N-4-cyanophenyl-N'-(3,4-dihydro-6-methylsulfonylamino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea | 1613108-37-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: N-4-cyanophenyl-N'-(3,4-dihydro-6-methylsulfonylamino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea
• 英文别名: 1-(4-Cyanophenyl)-3-[6-(methanesulfonamido)-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]urea；1-(4-cyanophenyl)-3-[6-(methanesulfonamido)-2,2-dimethyl-3,4-dihydrochromen-4-yl]urea
• CAS: 1613108-37-4
• 化学式: C₂₀H₂₂N₄O₄S
• 分子量: 414.485
• InChiKey: LOGPBOQVTWQWQD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  129
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4'-甲氧基乙酰苯胺 在 四氢吡咯 、 吡啶 、 盐酸 、 aluminum (III) chloride 、 盐酸羟胺 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 25.0 ℃ 、500.01 kPa 条件下， 反应 3.5h， 生成 N-4-cyanophenyl-N'-(3,4-dihydro-6-methylsulfonylamino-2,2-dimethyl-2H-1-benzopyran-4-yl)urea
  参考文献：
  名称：

  在结构上与cromakalim有关的2,2-二甲基苯并吡喃的6位上的烷基磺酰基氨基取代基的影响：从钾通道开放剂到钙进入阻滞剂？

  摘要：

  本研究描述了原始的R / S -6-烷基磺酰基氨基-3,4-二氢-2,2-二甲基-2 H -1-苯并吡喃在4-上带有3-或4-取代的苯基硫脲或苯基脲部分的合成。位置。评估了它们对胰岛素分泌和平滑肌细胞的生物学作用，并将其与参考K ATP的生物学作用进行了比较。通道激活剂，例如（±）-cromakalim，重氮嗪和先前合成的cromakalim类似物。该研究旨在探索在2，2-二甲基苯并吡喃的6-位引入烷基磺酰基氨基取代基的影响，以改善二氢苯并吡喃衍生物的生物活性，组织选择性以及亲水性。发现几种化合物在抑制胰岛素释放过程方面比（±）-克罗卡林和二氮嗪等效或什至更有效。大多数新合成且亲水性更高的二氢苯并吡喃类药物也表现出显着的血管舒张活性，尽管它们的效力不及（±）-克罗卡林。其他药理和放射性同位素研究表明R / S - N-3-氯苯基-Nʹ-（3,4-二氢-6-甲基磺酰基氨基-2,2-二甲基-2

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2014.04.024