4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene-3-carboxylic acid methyl ester | 860552-20-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene-3-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: 4-Oxo-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthren-3-carbonsaeure-methylester
• CAS: 860552-20-1
• 化学式: C₁₆H₁₄O₃
• 分子量: 254.285
• InChiKey: VIOFIWSVVVYNHJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.76
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.37
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene-3-carboxylic acid methyl ester 在 盐酸 、 sodium methylate 、 溶剂黄146 、 苯 作用下， 生成 3-methyl-2,3-dihydrophenanthren-4(1H)-one
  参考文献：
  名称：

  Phenanthrene Derivatives. XI. Acetylation and Succinoylation of 3-Methylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01247a020
• 作为产物：
  描述：

  alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 glass powder 作用下， 生成 4-oxo-1,2,3,4-tetrahydro-phenanthrene-3-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Phenanthrene Derivatives. XI. Acetylation and Succinoylation of 3-Methylphenanthrene

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01247a020

文献信息

• Catalytic Enantioselective Nucleophilic Addition to Arynes by a New Quaternary Guanidinium Salt-Based Phase-Transfer Catalyst
  作者：Guihua Pan、Maoping Pu、Hongyu Wang、Meijia Ying、Yi Li、Shunxi Dong、Xiaoming Feng、Xiaohua Liu

  DOI：10.1021/jacs.3c09594

  日期：2023.12.6

  in situ generated fluoride-based chiral phase-transfer catalyst. In this study, we present a catalytic enantioselective nucleophilic addition reaction involving arynes, utilizing an amino amide-based guanidinium salt QG•X. Furthermore, we demonstrate the broad compatibility of this reaction with various arynes and cyclic/acyclic β-keto amides, leading to the creation of diverse α-aryl quaternary stereocenters

  由于芳炔的生成方法温和，在合成化学中得到了广泛的应用。然而，用芳烃实现不对称有机催化反应仍然是一个艰巨且罕见的挑战，主要是因为这些中性和瞬态物质往往会自发猝灭。为了解决这个问题，设计了一种固液相转移策略，其中芳炔的生成速度可以通过原位生成的氟化物基手性相转移催化剂来控制。在这项研究中，我们利用基于氨基酰胺的胍盐QG •X，提出了一种涉及芳烃的催化对映选择性亲核加成反应。此外，我们证明了该反应与各种芳烃和环状/无环β-酮酰胺的广泛相容性，从而产生具有良好立体选择性的多种α-芳基季立体中心。机理研究发现，在QG ·X 和 CsF 之间的离子交换过程中，手性分子内阳离子-阴离子对和 HF 可能参与亲核试剂活化和芳基生成。此外，DFT 计算表明，观察到的高水平对映选择性可归因于空间排斥以及催化剂和底物之间累积的非共价相互作用。