2-iodo-2'-(phenylethynyl)biphenyl | 10271-61-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-iodo-2'-(phenylethynyl)biphenyl
• 英文别名: fructose；2-Iodo-2'-phenylethinylbiphenyl；1-iodo-2-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]benzene
• CAS: 10271-61-1
• 化学式: C₂₀H₁₃I
• 分子量: 380.228
• InChiKey: BILHVIJKMJXZEC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.0±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.54±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.36
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodo-2'-(phenylethynyl)biphenyl 在 4-methoxythioxanthone 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(α-iodobenzylidene)fluorene
  参考文献：
  名称：

  炔烃的光诱导分子内碘原子转移自由基加成：从芳基碘化物到烯基碘化物的方法。

  摘要：

  据报道，光诱导的分子内碘原子转移自由基向碘取代的芴衍生物的添加。噻吨酮衍生物被用作该5-exo-dig排他性自由基加成的可见光敏化剂，并且新形成的乙烯基碘化物被进一步证明是几种交叉偶联反应的有效伴侣。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03519
• 作为产物：
  描述：

  2,2'-双溴双苯 以 吡啶 为溶剂， 生成 2-iodo-2'-(phenylethynyl)biphenyl
  参考文献：
  名称：

  Intramolecular Organometal-Acetylene and Acetylene-Acetylene Interactions. Routes to Benzylidenefluorene and C₄ Ring Systems

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00965a025

文献信息

• Ligand-Free Iron-Catalyzed Carbon (sp²)–Carbon (sp²) Oxidative Homo-Coupling of Alkenyllithiums
  作者：Zhuliang Zhong、Zhi-Yong Wang、Shao-Fei Ni、Li Dang、Hung Kay Lee、Xiao-Shui Peng、Henry N. C. Wong

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b03893

  日期：2019.2.1

  and hexa-substituted 1,3-butadienes. This one-pot procedure involves lithium–iodine exchange to generate the corresponding vinyllithium intermediates. A subsequent iron-catalyzed ligand-free oxidative homo-coupling eventually led to the formation of 1,3-butadienes in acceptable to excellent isolated yields.

  为了有效合成二，四和六取代的1，3-丁二烯，开发了一种新的策略。这一一锅法涉及锂碘交换，以生成相应的乙烯基锂中间体。随后的铁催化的无配体的氧化均偶联最终导致以可接受的分离出的优良收率形成1，3-丁二烯。
• Photochemical Synthesis of 1,4-Dicarbonyl Bifluorene Compounds via Oxidative Radical Coupling Using TEMPO as the Oxygen Atom Donor
  作者：Jincheng Xu、Aishun Ding、Yanbin Zhang、Hao Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02781

  日期：2021.2.19

  visible-light-induced metal-free synthesis of 1,4-dicarbonyl compounds from alkyne-containing aryl iodides via photochemical C–I bond cleavage, intramolecular cyclization, oxidation, and intermolecular radical coupling sequence is reported. TEMPO was employed as the oxygen atom donor in this transformation. This protocol provided a new strategy for the synthesis of 1,4-dicarbonyl bifluorene compounds.

  据报道，通过光化学键合，分子内环化，氧化和分子间自由基偶联序列，由含炔烃的芳基碘可见光诱导的无金属合成1,4-二羰基化合物。在该转化中，将TEMPO用作氧原子供体。该方案为1，4-二羰基联芴化合物的合成提供了新的策略。
• Cyclic Diaryl λ3‐Bromanes as a Precursor for Regiodivergent Alkynylation Reactions
  作者：Maxime De Abreu、Torben Rogge、Matteo Lanzi、Tomas J. Saiegh、Kendall N. Houk、Joanna Wencel‐Delord

  DOI：10.1002/anie.202319960

  日期：2024.4.15

  Regiodivergent reactions are a fascinating tool to rapidly access molecular diversity. Herein we reported the complemental character of hypervalent bromines, as aryne precursors and their behavior under transition metal-catalyzed reactions to furnish both ortho- and meta-substituted alkynylation products. Mechanistic and computational studies show how these selectivities are controlled.

  区域发散反应是快速获取分子多样性的一个令人着迷的工具。在此，我们报道了高价溴作为芳基前体的互补特征及其在过渡金属催化反应下提供邻位和间位取代的炔基化产物的行为。机理和计算研究表明了如何控制这些选择性。
• Anomaly in palladium-catalyzed phenylethynylation of 2,2'-dihalobiphenyls: formation of alkylidenefluorenes
  作者：T. Kirk Dougherty、Kreisler S. Y. Lau、Frederick L. Hedberg

  DOI：10.1021/jo00174a023

  日期：1983.12