N-(2-methylbenzyl)-N'-phenylthiourea | 65672-88-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-methylbenzyl)-N'-phenylthiourea
• 英文别名: 1-(2-methyl-benzyl)-3-phenyl-thiourea；N-(2-methyl-benzyl)-N'-phenyl-thiourea；N-(2-Methyl-benzyl)-N'-phenyl-thioharnstoff；Phenyl-<2-methyl-benzyl>-thioharnstoff；1-[(2-Methylphenyl)methyl]-3-phenylthiourea
• CAS: 65672-88-0
• 化学式: C₁₅H₁₆N₂S
• mdl: MFCD01444840
• 分子量: 256.371
• InChiKey: KASIENZOYKKJFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  189 °C
• 沸点：
  395.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.185±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.133
• 拓扑面积：
  56.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-methylbenzyl)-N'-phenylthiourea 在 氧气 、 palladium dichloride 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 以59%的产率得到N-(2-methylbenzyl)benzo[d]thiazol-2-amine
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成，在合成2-取代的苯并噻唑中使用分子氧作为再氧化剂

  摘要：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000604
• 作为产物：
  描述：

  2-甲基苯甲基胺 、 硫代异氰酸苯酯 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 以97%的产率得到N-(2-methylbenzyl)-N'-phenylthiourea
  参考文献：
  名称：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成，在合成2-取代的苯并噻唑中使用分子氧作为再氧化剂

  摘要：

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。

  DOI：

  10.1002/adsc.201000604

文献信息

• Ried,W.; Moesinger,O., Chemische Berichte, 1978, vol. 111, p. 155 - 167
  作者：Ried,W.、Moesinger,O.

  DOI：——

  日期：——
• Kharida,S.P. et al., Journal of the Indian Chemical Society, 1960, vol. 37, p. 705 - 709
  作者：Kharida,S.P. et al.

  DOI：——

  日期：——
• Method for Identification of Nitriles
  作者：Harold Cutter、Michael Taras

  DOI：10.1021/i560099a031

  日期：1941.11.1
• Use of Molecular Oxygen as a Reoxidant in the Synthesis of 2-Substituted Benzothiazoles via Palladium-Catalyzed CH Functionalization/Intramolecular CS Bond Formation
  作者：Kiyofumi Inamoto、Chisa Hasegawa、Junpei Kawasaki、Kou Hiroya、Takayuki Doi

  DOI：10.1002/adsc.201000604

  日期：2010.10.4

  Molecular oxygen (O2) was successfully employed as a reoxidant in cyclizations of thiobenzanilides 1a–s through a palladium-catalyzed CH functionalization/intramolecular CS bond formation process, leading to an efficient, green method for the synthesis of 2-arylbenzothiazoles 2a–s. Addition of cesium fluoride (CsF) greatly enhanced the reactions, which produced variously substituted 2-arylbenzothiazoles

  通过钯催化的CH官能化/分子内CS键形成过程，分子氧（O 2）被成功地用作环氧化苯硫基苯甲腈1a - s的再氧化剂，从而导致了一种高效，绿色的合成2-芳基苯并噻唑2a - s的方法。。氟化铯（CsF）的加入大大增强了反应，产生了具有良好官能团耐受性的各种取代的2-芳基苯并噻唑。还发现硫脲4a – j是使用钯/ O 2催化剂体系进行环化过程的合适底物，因此生成了2-氨基苯并噻唑5a – j。Ĵ。由芳基异硫氰酸酯6和胺7一锅法合成2-氨基苯并噻唑5a – j也很成功。