5-Butyl-3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol | 1289448-49-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5-Butyl-3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• 英文别名: 5-butyl-3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
• CAS: 1289448-49-2
• 化学式: C₂₂H₂₉BO₃
• 分子量: 352.281
• InChiKey: UUQZXVZRLZTROS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  38.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Butyl-3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol 在 PIFA 、 水 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以50%的产率得到5-Butyl-3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)cyclohexa-2,5-diene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苯并环化方法用于芳香族硼酸酯

  摘要：

  关闭和开启：alkynylboronates的镍催化的苯并环化提供了官能化具有高水平的化疗和区域选择性酚。虽然在环加成过程中不会发生有机硼中间体向有机镍的重金属化，但可以通过添加碱来“接通”，因此可以实现单锅苯并环化和交叉偶联（参见方案； Pin = pinacolato，Ms = mesyl） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201007598
• 作为产物：
  描述：

  3-butyl-2-cyclobuten-1-one 、 2-苯基-1-乙炔硼酸频那醇酯 在 bis(1,5-cyclooctadiene)nickel (0) 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以76%的产率得到5-Butyl-3-phenyl-2-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)phenol
  参考文献：
  名称：

  镍催化的苯并环化方法用于芳香族硼酸酯

  摘要：

  关闭和开启：alkynylboronates的镍催化的苯并环化提供了官能化具有高水平的化疗和区域选择性酚。虽然在环加成过程中不会发生有机硼中间体向有机镍的重金属化，但可以通过添加碱来“接通”，因此可以实现单锅苯并环化和交叉偶联（参见方案； Pin = pinacolato，Ms = mesyl） 。

  DOI：

  10.1002/anie.201007598

文献信息

• Investigation of Alkyne Regioselectivity in the Ni-Catalyzed Benzannulation of Cyclobutenones
  作者：Timo Stalling、Wesley R. R. Harker、Anne-Laure Auvinet、Erik J. Cornel、Joseph P. A. Harrity

  DOI：10.1002/chem.201405863

  日期：2015.2.2

  A Ni‐catalyzed benzannulation reaction of cyclobutenones and alkynes provides a rapid synthesis of heavily substituted phenols. The regioselectivity of this reaction can be modulated by variation of substituents on the alkyne. Though the incorporation of Lewis basic donors provides modest selectivities, the use of aryl substituents can provide high levels of regiocontrol. Finally, alkynylboronates

  环丁烯酮和炔烃的镍催化苯环化反应可快速合成重取代的苯酚。该反应的区域选择性可以通过炔烃上取代基的变化来调节。尽管Lewis碱性供体的引入提供适度的选择性，但是芳基取代基的使用可以提供高水平的区域控制。最后，衍生自烷基取代的乙炔的炔基硼酸酯提供了高收率和区域选择性。这项研究表明，炔带有一个SP 2 -和一个SP 3基取代基可经历苯并环化水平高的区域控制，由此SP 3基团被结合邻-to酚OH。
• [EN] PROCESS COMPRISING THE REACTION OF CYCLOBUTENONE WITH ALKYNYL BORONIC ACID OR DERIVATIVE THEREOF IN THE PRESENCE OF TRANSITION METAL OLEFIN COMPLEX CATALYST<br/>[FR] COMPOSÉS ET LEURS PROCÉDÉS DE PRÉPARATION
  申请人：UNIV SHEFFIELD

  公开号：WO2012073038A3

  公开（公告）日：2012-07-19