H-beta-丙氨酰-7-氨基-4-甲基香豆素三氟乙酸盐 | 201847-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 香豆素及其衍生物
• 中文名称: H-beta-丙氨酰-7-氨基-4-甲基香豆素三氟乙酸盐
• 英文名称: Beta-alanine 7-amido-4-methylcoumarin trifluoroacetate salt
• 英文别名: 3-amino-N-(4-methyl-2-oxochromen-7-yl)propanamide;2,2,2-trifluoroacetic acid
• CAS: 201847-54-3
• 化学式: C₂HF₃O₂*C₁₃H₁₄N₂O₃
• 分子量: 360.29
• InChiKey: BFXHWJNREYBZJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  119
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  9

制备方法与用途

生物活性方面，H-β-Ala-AMC TFA 是一种氨基肽酶的底物。

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  H-beta-丙氨酰-7-氨基-4-甲基香豆素三氟乙酸盐 在 β-alanyl aminopeptidase 、 水 作用下， 以 N-甲基吡咯烷酮 为溶剂， 生成 7-氨基-4-甲基香豆素
  参考文献：
  名称：

  β-Alanyl aminopeptidase-activated fluorogenic probes for the rapid identification of Pseudomonas aeruginosa in clinical samples

  摘要：

  荧光自灭底物8特异地被β-丙氨酰氨基肽酶水解，导致1,6-消除并释放高度荧光的羟基香豆素6。

  DOI：

  10.1039/c6ra12875k
• 作为产物：
  描述：

  7-氨基-4-甲基香豆素 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 H-beta-丙氨酰-7-氨基-4-甲基香豆素三氟乙酸盐
  参考文献：
  名称：

  发展环状阿片类似物：Biphalin的荧光标记生物缀合物。

  摘要：

  生物共轭物的开发在药物化学中具有至关重要的意义，因为它们作为治疗剂的潜在应用可改善特定疾病的靶向性，降低毒性或控制药物释放。在这项工作中，我们实现了荧光标记的三种新型阿片样肽的合成和表征，它们是环状双phalin衍生物的类似物，即1D，1C和2C。其中，包含丹磺酰基马来酰亚胺基序的化合物1D对δ阿片受体（DOR）表现出优异的结合亲和力和功能性。1D还显示了300至700 nm的强荧光发射光谱。对于靶向DOR所需的医学和生物学应用（包括体内成像），以及作为荧光探针设计的先导，这些功能可能非常理想。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.9b00569

文献信息

• A fluorescent assay suitable for inhibitor screening and vanin tissue quantification
  作者：Benfang H. Ruan、Derek C. Cole、Paul Wu、Amira Quazi、Karen Page、Jill F. Wright、Nelson Huang、Joseph R. Stock、Karl Nocka、Ann Aulabaugh、Rustem Krykbaev、Lori J. Fitz、Neil M. Wolfman、Margaret L. Fleming

  DOI：10.1016/j.ab.2009.12.010

  日期：2010.4

  Vanin-1 is a pantetheinase that catalyzes the hydrolysis of pantetheine to produce pantothenic acid (vitamin B5) and cysteamine. Reported here is a highly sensitive fluorescent assay using a novel fluorescently labeled pantothenate derivative. The assay has been used for characterization of a soluble version of human vanin-1 recombinant protein, identification and characterization of hits from high-throughput screening (HTS), and quantification of vanin pantothenase activity in cell lines and tissues. Under optimized assay conditions, we quantified vanin pantothenase activity in tissue lysate and found low activity in lung and liver but high activity in kidney. We demonstrated that the purified recombinant vanin-1 consisting of the extracellular portion without the glycosylphosphatidylinositol (GPI) linker was highly active with an apparent K-m of 28 mu M for pantothenate-7-amino-4-methylcoumarin (pantothenate-AMC), which was converted to pantothenic acid and AMC based on liquid chromatography-mass spectrometry (LC-MS) analysis. The assay also performed well in a 384-well microplate format under initial rate conditions (10% conversion) with a signal-to-background ratio (S/B) of 7 and a Z factor of 0.75. Preliminary screening of a library of 1280 pharmaceutically active compounds identified inhibitors with novel chemical scaffolds. This assay will be a powerful tool for target validation and drug lead identification and characterization. (C) 2009 Elsevier Inc. All rights reserved.
• β-Alanyl aminopeptidase-activated fluorogenic probes for the rapid identification of Pseudomonas aeruginosa in clinical samples
  作者：Linda Váradi、David E. Hibbs、Sylvain Orenga、Michèle Babolat、John D. Perry、Paul W. Groundwater

  DOI：10.1039/c6ra12875k

  日期：——

  The fluorogenic self-immolative substrates8are specifically hydrolyzed by β-alanyl aminopeptidase, resulting in a 1,6-elimination and the release of the highly fluorescent hydroxycoumarins6.

  荧光自灭底物8特异地被β-丙氨酰氨基肽酶水解，导致1,6-消除并释放高度荧光的羟基香豆素6。
• Developing Cyclic Opioid Analogues: Fluorescently Labeled Bioconjugates of Biphalin
  作者：Azzurra Stefanucci、Marilisa Pia Dimmito、Gabriela Molnar、John M. Streicher、Ettore Novellino、Gokhan Zengin、Adriano Mollica

  DOI：10.1021/acsmedchemlett.9b00569

  日期：2020.5.14

  pivotal importance in medicinal chemistry due to their potential applications as therapeutic agents to improve the targeting of specific diseases, decrease toxicity, or control drug release. In this work we achieved the synthesis and characterization of three novel opioid peptides fluorescently labeled, analogues of cyclic biphalin derivatives, namely 1D, 1C, and 2C. Among them, compound 1D, containing

  生物共轭物的开发在药物化学中具有至关重要的意义，因为它们作为治疗剂的潜在应用可改善特定疾病的靶向性，降低毒性或控制药物释放。在这项工作中，我们实现了荧光标记的三种新型阿片样肽的合成和表征，它们是环状双phalin衍生物的类似物，即1D，1C和2C。其中，包含丹磺酰基马来酰亚胺基序的化合物1D对δ阿片受体（DOR）表现出优异的结合亲和力和功能性。1D还显示了300至700 nm的强荧光发射光谱。对于靶向DOR所需的医学和生物学应用（包括体内成像），以及作为荧光探针设计的先导，这些功能可能非常理想。