(R)-(-)-N-(2-methyl-3-phenyl-allylidene)-2-methylpropanesulfinamide | 364364-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-(-)-N-(2-methyl-3-phenyl-allylidene)-2-methylpropanesulfinamide
• 英文别名: (R,E,E)-N-2-methyl-3-phenyl-prop-2-en-1-ylidene tert-butylsulfinamide；(R,E)-2-methyl-N-((E)-2-methyl-3-phenylallylidene)propane-2-sulfinamide；(NE,R)-2-methyl-N-[(E)-2-methyl-3-phenylprop-2-enylidene]propane-2-sulfinamide
• CAS: 364364-08-9
• 化学式: C₁₄H₁₉NOS
• 分子量: 249.377
• InChiKey: DIXFFHTUZSUVFX-OIIRWVTBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  48.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-N-(2-methyl-3-phenyl-allylidene)-2-methylpropanesulfinamide 在 盐酸 、 sodium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 14.5h， 生成
  参考文献：
  名称：

  均烯丙基胺是酰胺向α，β-不饱和酯的共轭加成反应中有效的手性诱导骨架。对映体富集的各种取代胺的入口。

  摘要：

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。

  DOI：

  10.1039/d0ob00034e
• 作为产物：
  描述：

  (R)-(+)-叔丁基亚磺酰胺 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 titanium(IV) tetraethanolate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以87%的产率得到(R)-(-)-N-(2-methyl-3-phenyl-allylidene)-2-methylpropanesulfinamide
  参考文献：
  名称：

  Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated Allylic Amines Using α,β-Unsaturated N-tert-Butanesulfinimines

  摘要：

  [GRAPHICS]The trifluoromethide ion generated in situ from TMSCF3 and TBAT (tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate), as well as TMAF (tetramethylammonium fluoride), adds to the alpha,beta -unsaturated hkert-butanesulfinimines exclusively in a 1,2 fashion with high diastereoselectivities, affording the first examples of chiral trifluoromethylated allylic amines.

  DOI：

  10.1021/ol010134x

文献信息

• An Efficient and Practical Method for the Enantioselective Synthesis of Tertiary Trifluoromethyl Carbinols
  作者：Lorenzo G. Borrego、Rocío Recio、Manuel Alcarranza、Noureddine Khiar、Inmaculada Fernández

  DOI：10.1002/adsc.201701212

  日期：2018.3.20

  An efficient sulfinamide/olefin based chiral ligand, MetSulfolefin, has been developed for the enantioselective rhodium‐catalysed addition of aryl‐boronic acids to trifluoromethyl ketones. This shelf‐stable ligand is insensitive to air, oxygen and moisture, and it is obtained in only two high yielding steps from cheap commercially available (R)‐tert‐butanesulfinamide. The new ligand tolerates the use

  已经开发出一种有效的基于亚磺酰胺/烯烃的手性配体MetSulf烯烃，用于对映体铑催化的芳基硼酸向三氟甲基酮的加成反应。这种耐贮存的配体对空气，氧气和湿气不敏感，仅需两个高收率的步骤即可从便宜的市售（R）-叔丁烷亚磺酰胺中获得。新的配体可耐受受阻硼酸的使用，并导致高收率和优异的对映选择性（高达> 99％ee）形成一系列手性三氟甲基取代的叔丁醇。
• Telluronium Salts Mediated Aziridination of Chiral <i>N</i>-<i>tert</i>-Butylsulfinylimines:  Highly Stereoselective Synthesis of Optically Active Vinylaziridines
  作者：Jun-Cheng Zheng、Wei-Wei Liao、Xiao-Xia Sun、Xiu-Li Sun、Yong Tang、Li-Xin Dai、Jin-Geng Deng

  DOI：10.1021/ol051921n

  日期：2005.12.1

  [reaction: see text] Optically active cis-2-substituted vinylaziridines are synthesized by the reaction of N-tert-butylsulfinylimines with telluronium ylides with excellent diastereoselectivity in good to excellent yields.

  [反应：见正文]光学活性的顺式2-取代的乙烯基氮丙啶是通过N-叔丁基亚磺酰亚胺与碲化碲的反应而合成的，具有极好的非对映选择性，并具有良好的收率。
• Asymmetric Synthesis of Trifluoromethylated Allylic Amines Using α,<i>β</i>-Unsaturated <i>N</i>-<i>tert</i>-Butanesulfinimines
  作者：G. K. Surya Prakash、Mihirbaran Mandal、George A. Olah

  DOI：10.1021/ol010134x

  日期：2001.9.1

  [GRAPHICS]The trifluoromethide ion generated in situ from TMSCF3 and TBAT (tetrabutylammonium triphenyldifluorosilicate), as well as TMAF (tetramethylammonium fluoride), adds to the alpha,beta -unsaturated hkert-butanesulfinimines exclusively in a 1,2 fashion with high diastereoselectivities, affording the first examples of chiral trifluoromethylated allylic amines.
• Homoallylic amines as efficient chiral inducing frameworks in the conjugate addition of amides to α,β-unsaturated esters. An entry to enantio-enriched diversely substituted amines
  作者：Johann Rogier、Lilia Anani、Aurélien Coelho、Fabien Massicot、Carine Machado-Rodrigues、Jean-Bernard Behr、Jean-Luc Vasse

  DOI：10.1039/d0ob00034e

  日期：——

  The diastereoselective conjugate addition of secondary homoallylamines, obtained in the enantioenriched form via allylmetallation of imines, to α,β-unsaturated esters is reported. This method allows access to valuable building blocks as well as heterocyclic skeletons, providing tertiary amines bearing two chains integrating a stereogenic center adjacent to the nitrogen atom.

  据报道，通过亚胺的烯丙基金属化以对映体富集的形式将仲高烯丙基胺非对映选择性共轭加成到α，β-不饱和酯上。该方法允许获得有价值的结构单元以及杂环骨架，从而提供带有两条链的叔胺，这些链整合了与氮原子相邻的立体中心。