3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-(4-methylphenyl)-2-hexyne | 130654-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-(4-methylphenyl)-2-hexyne
• 英文别名: 1-(4-methylphenyl)-2-perfluorobutyl acetylene；1-methyl-4-(perfluorohex-1-yn-1-yl)benzene；1-methyl-4-(3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluorohex-1-ynyl)benzene
• CAS: 130654-84-1
• 化学式: C₁₃H₇F₉
• 分子量: 334.184
• InChiKey: UOZDIIJSZRMZLR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  210.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.41±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.81
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  0.0
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  0.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-(4-methylphenyl)-2-hexyne 在 三氯氧磷 作用下， 以 neat (no solvent) 为溶剂， 反应 18.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  氟炔的化学、区域和立体选择性四官能化能够实现 5-7 元氮杂环的不同合成

  摘要：

  炔环化已广泛应用于有机合成中，用于构建具有独特结构和物理化学性质的氮杂环化合物。然而，氟代炔烃的类似转化仍然是一个挑战，并且进展有限。在此，我们报道了多氟炔的1,2,3,4-四官能化，用于5-7元( E )-1,2-二氟乙烯基氮杂环的不同结构。使用氟原子作为可拆卸的“活化剂”不仅避免了任何过渡金属催化剂和氧化剂的使用，而且还确保了具有高化学、区域性的氟代炔烃的[3–5 + 2]-成环和脱氟官能化。 - 和立体选择性。该方法具有广泛的底物范围、良好的官能团耐受性和出色的可扩展性，为获取具有医学和生物学意义的氟化骨架提供了模块化平台。复杂分子的后期修饰、氟炔的多组分1,2-二胺化以及从所得产品中合成有价值的有机氟化物，进一步凸显了这种氟炔成环技术的现实实用性。

  DOI：

  10.1039/d4sc03230f
• 作为产物：
  描述：

  4-甲苯基乙炔 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 tris(1,10-phenanthroline)ruthenium(II) dichloride 、 silver nitrate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 丙酮 、 乙腈 为溶剂， 反应 5.0h， 生成 3,3,4,4,5,5,6,6,6-nonafluoro-1-(4-methylphenyl)-2-hexyne
  参考文献：
  名称：

  氟烷基炔烃的合成通过可见光光催化

  摘要：

  氟烷基化炔烃是用于合成各种生物活性有机氟化合物的通用构建基块，是通过可见光光催化由易于获得的炔基卤化物和氟代烷基卤化物合成的。将氟烷基自由基加至炔烃并随后脱卤选择性地产生氟烷基化的炔烃。

  DOI：

  10.1039/c8ob02486c

文献信息

• Visible light photocatalytic cross-coupling and addition reactions of arylalkynes with perfluoroalkyl iodides
  作者：Yelan Xiao、Yuen-Kiu Chun、Shun-Cheung Cheng、Ruoyang Liu、Man-Kit Tse、Chi-Chiu Ko

  DOI：10.1039/d0ob01767a

  日期：——

  of arylalkynes with perfluoroalkyl iodides have been developed. Through slight modifications of the reaction conditions, reactions that are selective for the preparation of the C–C coupling product (perfluoroalkyl alkynes) and the addition products (iodo-perfluoroalkyl substituted alkenes) can be achieved. These reactions work well with different types of alkynes and perfluoroalkyl iodides. As the iodide

  已经开发了芳基炔烃与全氟烷基碘的可见光光催化交叉偶联和加成反应。通过稍微改变反应条件，可以实现对制备C-C偶联产物（全氟烷基炔）和加成产物（碘-全氟烷基取代的烯烃）有选择性的反应。这些反应适用于不同类型的炔烃和全氟烷基碘。由于由反应产生的碘化物可以用作还原剂以从其氧化形式再生光催化剂，因此不需要牺牲电子供体。
• Preparation of 1-Aryl- or 1-Alkenyl-2-(perfluoroalkyl)acetylenes
  作者：Norihiko Yoneda、Shigeru Matsuoka、Norio Miyaura、Tsuyoshi Fukuhara、Akira Suzuki

  DOI：10.1246/bcsj.63.2124

  日期：1990.7

  1-Aryl- or 1-alkenyl-2-(perfluoroalkyl)acetylenes were produced in high yields by the coupling reaction of aryl or alkenyl iodides with (perfluoroalkynyl)zinc compounds prepared from the corresponding (perfluoroalkyl)acetylenes in the presence of Pd catalyst.

  1-芳基-或1-烯基-2-(全氟烷基)乙炔通过芳基或烯基碘化物与(全氟炔基)锌化合物在Pd催化剂存在下由相应的(全氟烷基)乙炔制备的偶联反应以高产率制备。
• Facile syntheses of various per- or polyfluoroalkylated internal acetylene derivatives
  作者：Tsutomu Konno、Jungha Chae、Masashi Kanda、Go Nagai、Kazushige Tamura、Takashi Ishihara、Hiroki Yamanaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(03)01199-2

  日期：2003.9

  Treatment of per- or polyfluoroalkylated vinyl iodides 5 with 2 equiv. of n-BuLi in THF produced the corresponding lithium acetylides in situ, which were transformed into zinc acetylides by the addition of ZnCl2.TMEDA complex into the reaction mixture. The in situ generated zinc acetylides were exposed to the cross-coupling conditions such as ArI/cat. Pd(PPh3)(4), reflux, 6-12 h, giving rise to the desired per- or polyfluoroalkylated acetylenes in high yields. In the case of trifluoromethylated acetylene, commercially available 2-bromo-3,3,3-trifluoropropene 6 could also be used instead of 5 as the starting material. In the acetylenes having a fluoroalkyl group and an aliphatic side chain, vinyl iodides 7, prepared by radical addition of perfluoroalkyl iodide to terminal acetylenes, were treated with t-BuOK at room temperature or at the reflux temperature of benzene, affording the desired compounds in good yields. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Perfluoroalkylation of Terminal Alkynes with Perfluoroalkyl Iodides Catalyzed by an Iron Salt
  作者：Wei Li、Changfa Liang、Baogui Luo、Zhenhui Wang、Hengyuan Li、Xiaofeng Li、Huanjian Yang、Huaifeng Li

  DOI：10.1021/acs.joc.1c02522

  日期：2022.1.21