4-amino-3-bromobenzthioamide | 152362-14-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-amino-3-bromobenzthioamide
• 英文别名: 4-amino-3-bromobenzenecarbothioamide
• CAS: 152362-14-6
• 化学式: C₇H₇BrN₂S
• 分子量: 231.116
• InChiKey: YMGCICYXYBGECY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  84.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-氯-3-苯丙酮-2 、 4-amino-3-bromobenzthioamide 在 氮气 、 乙酸乙酯 、 magnesium sulfate 、 silica gel 、 hexanes 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.5h， 以to afford the title compound (68%) as a pale yellow solid的产率得到4-(4-Benzyl-1,3-thiazol-2-yl)-2-bromoaniline
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as 5-HT1 agonists

  摘要：

  式子为##STR1##的化合物，其中A代表直接键，C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烯基；n为0，1或2；R.sub.1为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，芳基，C.sub.1-C.sub.3烷基芳基，C.sub.1-C.sub.3烷基杂芳基或--(CH.sub.2).sub.m R.sub.6；W、X、Y和Z分别独立地为氧、硫、氮或碳，但至少一个为氮；R.sub.2、R.sub.3、R.sub.4和R.sub.5分别独立地为氢，C.sub.1-C.sub.6烷基，芳基，C.sub.1-C.sub.3烷基芳基，C.sub.1-C.sub.3烷基杂芳基，卤素，氰基，三氟甲基，硝基，--OR.sub.7，--NR.sub.7 R.sub.8，--(CH.sub.2).sub.s OR.sub.7，--SR.sub.7，--SO.sub.2 NR.sub.7 R.sub.8，--NR.sub.7 SO.sub.2 R.sub.8，--NR.sub.7 CO.sub.2 R.sub.8，--CONR.sub.7 R.sub.8或--CO.sub.2 R.sub.7；R.sub.2和R.sub.3、R.sub.3和R.sub.4或R.sub.4和R.sub.5中的一个可以结合形成五到七元的烷基环、六元的芳基环、具有1个N、O或S杂原子的五到七元的杂烷基环或具有1或2个N、O或S杂原子的五到六元的杂芳基环；R.sub.6为氰基，三氟甲基或--OR.sub.9；R.sub.7、R.sub.8和R.sub.9分别独立地为氢，C.sub.1到C.sub.6烷基，--(CH.sub.2).sub.m R.sub.10，C.sub.1到C.sub.3烷基芳基或芳基；R.sub.7和R.sub.8可以结合形成C.sub.4-C.sub.7烷基环；R.sub.10为氰基，三氟甲基或C.sub.1-C.sub.4烷氧基；R.sub.11为氢，--OR.sub.12或--NHCOR.sub.12；R.sub.12为C.sub.1到C.sub.6烷基，芳基或C.sub.1到C.sub.3烷基-芳基；m为1、2或3；s为0、1、2或3；上述芳基和上述烷基芳基中的芳基基团是独立选择自苯基和取代苯基，其中所述取代苯基可以被1到3个C.sub.1-C.sub.4烷基，卤素，羟基，氰基，羧酰胺基，硝基和C.sub.1-C.sub.4烷氧基中的一个取代。这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集群头痛、偏头痛、疼痛和慢性阵发性半侧头痛以及与缺乏5-羟色胺能神经递质有关的其他疾病。这些化合物还可以用作中枢作用的降压剂和血管扩张剂。

  公开号：

  US05717102A1
• 作为产物：
  描述：

  O,S-diethyl-dithiophosphoric acid 、 4-氨基-3-溴苯腈 在 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 以25%的产率得到4-amino-3-bromobenzthioamide
  参考文献：
  名称：

  Indole derivatives as 5-HT1 agonists

  摘要：

  公式（I）的化合物，其中A代表直接键，C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烯基；n为0、1或2；W、X、Y和Z各自独立地表示氧、硫、氮或碳，但至少有一个是氮。这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集群性头痛、偏头痛、疼痛和慢性阵发性半头痛以及与血管障碍相关的头痛和其他因5-羟色胺能神经递质缺乏引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用的降压药和血管扩张剂。

  公开号：

  US05594014A1

文献信息

• INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT1 AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：EP0629199A1

  公开（公告）日：1994-12-21
• US5594014A
  申请人：——

  公开号：US5594014A

  公开（公告）日：1997-01-14
• US5717102A
  申请人：——

  公开号：US5717102A

  公开（公告）日：1998-02-10
• [EN] INDOLE DERIVATIVES AS 5-HT1 AGONISTS
  申请人：PFIZER INC.

