[1-Methyl-prop-(E)-ylidene]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine | 31519-46-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [1-Methyl-prop-(E)-ylidene]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
• CAS: 31519-46-7
• 化学式: C₁₂H₁₇N
• 分子量: 175.274
• InChiKey: BUUUXSSCAFGBNC-CDDSVFCYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.62
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.36
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 在 lithium diethylamide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 [1-Methyl-prop-(E)-ylidene]-((S)-1-phenyl-ethyl)-amine
  参考文献：
  名称：

  A Simple Diastereoselective Synthesis of Chiral Nonracemic Aliphatic Amines

  摘要：

  开发了一种有效的方法，用于从 (1S)-N-(1-甲基亚乙基)-1-苯乙胺（即源自最简单的酮（丙酮）的席夫碱）非对映选择性合成手性脂肪胺（非对映异构体过量 >96%）和(1S)-1-苯乙胺。该过程包括连续的锂化、烷基化和还原，其特点是在烷基化顺式-Z-亚胺的形成中具有高区域选择性。后者的前手性 C=N 键的氢化物还原主要产生具有 R 构型的光学活性脂肪胺。所有反应均以一锅法进行，无需分离中间产物。

  DOI：

  10.1007/s11178-005-0248-1

文献信息

• A Simple Diastereoselective Synthesis of Chiral Nonracemic Aliphatic Amines
  作者：G. V. Grishina、E. R. Luk’yanenko、A. A. Borisenko

  DOI：10.1007/s11178-005-0248-1

  日期：2005.6

  An efficient procedure has been developed for the diastereoselective synthesis of chiral aliphatic amines (diastereoisomeric excess >96%) from (1S)-N-(1-methylethylidene)-1-phenylethylamine, i.e., Schiff base derived from the simplest ketone (acetone) and (1S)-1-phenylethylamine. The procedure includes successive lithiation, alkylation, and reduction and is characterized by high regioselectivity in the formation of alkylated syn-Z-imines. Hydride reduction of the prochiral C=N bond in the latter gives mainly optically active aliphatic amines with R configuration. All reactions are performed as a one-pot process without isolation of intermediate products.

  开发了一种有效的方法，用于从 (1S)-N-(1-甲基亚乙基)-1-苯乙胺（即源自最简单的酮（丙酮）的席夫碱）非对映选择性合成手性脂肪胺（非对映异构体过量 >96%）和(1S)-1-苯乙胺。该过程包括连续的锂化、烷基化和还原，其特点是在烷基化顺式-Z-亚胺的形成中具有高区域选择性。后者的前手性 C=N 键的氢化物还原主要产生具有 R 构型的光学活性脂肪胺。所有反应均以一锅法进行，无需分离中间产物。