1-methoxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one | 1345090-10-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 1-methoxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one
• 英文别名: 1-Methoxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one；1-methoxybenzo[b]fluoren-11-one
• CAS: 1345090-10-9
• 化学式: C₁₈H₁₂O₂
• 分子量: 260.292
• InChiKey: PQDQPYBAPWYGNE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-methoxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one 在 三溴化硼 、 水 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到1-hydroxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  微调激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的能量：单个 ESIPT 系统中的白光生成

  摘要：

  以 7-羟基-1-茚满酮为原型 (I)，表现出激发态分子内质子转移 (ESIPT)，通过苯（分子 II）在 C(2)-C(3) 位置进行化学改性和萘环，（分子III）。I 经历了超快的 ESIPT 速率，导致独特的互变异构体发射（λ（max）~530 nm），而 II 和 III 的激发态平衡被建立，这得到了双发射和相关弛豫动力学的支持。II 和 III 的正向 ESIPT（质子转移互变异构体正常）速率分别推导出为 (30 ps)(-1) 和 (22 ps)(-1)，而反向 ESIPT 速率为 (11 ps )(-1) 和 (48 ps)(-1)。因此计算出的 ESIPT 平衡常数对于 II 和 III 分别为 0.37 和 2.2，相应的自由能变化为 0.59 和 -0。正常和互变异构体之间为 47 kcal/mol。对于 III，固体中的正常和互变异构体发射分别在 435 和 580 nm

  DOI：

  10.1021/ja2062693
• 作为产物：
  描述：

  7-甲氧基-1-茚酮 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 偶氮二异丁腈 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氯化碳 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 1-methoxy-11H-benzo[b]fluoren-11-one
  参考文献：
  名称：

  微调激发态分子内质子转移 (ESIPT) 的能量：单个 ESIPT 系统中的白光生成

  摘要：

  以 7-羟基-1-茚满酮为原型 (I)，表现出激发态分子内质子转移 (ESIPT)，通过苯（分子 II）在 C(2)-C(3) 位置进行化学改性和萘环，（分子III）。I 经历了超快的 ESIPT 速率，导致独特的互变异构体发射（λ（max）~530 nm），而 II 和 III 的激发态平衡被建立，这得到了双发射和相关弛豫动力学的支持。II 和 III 的正向 ESIPT（质子转移互变异构体正常）速率分别推导出为 (30 ps)(-1) 和 (22 ps)(-1)，而反向 ESIPT 速率为 (11 ps )(-1) 和 (48 ps)(-1)。因此计算出的 ESIPT 平衡常数对于 II 和 III 分别为 0.37 和 2.2，相应的自由能变化为 0.59 和 -0。正常和互变异构体之间为 47 kcal/mol。对于 III，固体中的正常和互变异构体发射分别在 435 和 580 nm

  DOI：

  10.1021/ja2062693

文献信息

• One-pot synthesis of benzo[<i>b</i>]fluorenones <i>via</i> a cobalt-catalyzed MHP-directed [3+2] annulation/ring-opening/dehydration sequence
  作者：Shuxian Qiu、Shengxian Zhai、Huifei Wang、Xiaoming Chen、Hongbin Zhai

  DOI：10.1039/c9cc00948e

  日期：——

  have developed a one-pot synthesis of benzo[b]fluorenones via a cobalt-catalyzed [3+2] annulation of oxabicyclic alkenes followed by a ring-opening/dehydration sequence in good to excellent yields. With the use of 2-(1-methylhydrazinyl)pyridine (MHP), first explored by our group as the bidentate directing group in C–H functionalization of benzoic hydrazides, the new reaction sequence proceeded smoothly

  我们已经开发了一种通过一锅合成的苯并[ b ]芴酮的方法，该方法是通过钴催化的氧杂双环烯烃的[3 + 2]环化反应，然后以开环/脱水顺序进行的，收率很好。我们小组首先探索使用2-（1-甲基肼基）吡啶（MHP）作为苯甲酰肼的CH官能化中的双齿导向基团，新的反应顺序进行得很顺利，并能耐受各种官能团，具有便利的可扩展性。值得注意的是，氧气在反应系统中充当绿色氧化剂。仔细调整反应参数可确保通过二氢环氧苯并芴酮中间体的芳构化直接合成苯并[ b ]芴酮。