4,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,6-bis(triisopropylsilyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene | 1403834-44-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并噻吩类
• 英文名称: 4,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,6-bis(triisopropylsilyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
• 英文别名: TIPS-Bpin-BDT；[4,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2-tri(propan-2-yl)silylthieno[2,3-f][1]benzothiol-6-yl]-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 1403834-44-5
• 化学式: C₄₀H₆₈B₂O₄S₂Si₂
• 分子量: 754.903
• InChiKey: YLWRVZBBLPJMBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.49
• 重原子数：
  50
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.75
• 拓扑面积：
  93.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,6-bis(triisopropylsilyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene 在 四丁基氟化铵 、 四丁基溴化铵 、 溴 、 sodium carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 60.33h， 生成 2-Ethylhexyl 5-[2,6-dibromo-4-[5-(2-ethylhexoxycarbonyl)thiophen-2-yl]thieno[2,3-f][1]benzothiol-8-yl]thiophene-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  一种苯并二噻吩类有机光电化合物及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明提供一种苯并二噻吩类有机光电化合物及其制备方法和应用，所述苯并二噻吩类有机光电化合物由式(I)所示的中间体制备得到，所述苯并二噻吩类有机光电化合物具有式(V)所示的结构，该有机光电化合物可以应用于有机太阳能电池、有机场效应晶体管和有机发光二极管等多种类型器件的制备。包含本发明提供的苯并二噻吩类有机光电化合物的三元体系有机太阳能电池器件表现出了优越的光伏性能，其光电转化效率可以达到10％以上。

  公开号：

  CN105218558B
• 作为产物：
  描述：

  三异丙基氯硅烷 在 正丁基锂 、 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 35.03h， 生成 4,8-bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-2,6-bis(triisopropylsilyl)benzo[1,2-b:4,5-b']dithiophene
  参考文献：
  名称：

  苯并二杂环化合物、显示面板以及显示装置

  摘要：

  本发明提供一种苯并二杂环化合物，具有式(I)的结构；其中，Y1和Y2各自为氧或硫原子；Ar1和Ar2各自为单键、取代或未取代的苯基、取代或未取代的萘基、取代或未取代的蒽基、取代或未取代的菲基、取代或未取代的苊烯基、取代或未取代的芳杂环；m和n各自为0或1；D1和D2各自为芳基和杂芳基，Ar3和Ar4各自为芳基和杂芳基，R1为氢原子、苯基、萘基。本发明在苯并二杂环的苯环上进行修饰，噻吩或呋喃单元的引入可有效提升折射率。由于噻吩或呋喃单元并不位于主共轭链上，不会有效拓展共轭，不会引起化合物吸收光谱的红移，使化合物本身在可见光区吸收较低。本发明的苯并二杂环化合物用作阴极盖帽层的材料时，不干扰OLED的发光，使OLED可以维持高的色纯度。

  公开号：

  CN109232598B

文献信息

• From Alloy-Like to Cascade Blended Structure: Designing High-Performance All-Small-Molecule Ternary Solar Cells
  作者：Zhen Wang、Xiangwei Zhu、Jianqi Zhang、Kun Lu、Jin Fang、Yajie Zhang、Zaiyu Wang、Lingyun Zhu、Wei Ma、Zhigang Shuai、Zhixiang Wei

  DOI：10.1021/jacs.7b13054

  日期：2018.1.31

  Ternary blending strategy has been used to design and fabricate efficient organic solar cells by enhancing the short-circuit current density and the fill factor. In this manuscript, we report all-small-molecule ternary solar cells consisting of two compatible small molecules DR3TBDTT (M1) and DR3TBDTT-E (M2) as donors and PC71BM as acceptor. A transformation from an alloy-like model to a cascade model

  通过提高短路电流密度和填充因子，三元混合策略已被用于设计和制造高效的有机太阳能电池。在这份手稿中，我们报告了由两个相容的小分子 DR3TBDTT (M1) 和 DR3TBDTT-E (M2) 作为供体和 PC71BM 作为受体组成的全小分子三元太阳能电池。从类合金模型到级联模型的转变首先是通过设计一种新型分子 M2 来实现的。据观察，在热和溶剂蒸汽退火后，M2 从混合区域转移到供体 - 受体（DA）界面，这改善了电荷转移和复合过程。具有 10% M2 的最佳三元太阳能电池在类合金模型中的功率转换效率为 8.48%，在级联模型中为 10.26%。所提出的工作机制得到了充分表征，并得到了密度泛函理论和原子分子动力学模拟的进一步支持。这为设计包含一个分子的高性能三元太阳能电池提供了重要的策略，该分子不仅与主要供体分子相容，而且还优先出现在 DA 界面，从而建立级联能级。
• Borylation on Benzo[1,2-<i>b</i>:4,5-<i>b</i>′]- and Naphtho[1,2-<i>b</i>:5,6-<i>b</i>′]dichalcogenophenes: Different Chalcogene Atom Effects on Borylation Reaction Depending on Fused Ring Structure
  作者：Masahiro Nakano、Shoji Shinamura、Ryusuke Sugimoto、Itaru Osaka、Eigo Miyazaki、Kazuo Takimiya

  DOI：10.1021/ol302521d

  日期：2012.11.2

  The direct borylation reactions of two types of alpha-silyl-protected acenedichalcogenophenes, i.e., benzo[1,2-b:4,5-b']- and naphtho[1,2-b:5,6-b']dichalcogenophenes, were examined, and it was observed that the reaction efficiency largely depends on the fused ring structure and chalcogenophene ring.