(1R,2S)-1,2-dimesyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene | 157982-44-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (1R,2S)-1,2-dimesyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
• 英文别名: [(1R,2S)-1-methylsulfonyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalen-2-yl] methanesulfonate
• CAS: 157982-44-0
• 化学式: C₁₂H₁₆O₆S₂
• 分子量: 320.387
• InChiKey: VMLWGRJVMQQGLA-NWDGAFQWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2S)-1,2-dimesyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene 在 氢氧化钾 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 四丁基溴化铵 、 sodium methylate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 生成 (-)-(1S,2R)-1,2-epoxy-1,2-dihydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从顺式二醇合成非钾和海湾区域氧化芳烃代谢产物的新合成途径

  摘要：

  萘，喹啉，联苯，苯并[ e ] py和苯并[ a，c ]蒽的芳烃氧化物已以对映纯（1a – c）或外消旋形式（1d – f）合成，不含奥索品异构体（3d – f））通过氯乙酸盐（9a – f）或二甲基磺酸盐（13a）中间体从顺式二醇前体（7a – f）中提取。

  DOI：

  10.1039/c39940001693
• 作为产物：
  描述：

  (+)-顺式-1(r),2(s)-1,2-二羟基-1,2-二氢萘 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 三乙胺 作用下， 生成 (1R,2S)-1,2-dimesyloxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene
  参考文献：
  名称：

  从顺式二醇合成非钾和海湾区域氧化芳烃代谢产物的新合成途径

  摘要：

  萘，喹啉，联苯，苯并[ e ] py和苯并[ a，c ]蒽的芳烃氧化物已以对映纯（1a – c）或外消旋形式（1d – f）合成，不含奥索品异构体（3d – f））通过氯乙酸盐（9a – f）或二甲基磺酸盐（13a）中间体从顺式二醇前体（7a – f）中提取。

  DOI：

  10.1039/c39940001693

文献信息

• Processes for preparing 1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalenes
  申请人：Zeneca Limited

  公开号：US05637738A1

  公开（公告）日：1997-06-10

  Described herein is a process for the preparation of (1S,2R)-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene having the Formula (I): ##STR1## which comprises the steps of (a) hydrogenating the compound of Formula (II) to form cis-(1R, 2S)-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene having the Formula (V): ##STR2## (b) reacting the dihydroxy compound of Formula (V) with a sulphonyl halide of formula R.sup.1 SO.sub.2 Z wherein R.sup.1 is methyl, ethyl, trifluoromethyl, phenyl or p-tolyl, and Z is fluorine, chlorine, bromine or iodine to give a bis-sulphonyl ester of formula (X): ##STR3## and (c) treating the bis-sulphonyl ester (X) with an alkali metal carbonate or alkali metal hydroxide to give the compound of Formula (I).

  本文描述了一种制备(1S,2R)-1,2-环氧-1,2,3,4-四氢萘的过程，其化学式为(I)：##STR1##包括以下步骤：(a)将化合物的氢化物（II）氢化，形成顺式-(1R, 2S)-1,2-二羟基-1,2,3,4-四氢萘，其化学式为(V)：##STR2##(b)将化合物(V)与化学式为R.sup.1 SO.sub.2 Z（其中R.sup.1为甲基、乙基、三氟甲基、苯基或对甲苯基，Z为氟、氯、溴或碘）的磺酰卤反应，形成磺酰酯化合物(X)：##STR3##(c)将磺酰酯化合物(X)与碱金属碳酸盐或碱金属氢氧化物处理，得到化合物(I)。
• CHEMICAL PROCESS
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0686153A1

  公开（公告）日：1995-12-13
• CHEMICAL PROCESS FOR PREPARATION OF 1,2-EPOXY-1,2,3,4-TETRAHYDRNAPHTALENE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：EP0686153B1

  公开（公告）日：1997-06-04
• US5637738A
  申请人：——

  公开号：US5637738A

  公开（公告）日：1997-06-10
• [EN] CHEMICAL PROCESS<br/>[FR] PROCEDE CHIMIQUE
  申请人：ZENECA LIMITED

  公开号：WO1994019338A1

  公开（公告）日：1994-09-01

  (EN) A process for the preparation of (1S,2R)-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene having formula (I), which comprises the steps of (a) hydrogenating the compound of formula (II) to form c^_i^_s^_-(1R,2S)-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene having formula (V); (b) reacting the dihydroxy compound of formula (V) with a sulphonyl halide of formula R1SO2Z wherein R1 is methyl, ethyl, trifluoromethyl, phenyl or p^_-tolyl, and Z is fluorine, chlorine, bromine or iodine to give a bis-sulphonyl ester of formula (X); and (c) treating the bis-sulphonyl ester (X) with an alkali metal carbonate or alkali metal hydroxyde to give the compound of formula (I). A process for preparing the enantiomeric (1R,2S)-1,2-epoxy-1,2,3,4-tetrahydronaphthalene is also claimed as are novel intermediates formed in the processes. The compounds are useful as intermediates in the preparation of biologically active compounds such as pharmaceuticals.(FR) L'invention concerne un procédé de préparation de (1S,2R)-1-2-epoxy-1,2,3-4-tétrahydronaphtalène ayant la formule (I). Le procédé comprend les étapes (a) d'hydrogénation du composé de la formule (II) pour former du c^_i^_s^_-(1R-2S)-1,2-dihydroxy-1,2,3,4-tétrahydronaphtalène ayant la formule (V); (b) de réaction du composé dihydroxy de formule (V) avec un halogènure de sulphonyle de formule R1SO2Z dans laquelle R1 représente méthyle, éthyle, trifluorométhyle, phényle ou p^_-tolyle, et Z représente fluor, chlore, brome ou iode pour donner un bis-sulphonyle ester de formule (X), et (c) de traitement du bis-sulphonyle ester (X) avec un carbonate de métal alcalin ou un hydroxyle de métal alcalin pour donner le composé de formule (I). Un procédé pour préparer le (1R,2S)-1,2-époxy-1,2,3-4-tétrahydronaphtalène énantiomère est également revendiqué ainsi que les nouveaux intermédiaires formés par le procédé. Les composés sont utiles comme intermédiaires dans la préparation de composés biologiquement actifs tels que des produits pharmaceutiques.