4-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid | 2840-35-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
• 英文别名: 4-methyl-3-biphenylcarboxylic acid；2-Methyl-5-phenylbenzoesaeure；4-methyl-biphenyl-3-carboxylic acid；4-Methyl-biphenyl-3-carbonsaeure；2-Methyl-5-phenyl-benzoesaeure；2-Methyl-5-phenylbenzoic acid
• CAS: 2840-35-9
• 化学式: C₁₄H₁₂O₂
• 分子量: 212.248
• InChiKey: WTSGYCUASKQTIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  37.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid 在 sodium persulfate 、 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 水 、 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以63%的产率得到4-(difluoromethyl)-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  银催化的苯甲酰C的氧化活化。用于合成二氟甲基化芳烃的氢键

  摘要：

  已经开发了一种温和的催化方法，该方法通过活化苄基CH键形成二氟甲基化的芳烃。利用的AgNO 3作为催化剂时，与不同的官能团的各种芳烃经历的苄型C活化/氟化 H键可与市售的Selectfluor试剂如氟的在水溶液中的源极。该反应操作简单，适用于克级合成。

  DOI：

  10.1002/anie.201400225
• 作为产物：
  描述：

  4-methyl-biphenyl-3-carbaldehyde 在 potassium permanganate 作用下， 生成 4-methyl-[1,1'-biphenyl]-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Godfroid,J.-J., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1964, p. 2929 - 2943

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Iron-Catalyzed <i>Ortho</i> C–H Methylation of Aromatics Bearing a Simple Carbonyl Group with Methylaluminum and Tridentate Phosphine Ligand
  作者：Rui Shang、Laurean Ilies、Eiichi Nakamura

  DOI：10.1021/jacs.6b06908

  日期：2016.8.17

  (Me2N-TP), that allows us to convert an ortho C-H bond to a C-CH3 bond in aromatics and heteroaromatics bearing simple carbonyl groups under mild oxidative conditions. The reaction is powerful enough to methylate all four ortho C-H bonds in benzophenone. The reaction tolerates a variety of functional groups, such as boronic ester, halide, sulfide, heterocycles, and enolizable ketones.

  近年来，芳烃的铁催化 CH 官能化引起了化学家的广泛关注，但由于需要在底物上精心设计导向基团，迄今为止阻碍了苯甲酸和酮等简单芳香羰基化合物的使用，大大减少了其合成公用事业。我们在这里描述了温和反应性甲基铝试剂和用于金属催化的新三齿膦配体 4-(双(2-(二苯基膦基)苯基)膦基)-N,N-二甲基苯胺 (Me2N-TP) 的组合，这使我们能够在温和的氧化条件下将带有简单羰基的芳烃和杂芳烃中的邻位 CH 键转化为 C-CH3 键。该反应足够强大，可以甲基化二苯甲酮中的所有四个邻位 CH 键。该反应耐受多种官能团，如硼酸酯、
• Antibiotika aus Basidiomyceten, XX Synthese von Strobilurin A und Revision der Stereochemie der natürlichen Strobilurine
  作者：Timm Anke、Georg Schramm、Barbara Schwalge、Bert Steffan、Wolfgang Steglich

  DOI：10.1002/jlac.198419840910

  日期：1984.9.12

  mit 2-Oxobuttersäure (6) liefert die (E,E)-Ketosäure 7, die nach Überführung in den Methylester 9 und Wittig-Reaktion mit (Methoxymethylen)triphenylphosphoran (9E)-Strobilurin A (1a) ergibt. Inversion der 9-Doppelbindung durch Belichten führt zu Strobilurin A (1b), das mit dem Naturprodukt identisch ist. Danach besitzen alle natürlichen Strobilurine 1b–4b im Gegensatz zu früheren Angaben die (9Z)-Konfiguration

  肉桂醛（5）与2-氧代丁酸（6）缩合得到（E，E）-酮酸7，将其转化为甲酯9和与（甲氧基亚甲基）三苯基磷烷（9 E）-嗜球果伞蛋白A（Wittig）反应1a）结果。通过暴露在光下使9个双键反转会导致strobilururin A（1b），与天然产物相同。据此，与早先的陈述相反，所有天然嗜球果伞星蛋白1b - 4b具有（9 Z）构型。该分配通过图1a的光谱比较得到证实。和1b以及通过1b热环化成联苯衍生物11。11-也可以通过使2-（甲氧基亚甲基）乙酸甲酯（13）与肉桂亚基三苯基膦烷（12）反应而获得。在碱性条件下13的缩合得到4-羟基间苯二甲酸二甲酯（14）。
• Synergistic Palladium-Catalyzed C(sp3)H Activation/C(sp3)O Bond Formation: A Direct, Step-Economical Route to Benzolactones
  作者：Petr Novák、Arkaitz Correa、Joan Gallardo-Donaire、Ruben Martin

  DOI：10.1002/anie.201105894

  日期：2011.12.16

  Simplified access: Substituted benzolactones can be obtained in one step by a Pd‐catalyzed ligand‐accelerated C(sp3)H bond‐activation/C(sp3)O bond‐formation protocol. This step‐economical approach enables the preparation of benzolactones with a wide variety of functional groups and different substitution patterns. The method is characterized by its simplicity and the avoidance of protecting groups

  简化访问：取代的benzolactones可以在一个步骤通过Pd催化的配体加速C（SP来获得3） H键活化/ C（SP 3） O键-形成协议。这种分步经济的方法可以制备具有多种官能团和不同取代方式的苯甲内酯。该方法的特征在于其简单性和避免了保护基团。
• [EN] NICOTINIC ACETYLCHOLINE RECEPTOR LIGANDS<br/>[FR] LIGANDS DU RECEPTEUR NICOTINIQUE DE L'ACETYLCHOLINE
  申请人：ASTRAZENECA AB

  公开号：WO2005061495A1

  公开（公告）日：2005-07-07

  Compounds of formula (I), wherein D, Ar1, E and Ar2 are as defined in the specification, processes for preparing them, pharmaceutical compositions containing them and their use in therapy, especially in the treatment or prophylaxis of psychotic and intellectual impairment disorders.

  式(I)中的化合物，其中D，Ar1，E和Ar2如规范中所定义，制备它们的方法，含有它们的药物组合物以及它们在治疗中的应用，特别是在治疗或预防精神病和智力障碍方面。
• [EN] ANTIBACTERIAL PHTHALIDE DERIVATIVES<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PHTALIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：ACTELION PHARMACEUTICALS LTD

  公开号：WO2014181266A1

  公开（公告）日：2014-11-13

  The invention relates to antibacterial compounds of formula I wherein R, M and A are as defined in the description, to pharmaceutical compositions containing them and uses of these compounds in the manufacture of medicaments for the treatment of bacterial infections.

  本发明涉及式I的抗菌化合物，其中R、M和A的定义如描述中所述，以及含有它们的制药组合物和这些化合物在制造治疗细菌感染药物方面的用途。