(2E,4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one | 196960-39-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E,4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• 英文别名: (E,E)-2'-hydroxy-γ-methylcinnamylideneacetophenone；2'-hydroxy-γ-methylcinnamylideneacetophenone；(E,E)-2'-hydroxy-4-methyl-2-cinnamylideneacetophenone；1-(2-Hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
• CAS: 196960-39-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: FQGTXCFUMHGQIV-LDHFCIDVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E,4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one 在 四氯苯醌 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 3(5)-(2-hydroxybenzoyl)-4-(α-methylstyryl)pyrazole
  参考文献：
  名称：

  Pinto, Diana C. G. A.; Silva, Artur M. S.; Levai, Albert, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 14, p. 2593 - 2599

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  2'-羟基苯乙酮 、 反式-alpha-甲基肉桂醛 在 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 以67%的产率得到(2E,4E)-1-(2-hydroxyphenyl)-4-methyl-5-phenylpenta-2,4-dien-1-one
  参考文献：
  名称：

  Small Multitarget Molecules Incorporating the Enone Moiety

  摘要：

  查耳酮类药物代表了一类具有多种和多重靶点生物活性的小分子药物或类药分子。在过去的十年里，小型多靶点药物因其能够治疗复杂和多因素疾病的优点而引起了相当大的兴趣，因为“一种药物一个靶点”的治疗方法在许多情况下未能显示出临床疗效。在这种情况下，我们设计并合成了具有潜在的新小型多靶点药物，具有脂氧合酶（LOX）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和脂质过氧化抑制活性，以及基于2-/4-羟基查耳酮和双醚化双查耳酮骨架的抗氧化活性。此外，合成的分子还对其细胞毒性进行了评估。简单的查耳酮b4对15-人LOX具有显著的抑制活性，IC50值为9.5 µM，具有有趣的抗AChE活性和抗脂质过氧化行为。双醚化查耳酮c12是双醚化双查耳酮中对AChE最有效的抑制剂，其次是c11。发现双查耳酮c11和c12具有抗LOX、抗AchE和抗脂质过氧化活性。看来抗脂质过氧化活性支持显著活性的双查耳酮的抗LOX活性。我们的圆二色性（CD）研究发现两种结构能够干扰Aβ的聚集过程。化合物c2和c4显示了额外的保护作用，防止阿尔茨海默病（AD）的发生，并增加了查耳酮衍生物的多效性特征。预测结果表明，除了c11（144 Å）之外，大多数化合物能够穿越血脑屏障（BBB）并在中枢神经系统发挥作用。这些结果使我们提出了新的线索，并得出结论，存在一个双烯酮基团可以支持更好的生物活性。

  DOI：

  10.3390/molecules24010199

文献信息

• Epoxidation of (E,E)-Cinnamylideneacetophenones with Hydrogen Peroxide and Iodosylbenzene with Salen-MnIII as the Catalyst
  作者：Clementina M. M. Santos、Artur M. S. Silva、José A. S. Cavaleiro、Albert Lévai、Tamás Patonay

  DOI：10.1002/ejoc.200700123

  日期：2007.6

  (E,E)-Cinnamylideneacetophenones 3a–j were epoxidized under mild conditions with Jacobsen's catalyst 4 and hydrogen peroxide or iodosylbenzene as oxidants. γ,δ-Monoepoxides and a diastereomeric mixture of α,β:γ,δ-diepoxides were obtained in each case, and only the α,β-monoepoxide of 4-nitrocinnamylideneacetophenone (3d) was isolated. The presence of a methyl group in the vinylic moiety of substrates

  (E,E)-肉桂基苯乙酮 3a-j 在温和条件下用雅各布森催化剂 4 和过氧化氢或碘代苯作为氧化剂进行环氧化。γ,δ-单环氧化物和 α,β:γ,δ-二环氧化物的非对映异构混合物在每种情况下都得到了，只有 4-硝基肉桂基苯乙酮 (3d) 的 α,β-单环氧化物被分离出来。底物 3i,j 的乙烯基部分中甲基的存在允许形成两个 γ,δ-单环氧化物非对映异构体。(E,E)-2'-羟基肉桂基苯乙酮 3h,j 的环氧化导致相应的 γ,δ-单环氧化物以及 (E)-2,3-trans-3-hydroxy-2-styryl-4 的形成-chromanones，其起源于 2,3-epoxy-1-(2-hydroxyphenyl)-5-phenyl-4-penten-1-ones 的原位环化。所有新化合物的结构和单环氧化物和双环氧化物非对映异构体的立体化学均通过 NMR 研究确定。(© Wiley-VCH Verlag
• Photochemical Study of Chalconoid-like Compounds: Synthesis of 4-Flavanoids
  作者：Ramesh C. Kamboj、Dinesh Kumar、Surinder Berar、Geeta Sharma、Rita Arora

  DOI：10.1002/jhet.1583

  日期：2014.7

  The photo‐irradiation of chalconoid‐like compounds; (2E,4E)‐1‐(2‐hydroxyaryl)‐4‐methyl‐5‐phenylpenta‐2,4‐dien‐1‐ones to 4‐flavanoids in solution phase has been described. The molecular scaffold of the probed substrates is responsive to intramolecular cyclization as well as cis‐trans isomerizations and photoproducts corresponding to both of reactions have been realized also. The formation of photoproducts

