N-(ethoxycarbonyl)-3-(bromomethylene)azetidine | 191282-72-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氮杂环丁烷
• 英文名称: N-(ethoxycarbonyl)-3-(bromomethylene)azetidine
• 英文别名: Ethyl 3-(bromomethylidene)azetidine-1-carboxylate
• CAS: 191282-72-1
• 化学式: C₇H₁₀BrNO₂
• 分子量: 220.066
• InChiKey: ZOLFHIZODALZFO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  29.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(ethoxycarbonyl)-3-(bromomethylene)azetidine 在 臭氧 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以70%的产率得到3-氧代氮杂丁烷-1-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  N-（乙氧羰基）-3-卤-3-（卤甲基）氮杂环丁烷与DBU的反应。卤素舞。

  摘要：

  N-（乙氧羰基）-3-（溴甲基）-3-氯氮杂环丁烷（3）与DBU的反应导致形成两个卤代烯烃，即N-（乙氧羰基）-3-（溴亚甲基）氮杂环丁烷和N-（乙氧羰基） -3-（氯亚甲基）氮杂环丁烷（分别为4a和4b）。对照实验结果表明，Cl（-）能够促进3和N-（乙氧基羰基）-3-bromo-3-（溴甲基）氮杂环丁烷的CH（2）Br基中溴的亲核取代（8） ，但Br（-）无法取代N-（乙氧羰基）-3-氯-3-（氯甲基）氮杂环丁烷（7）和N-carbethoxy-3-bromo-3的CH（2）Cl基团中的氯-（氯甲基）氮杂环丁烷（10）。因此，建议通过3与DBU的反应形成4b是DBU促进从关键反应中间体7中除去HCl的结果。

  DOI：

  10.1021/jo970166r
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 3-(bromomethyl)-3-chloroazetidine-1-carboxylate 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 叔丁醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以85%的产率得到N-(ethoxycarbonyl)-3-(bromomethylene)azetidine
  参考文献：
  名称：

  N-（乙氧羰基）-3-卤-3-（卤甲基）氮杂环丁烷与DBU的反应。卤素舞。

  摘要：

  N-（乙氧羰基）-3-（溴甲基）-3-氯氮杂环丁烷（3）与DBU的反应导致形成两个卤代烯烃，即N-（乙氧羰基）-3-（溴亚甲基）氮杂环丁烷和N-（乙氧羰基） -3-（氯亚甲基）氮杂环丁烷（分别为4a和4b）。对照实验结果表明，Cl（-）能够促进3和N-（乙氧基羰基）-3-bromo-3-（溴甲基）氮杂环丁烷的CH（2）Br基中溴的亲核取代（8） ，但Br（-）无法取代N-（乙氧羰基）-3-氯-3-（氯甲基）氮杂环丁烷（7）和N-carbethoxy-3-bromo-3的CH（2）Cl基团中的氯-（氯甲基）氮杂环丁烷（10）。因此，建议通过3与DBU的反应形成4b是DBU促进从关键反应中间体7中除去HCl的结果。

  DOI：

  10.1021/jo970166r

文献信息

• Reactions of <i>N</i>-(Ethoxycarbonyl)-3-halo-3-(halomethyl)azetidines with DBU. The Halogen Dance
  作者：Alan P. Marchand、Arokiasamy Devasagayaraj

  DOI：10.1021/jo970166r

  日期：1997.6.1

  Reaction of N-(ethoxycarbonyl)-3-(bromomethyl)-3-chloroazetidine (3) with DBU results in the formation of two haloalkenes, i.e., N-(ethoxycarbonyl)-3-(bromomethylene)azetidine and N-(ethoxycarbonyl)-3-(chloromethylene)azetidine (4a and 4b, respectively). The results of control experiments suggest that Cl(-) is capable of promoting nucleophilic displacement of bromine in the CH(2)Br groups of both 3

  N-（乙氧羰基）-3-（溴甲基）-3-氯氮杂环丁烷（3）与DBU的反应导致形成两个卤代烯烃，即N-（乙氧羰基）-3-（溴亚甲基）氮杂环丁烷和N-（乙氧羰基） -3-（氯亚甲基）氮杂环丁烷（分别为4a和4b）。对照实验结果表明，Cl（-）能够促进3和N-（乙氧基羰基）-3-bromo-3-（溴甲基）氮杂环丁烷的CH（2）Br基中溴的亲核取代（8） ，但Br（-）无法取代N-（乙氧羰基）-3-氯-3-（氯甲基）氮杂环丁烷（7）和N-carbethoxy-3-bromo-3的CH（2）Cl基团中的氯-（氯甲基）氮杂环丁烷（10）。因此，建议通过3与DBU的反应形成4b是DBU促进从关键反应中间体7中除去HCl的结果。