(S)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-3-(2-naphthylmethoxy)-2-propanol | 252272-30-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-3-(2-naphthylmethoxy)-2-propanol
• CAS: 252272-30-3
• 化学式: C₃₀H₃₄O₃Si
• 分子量: 470.684
• InChiKey: UTQLUMNCPWDJLM-MHZLTWQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.29
• 重原子数：
  34.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  38.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-3-(2-naphthylmethoxy)-2-propanol 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基氟化铵 、 sodium hydride 、 溶剂黄146 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (S)-2-{[1-{5-Benzyloxymethyl-3-[(S)-2-methoxy-3-(naphthalen-2-ylmethoxy)-propoxy]-2-methyl-pyridin-4-yl}-meth-(E)-ylidene]-amino}-3-phenyl-propionic acid benzyl ester
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric α-alkylation of α-amino esters using pyridoxal model compounds with a chiral ionophore function; dependence of stereoselectivity on a chelated metal ion

  摘要：

  Asymmetric alpha-alkylation of alpha-amino esters by use of novel pyridoxal model compounds having a chiral ionophore function is studied; the stereoselectivity is specifically induced by Na+ and the most effective asymmetric induction occurs with a combination of Na+ and an additional chiral ansa-structure.

  DOI：

  10.1039/cc9960001073
• 作为产物：
  描述：

  2-萘甲醇 、 tert-butyl[(2S)-oxiran-2-ylmethoxy]diphenylsilane 在 tropylium tetrafluoroborate 作用下， 反应 3.0h， 以74%的产率得到(S)-1-(t-butyldiphenylsiloxy)-3-(2-naphthylmethoxy)-2-propanol
  参考文献：
  名称：

  金属离子特别诱导的手性环境：使用具有手性离子载体功能的吡al醛衍生物对α-氨基酯进行不对称α-烷基化

  摘要：

  由α-氨基酯和具有由手性甘油结构组成的离子性侧链的吡ation醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +或Na +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。发现侧链的结构和金属离子均与立体选择性有关，当在各自的3'-和2'-分别具有2-萘甲氧基和甲氧基的侧链时，立体选择性最高。在Na +存在下进行职位定位。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(99)00708-5

文献信息

• Chiral environment specifically induced by metal ion: Asymmetric α-alkylation of α-amino esters using pyridoxal derivatives having a chiral ionophore function
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Chiaki Kurozumi、Hiroshi Iwaki、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1016/s0040-4020(99)00708-5

  日期：1999.10

  prepared from α-amino esters and pyridoxal models having an ionophoric side-chain composed of a chiral glycerol structure, proceeded in the presence of Li+ or Na+ to afford α,α-dialkyl amino esters after acidic hydrolysis. Both the structure of the side chain and the metal ion were found to be in relation with the stereoselectivity, affording the highest stereoselectivity when the side-chain having a 2-naphthylmethoxy

  由α-氨基酯和具有由手性甘油结构组成的离子性侧链的吡ation醛模型制备的醛亚胺的立体选择性烷基化在Li +或Na +存在下进行，在酸性水解后得到α，α-二烷基氨基酯。发现侧链的结构和金属离子均与立体选择性有关，当在各自的3'-和2'-分别具有2-萘甲氧基和甲氧基的侧链时，立体选择性最高。在Na +存在下进行职位定位。
• Asymmetric α-alkylation of α-amino esters using pyridoxal model compounds with a chiral ionophore function; dependence of stereoselectivity on a chelated metal ion
  作者：Kazuyuki Miyashita、Hideto Miyabe、Kuninori Tai、Chiaki Kurozumi、Takeshi Imanishi

  DOI：10.1039/cc9960001073

  日期：——

  Asymmetric alpha-alkylation of alpha-amino esters by use of novel pyridoxal model compounds having a chiral ionophore function is studied; the stereoselectivity is specifically induced by Na+ and the most effective asymmetric induction occurs with a combination of Na+ and an additional chiral ansa-structure.