  类cha化合物的光辐照；（2E，4E）-1-（2-羟基芳基）-4-甲基-5-苯基戊基-2,4-二烯-1-酮在溶液相中的含量为4-类黄酮。所探测底物的分子支架对分子内环化以及顺反异构化反应都非常敏感，并且已经实现了对应于两种反应的光产物。在激发态分子内质子转移的基础上已经解释了光产物的形成，该分子进一步依赖于酚部分上存在的不同取代基。
• Silva, Artur M. S.; Pinto, Diana C. G. A.; Tavares, Hilario R., European Journal of Organic Chemistry, 1998, # 9, p. 2031 - 2038
  作者：Silva, Artur M. S.、Pinto, Diana C. G. A.、Tavares, Hilario R.、Cavaleiro, Jose A. S.、Jimeno, M. Luisa、Elguero, Jose

  DOI：——

  日期：——
• Small Multitarget Molecules Incorporating the Enone Moiety
  作者：Thalia Liargkova、Nikolaos Eleftheriadis、Frank Dekker、Efstathia Voulgari、Constantinos Avgoustakis、Marina Sagnou、Barbara Mavroidi、Maria Pelecanou、Dimitra Hadjipavlou-Litina

  DOI：10.3390/molecules24010199

  日期：——

  Chalcones represent a class of small drug/druglike molecules with different and multitarget biological activities. Small multi-target drugs have attracted considerable interest in the last decade due their advantages in the treatment of complex and multifactorial diseases, since “one drug-one target” therapies have failed in many cases to demonstrate clinical efficacy. In this context, we designed and synthesized potential new small multi-target agents with lipoxygenase (LOX), acetyl cholinesterase (AChE) and lipid peroxidation inhibitory activities, as well as antioxidant activity based on 2-/4- hydroxy-chalcones and the bis-etherified bis-chalcone skeleton. Furthermore, the synthesized molecules were evaluated for their cytotoxicity. Simple chalcone b4 presents significant inhibitory activity against the 15-human LOX with an IC50 value 9.5 µM, interesting anti-AChE activity, and anti-lipid peroxidation behavior. Bis-etherified chalcone c12 is the most potent inhibitor of AChE within the bis-etherified bis-chalcones followed by c11. Bis-chalcones c11 and c12 were found to combine anti-LOX, anti-AchE, and anti-lipid peroxidation activities. It seems that the anti-lipid peroxidation activity supports the anti-LOX activity for the significantly active bis-chalcones. Our circular dichroism (CD) study identified two structures capable of interfering with the aggregation process of Aβ. Compounds c2 and c4 display additional protective actions against Alzheimer’s disease (AD) and add to the pleiotropic profile of the chalcone derivatives. Predicted results indicate that the majority of the compounds with the exception of c11 (144 Å) can cross the Blood Brain Barrier (BBB) and act in CNS. The results led us to propose new leads and to conclude that the presence of a double enone group supports better biological activities.

  查耳酮类药物代表了一类具有多种和多重靶点生物活性的小分子药物或类药分子。在过去的十年里，小型多靶点药物因其能够治疗复杂和多因素疾病的优点而引起了相当大的兴趣，因为“一种药物一个靶点”的治疗方法在许多情况下未能显示出临床疗效。在这种情况下，我们设计并合成了具有潜在的新小型多靶点药物，具有脂氧合酶（LOX）、乙酰胆碱酯酶（AChE）和脂质过氧化抑制活性，以及基于2-/4-羟基查耳酮和双醚化双查耳酮骨架的抗氧化活性。此外，合成的分子还对其细胞毒性进行了评估。简单的查耳酮b4对15-人LOX具有显著的抑制活性，IC50值为9.5 µM，具有有趣的抗AChE活性和抗脂质过氧化行为。双醚化查耳酮c12是双醚化双查耳酮中对AChE最有效的抑制剂，其次是c11。发现双查耳酮c11和c12具有抗LOX、抗AchE和抗脂质过氧化活性。看来抗脂质过氧化活性支持显著活性的双查耳酮的抗LOX活性。我们的圆二色性（CD）研究发现两种结构能够干扰Aβ的聚集过程。化合物c2和c4显示了额外的保护作用，防止阿尔茨海默病（AD）的发生，并增加了查耳酮衍生物的多效性特征。预测结果表明，除了c11（144 Å）之外，大多数化合物能够穿越血脑屏障（BBB）并在中枢神经系统发挥作用。这些结果使我们提出了新的线索，并得出结论，存在一个双烯酮基团可以支持更好的生物活性。
• Pinto, Diana C. G. A.; Silva, Artur M. S.; Levai, Albert, European Journal of Organic Chemistry, 2000, # 14, p. 2593 - 2599
  作者：Pinto, Diana C. G. A.、Silva, Artur M. S.、Levai, Albert、Cavaleiro, Jose A. S.、Patonay, Tamas、Elguero, Jose

  DOI：——

  日期：——

表征谱图