2,2-dideuterio-2-phenylethylamine | 101153-74-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-dideuterio-2-phenylethylamine
• 英文别名: 2-phenyl(2,2-(2)H)ethylamine；d₂-phenylethylamine；2-phenylethylamine-d₂；2,2-Di-deutero-phenylethylamine；2,2-dideuterio-2-phenylethanamine
• CAS: 101153-74-6
• 化学式: C₈H₁₁N
• 分子量: 123.166
• InChiKey: BHHGXPLMPWCGHP-NCYHJHSESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-dideuterio-2-phenylethylamine 在 吡唑 、 碘苯二乙酸 、 tris(acetonitrile)pentamethylcyclopentadienylrhodium(III) hexafluoroantimonate 、 silver(I) acetate 作用下， 以 二氯甲烷 、 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 1.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  铑（III）催化的3,5-二甲基吡唑指导的分子间未活化的仲C（sp3）-H键酰胺化

  摘要：

  据报道，Rh（III）催化的分子间未活化的仲C（sp 3）-H键酰胺化反应是通过3,5-二甲基吡唑进行的氮插入而实现的。该程序可耐受广泛的底物范围，包括链状和环状N-烷基酰胺。值得注意的是，在一个锅中，通过级联分子间酰胺化和分子内环化，可以很容易地除去链状N-烷基酰胺底物的3,5-二甲基吡唑的导向基团，从而通过提高反应温度提供磺酰脲类。

  DOI：

  10.1002/adsc.201801592
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-amino-1,1-dideuterioethyl)-1,4-cyclohexadiene 在 dopamine beta-monooxygenase 作用下， 生成 2,2-dideuterio-2-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  Dopamine .beta.-monooxygenase-catalyzed aromatization of 1-(2-aminoethyl)-1,4-cyclohexadiene: redirection of specificity and evidence for a hydrogen-atom-transfer mechanism

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00189a065

文献信息

• Efficient and Convenient Heterogeneous Palladium-Catalyzed Regioselective Deuteration at the Benzylic Position
  作者：Takanori Kurita、Kazuyuki Hattori、Saori Seki、Takuto Mizumoto、Fumiyo Aoki、Yuki Yamada、Kanoko Ikawa、Tomohiro Maegawa、Yasunari Monguchi、Hironao Sajiki

  DOI：10.1002/chem.200701147

  日期：2008.1.7

  hydrogen-deuterium (H-D) exchange reaction on the benzylic site proceeded in D2O in the presence of a small amount of H2 gas. The use of the Pd/C-ethylenediamine complex [Pd/C(en)] as a catalyst instead of Pd/C led to the efficient deuterium incorporation into the benzylic site of O-benzyl protective groups without hydrogenolysis. These H-D exchange reactions provide a post synthetic and D(2)-gas-free deuterium-labeling

  Pd / C催化的苄基位点上高效且区域选择性的氢-氘（HD）交换反应是在D2O中，存在少量H2气体的条件下进行的。使用Pd / C-乙二胺络合物[Pd / C（en）]代替Pd / C作为催化剂可将氘有效地掺入O-苄基保护基的苄基部位，而无需进行氢解。这些HD交换反应使用D2O作为氘源并使用异质Pd / C或Pd / C（en）作为可重复使用的异质化合物，在多种苄基位上提供了一种合成后的无D（2）-gas氘标记方法钯催化剂在中性和中性条件下使用。
• Preparation of Deuterium Labeled Compounds by Pd/C-Al-D2O Facilitated Selective H-D Exchange Reactions
  作者：Anne Kokel、Dora Kadish、Béla Török

  DOI：10.3390/molecules27030614

  日期：——

  The chemo/regioselective H-D exchange of amino acids and synthetic building blocks by an environmentally benign Pd/C-Al-D2O catalytic system is described. Due to the importance of isotope labeled compounds in medicinal chemistry and structural biology, notably their use as improved drug candidates and biological probes, the efficient and selective deuteration methods are of great interest. The approach

  描述了通过环境友好的 Pd/C-Al-D2O 催化系统对氨基酸和合成构件进行化学/区域选择性 HD 交换。由于同位素标记化合物在药物化学和结构生物学中的重要性，特别是它们作为改进的候选药物和生物探针的用途，因此有效和选择性的氘代方法引起了人们的极大兴趣。该方法基于选择性 HD 交换反应，其中氘源是简单的 D2O。D2 气体是由铝和 D2O 的反应原位产生的，而市售的钯催化剂则有助于 HD 交换反应。高选择性和效率，以及程序的简单性和安全性使该方法成为当前替代方法的环境友好型替代方法。
• Discovery and Characterization of Pyridoxal 5′-Phosphate-Dependent Cycloleucine Synthases
  作者：Abner N. D. Abad、Kaushik Seshadri、Masao Ohashi、David A. Delgadillo、Lygia S. de Moraes、Kyle K. Nagasawa、Mengting Liu、Samuel Johnson、Hosea M. Nelson、Yi Tang

  DOI：10.1021/jacs.4c02142

  日期：2024.5.29

  5′-phosphate (PLP)-dependent enzymes are the most versatile biocatalysts for synthesizing nonproteinogenic amino acids. α,α-Disubstituted quaternary amino acids, such as 1-aminocyclopentane-1-carboxylic acid (cycloleucine), are useful building blocks for pharmaceuticals. In this study, starting with the biosynthesis of fusarilin A, we discovered a family of PLP-dependent enzymes that can facilitate tandem carbon–carbon

  吡哆醛 5′-磷酸 （PLP） 依赖性酶是合成非蛋白原性氨基酸的最通用的生物催化剂。α，α-二取代季氨基酸，如 1-氨基环戊烷-1-羧酸（环亮氨酸），是药物的有用组成部分。在这项研究中，从镰刀菌素 A 的生物合成开始，我们发现了一类 PLP 依赖性酶，它们可以促进串联的碳-碳形成步骤，以催化整体 [3 + 2] -环化。在第一步中，环亮氨酸合酶使用 SAM 作为潜在的亲电试剂，使用原位生成的烯胺作为亲核试剂进行γ取代。先前表征的 γ-置换酶使所得α-碳质子化并释放无环氨基酸，而环亮氨酸合酶可以催化与亲核 α-碳发生额外的分子内羟醛或 Mannich 反应，以形成取代的环戊烷。总体而言，净 [3 + 2] -环化反应可产生 2-羟基或 2-氨基环亮氨酸产物。这些研究进一步扩大了 PLP 依赖性酶的生物催化范围。
• Wimalasena, Kandatege; Alliston, Kevin R., Journal of the American Chemical Society, 1995, vol. 117, # 4, p. 1220 - 1224
  作者：Wimalasena, Kandatege、Alliston, Kevin R.

  DOI：——

  日期：——
• MEESE, CLAUS O.;EBNER, THOMAS, J. LABELL. COMPOUNDS AND RADIOPHARM., 25,(1988) N 3, 335-343
  作者：MEESE, CLAUS O.、EBNER, THOMAS

  DOI：——

  日期：——