1-methoxy-4-(pent-2-en-3-yl)benzene | 18322-83-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-methoxy-4-(pent-2-en-3-yl)benzene
• 英文别名: (Z)-3-(p-methoxyphenyl)-2-pentene；Z-3-(p-Anisyl)-2-penten；1-methoxy-4-[(Z)-pent-2-en-3-yl]benzene
• CAS: 18322-83-3
• 化学式: C₁₂H₁₆O
• 分子量: 176.258
• InChiKey: PMRLJEYVSYWXRL-WMZJFQQLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  9.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯丙酮 在 对甲苯磺酸 作用下， 以 乙醚 、 苯 为溶剂， 生成 1-methoxy-4-(pent-2-en-3-yl)benzene
  参考文献：
  名称：

  Steric Effects in Photochemical Cycloadditions of 9-Phenanthrenecarboxylates.

  摘要：

  9-菲甲酸-茴香醚体系中的光化学分子内和分子间环加成反应效率，取决于茴香醚部分的结构。由于茴香基部分的扭曲导致双键上前沿轨道系数的降低，茴香醚部分的空间效应引起了反应活性的下降。

  DOI：

  10.1246/bcsj.66.340

文献信息

• Triphosgene and DMAP as Mild Reagents for Chemoselective Dehydration of Tertiary Alcohols
  作者：Moshood O. Ganiu、Alexander H. Cleveland、Jarrod L. Paul、Rendy Kartika

  DOI：10.1021/acs.orglett.9b01959

  日期：2019.7.19

  The utility of triphosgene and DMAP as mild reagents for chemoselective dehydration of tertiary alcohols is reported. Performed in dichloromethane at room temperature, this reaction is readily tolerated by a broad scope of substrates, yielding alkenes preferentially with the (E)-geometry. While formation of the Hofmann products is generally favored, a dramatic change in alkene selectivity toward the

  据报道，三光气和DMAP作为温和试剂用于叔醇的化学选择性脱水。该反应在室温下在二氯甲烷中进行，很容易被宽范围的底物所耐受，优先以（E）-几何结构产生烯烃。尽管通常优选霍夫曼产物的形成，但是当反应在二氯乙烷中在回流下进行时，观察到烯烃对Zaitzev产物的选择性的急剧变化。
• Reactions of esters with phosphorus ylides. 3. Direct conversion into branched olefins
  作者：Arnold P. Uijttewaal、Froukje L. Jonkers、Arne Van der Gen

  DOI：10.1021/jo01332a014

  日期：1979.8
• Steric Effects in Photochemical Cycloadditions of 9-Phenanthrenecarboxylates.
  作者：Hiroki Itoh、Hirofumi Shibata、Marie Wagatsuma、Mari Nanjoh、Yasuhisa Senda、Hirochika Sakuragi、Katsumi Tokumaru

  DOI：10.1246/bcsj.66.340

  日期：——

  Efficiency of photochemical intramolecular and intermolecular cycloaddition of 9-phenanthrenecarboxylate-anethole systems is dependent on the structure of anethole moiety. Reduction in reactivity of the anethole moiety by steric effects is explained in terms of decrease in coefficients of frontier orbitals on the double bond due to twisting of the anisyl moiety.

  9-菲甲酸-茴香醚体系中的光化学分子内和分子间环加成反应效率，取决于茴香醚部分的结构。由于茴香基部分的扭曲导致双键上前沿轨道系数的降低，茴香醚部分的空间效应引起了反应活性的下降。