,3-benzoxazonine系统，一起9B，从图4b。