(1S,4R)-2-(Pent-4-yn-1-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one | 666256-78-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: (1S,4R)-2-(Pent-4-yn-1-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• 英文别名: (1S,4R)-2-pent-4-ynyl-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
• CAS: 666256-78-6
• 化学式: C₁₁H₁₃NO
• 分子量: 175.23
• InChiKey: YCCITLJVCOVSJO-VHSXEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.55
• 拓扑面积：
  20.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙烯 、 (1S,4R)-2-(Pent-4-yn-1-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one 在 Grubbs catalyst first generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.0h， 以98%的产率得到(3R,5S)-3,5-bis(ethenyl)-1-(4-methylidenehex-5-enyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  N-炔基2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的多米诺骨复分解反应中产物分布的控制。方便合成功能化的γ-内酰胺和吲哚并二酮

  摘要：

  在此报告中，我们描述了N-炔基-2-氮杂-3-氧代-[2.2.1]庚-5-烯的多米诺复分解。ROM–CM或ROM–RCM–CM的多米诺骨牌过程的产物分布取决于原料和所用的催化剂。已经提出了一系列复分解事件来解释这些结果。该方法可用于合成内酰胺和吲哚并二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.197
• 作为产物：
  描述：

  5-氯戊炔 、 (1S)-(+)-2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮 在 氢氧化钾 、 苄基三乙基氯化铵 、 potassium carbonate 作用下， 以75%的产率得到(1S,4R)-2-(Pent-4-yn-1-yl)-2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-one
  参考文献：
  名称：

  N-炔基2-氮杂双环[2.2.1]庚-5-烯-3-酮的多米诺骨复分解反应中产物分布的控制。方便合成功能化的γ-内酰胺和吲哚并二酮

  摘要：

  在此报告中，我们描述了N-炔基-2-氮杂-3-氧代-[2.2.1]庚-5-烯的多米诺复分解。ROM–CM或ROM–RCM–CM的多米诺骨牌过程的产物分布取决于原料和所用的催化剂。已经提出了一系列复分解事件来解释这些结果。该方法可用于合成内酰胺和吲哚并二酮。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2003.10.197

文献信息

• Control of product distribution in the domino metathesis reactions of N-alkynyl 2-azabicyclo[2.2.1]hept-5-en-3-ones. A convenient synthesis of functionalized γ-lactams and indolizidinones
  作者：Odón Arjona、Aurelio G. Csákÿ、Vanessa León、Rocı́o Medel、Joaquı́n Plumet

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.10.197

  日期：2004.1

  In this report we describe the domino metathesis of N-alkynyl-2-aza-3-oxo-[2.2.1]hept-5-enes. The distribution of products of the domino processes of ROM–CM or ROM–RCM–CM depends on the starting material and on the catalyst used. A sequence of metathesis events has been proposed to account for these results. The procedure can be of use for the synthesis of lactams and indolizidinones.

  在此报告中，我们描述了N-炔基-2-氮杂-3-氧代-[2.2.1]庚-5-烯的多米诺复分解。ROM–CM或ROM–RCM–CM的多米诺骨牌过程的产物分布取决于原料和所用的催化剂。已经提出了一系列复分解事件来解释这些结果。该方法可用于合成内酰胺和吲哚并二酮。