N-(chloromethyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide | 213615-69-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(chloromethyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
• CAS: 213615-69-1
• 化学式: C₁₀H₁₂ClNO₂
• 分子量: 213.664
• InChiKey: RKLULAUCRCPBDX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(chloromethyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide 在 甲醇 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 Proline, 1-[[acetyl(4-methoxyphenyl)amino]methyl]-5-oxo-
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。1-[（N-乙酰基芳基氨基）甲基]焦谷氨酸衍生物的合成

  摘要：

  通过使用曼尼希反应的三甲基甲硅烷基变体将焦谷氨酸转化为1-[（（N-乙酰基芳基氨基）甲基]焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350311
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 4'-甲氧基乙酰苯胺 在 三甲基氯硅烷 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以74%的产率得到N-(chloromethyl)-N-(4-methoxyphenyl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  吡咯烷酮的研究。1-[（N-乙酰基芳基氨基）甲基]焦谷氨酸衍生物的合成

  摘要：

  通过使用曼尼希反应的三甲基甲硅烷基变体将焦谷氨酸转化为1-[（（N-乙酰基芳基氨基）甲基]焦谷氨酸衍生物。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570350311

文献信息

• Amidomethylation of amodiaquine: antimalarial N-Mannich base derivatives
  作者：Francisca Lopes、Rita Capela、José O. Gonçaves、Peter N. Horton、Michael B. Hursthouse、Jim Iley、Catarina M. Casimiro、Joana Bom、Rui Moreira

  DOI：10.1016/j.tetlet.2004.08.093

  日期：2004.10

  Novel N-Mannich base-type derivatives of the antimalarial drug amodiaquine were synthesised by reaction with tertiary N-chloromethylamides. With the exception of the derivative of ethyl hippurate, all the so-formed (1-amidomethyl-1H-quinolin-4-ylidene)arylamines displayed high chemical and enzymatic stability. These compounds displayed antimalarial activity against the multi-drug resistant Plasmodium

  通过与叔N-氯甲基酰胺反应合成了抗疟药阿莫地喹的新型N-曼尼希碱型衍生物。除马尿酸乙酯的衍生物外，所有如此形成的（1-氨基甲基-1 H-喹啉-4-亚烷基）芳基胺均显示出高的化学和酶稳定性。这些化合物显示出对多重耐药性恶性疟原虫菌株Dd2的抗疟疾活性（IC 50值为15-31 nM），与氨二喹（IC 50 30 nM）相比，活性没有明显降低。