dimethyl (3,4-dichlorobenzoyl)-1-methylcarbonohydrazonodithioate | 1375084-63-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (3,4-dichlorobenzoyl)-1-methylcarbonohydrazonodithioate
• 英文别名: N-[bis(methylsulfanyl)methylideneamino]-3,4-dichloro-N-methylbenzamide
• CAS: 1375084-63-1
• 化学式: C₁₁H₁₂Cl₂N₂OS₂
• 分子量: 323.267
• InChiKey: XQSAEHQBTQWDIZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  83.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二硫化碳 、 3,4-dichloro-N-methylbenzohydrazide 、 碘甲烷 在 三乙胺 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 dimethyl (3,4-dichlorobenzoyl)-1-methylcarbonohydrazonodithioate
  参考文献：
  名称：

  Planarity of heteroaryldithiocarbazic acid derivatives showing tuberculostatic activity. IV. Diesters of benzoylcarbonohydrazonodithioic acid

  摘要：

  (3,4-二氯苯甲酰基)二硫代碳酰肼二甲酸二甲酯，C10H10Cl2N2OS2，(D1)；(3,4-二氯苯甲酰基)二硫代碳酰肼二甲酸二苄酯，C22H18Cl2N2OS2，(D2)；(3、C11H12Cl2N2OS2, (D3)、3,4-二氯-N′-(1,3-二硫环戊-2-亚基)-N-甲基苯甲酰肼 C11H10Cl2N2OS2, (D4)。化合物 (D1)（不对称单元中有两个分子）是唯一具有与常用药物异烟肼和吡嗪酰胺相同范围的抗结核活性的化合物。所研究化合物的分子结构取决于与羰基相邻的 N 原子的取代情况。对于未取代的衍生物 (D1) 和 (D2)，其中心框架一般为平面，3,4-二氯苯基环扭曲 30-40° 。迄今为止，芳香环与（亚甲基）碳腙片段的共面性一直被认为是抗结核活性的先决条件。由于甲基取代基带来的空间斥力，N-甲基化衍生物 (D3) 和 (D4) 沿着 N-C(=O)键显示出 20-30° 的额外扭曲。

  DOI：

  10.1107/s0108270112001734