  公开号：WO1993018032A1

  公开（公告）日：1993-09-16

  (EN) Compounds of formula (I) where A represents a direct bond, C1-C4 alkyl, or C1-C4 alkenyl; n is 0, 1, or 2; R1 is hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl, C1-C3 alkylaryl, C1-C3 alkylheteroaryl, or -(CH2)mR6; W, X, Y, and Z are each independently oxygen, sulfur, nitrogen or carbon, provided that at least one of W, X, Y or Z is nitrogen; R2, R3, R4, and R5 are each independently hydrogen, C1-C6 alkyl, aryl, C1-C3 alkylaryl, C1-C3 alkylheteroaryl, halogen, cyano, trifluoromethyl, nitro, -OR7, -NR7R8, -(CH2)sOR7, -SR7, -SO2NR7R8, -NR7SO2R8, -NR7CO2R8, -CONR7R8, or -CO2R7; one of R2 and R3, R3 and R4, or R4 and R5 may be taken together to form a five- to seven-membered alkyl ring, a six-membered aryl ring, a five- to seven-membered heteroalkyl ring having 1 heteroatom of N, O, or S, or a five- to six-membered heteroaryl ring having 1 or 2 heteroatoms of N, O, or S; R6 is cyano, trifluoromethyl, or -OR9; R7, R8, and R9 are each independently hydrogen, C1 to C6 alkyl, -(CH2)mR10, C1 to C3 alkylaryl, or aryl; R7 and R8 may be taken together to form a C4-C7 alkyl ring; R10 is cyano, trifluoromethyl, or C1-C4 alkoxy; R11 is hydrogen, -OR12, or -NHCOR12; R12 is C1 to C6 alkyl, aryl, or C1 to C3 alkyl-aryl; m is 1, 2, or 3; s is 0, 1, 2, or 3; and the above aryl groups and the aryl moieties of the above alkylaryl groups are independently selected from phenyl and substituted phenyl, wherein said substituted phenyl may be substituted with one to three groups selected from C1 to C4 alkyl, halogen, hydroxy, cyano, carboxamido, nitro, and C1 to C4 alkoxy, and the pharmaceutically acceptable salts thereof. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT1) agonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.(FR) Composés de la formule (I) dans laquelle A représente une liaison directe, C1-C4 alkyle, ou C1-C4 alcényle; n vaut 0, 1 ou 2; R1 représente hydrogène, C1-C6 alkyle, aryle, C1-C3 alkylaryle, C1-C3 alkylhétéroaryle, ou -(CH2)mR6; W, X, Y et Z représentent chacun indépendamment oxygène, soufre, azote ou carbone, à condition qu'au moins élément parmi W, X, Y ou Z représente azote; R2, R3, R4 et R5 représentent chacun indépendamment hydrogène, C1-C6 alkyle, aryle, C1-C3 arylaryle, C1-C3 alkylhétéroaryle, halogène, cyano, trifluorométhyle, nitro, -OR7, -NR7R8, -(CH2)sOR7, -SR7, -SO2NR7R8, -NR7SO2R8, -NR7CO2R8, -CONR7R8, ou -CO2R7; R2 et R3, ou R3 et R4, ou R4 et R5 peuvent former ensemble un noyau alkyle contenant 5 à 7 éléments, un noyau aryle à six éléments, un noyau hétéroalkyle contenant de 5 à 7 élements ainsi que 1 ou 2 hétéroatomes de N, O ou S; R6 représente cyano, trifluorométhyle ou -OR9; R7, R8 et R9 représentent chacun indépendamment hydrogène, C1-C6 alkyle, -(CH2)mR10, C1-C3 alkylaryle ou aryle; R7 et R8 peuvent former ensemble un noyau C4-C7 alkyle; R10 représente cyano, trifluorométhyle, ou C1-C4 alcoxy; R11 représente hydrogène, -OR12 ou -NHCOR12; R12 représente C1-C6 alkyle, aryle ou C1-C3 alkyl-aryle; m vaut 1, 2 ou 3; s vaut 0, 1, 2 ou 3; et les groupes aryle et les fractions aryle sus-mentionnés des groupes alkylaryle sont indépendamment choisis entre phényle et phényle substitué, ledit phényle substitué pouvant être substitué avec un à trois groupes choisis entre C1 à C4 alkyle, halogène, hydroxy, cyano, carboxamido, nitro et C1 à C4 alcoxy, et leurs sels pharmaceutiquement acceptables. Ces composés sont utiles comme substances psychothérapeutiques, sont des antagonistes de sérotonine (5-HT) puissants et peuvent être utilisés dans le traitement de la dépression, de l'anxiété, des troubles de l'alimentation, de l'obésité, de la toxicomanie, des céphalées, de la migraine, de douleurs, et de l'hémicrânie paroxystique chronique et des céphalées associées aux troubles vasculaires ainsi que d'autres troubles causés par une neurotransmission sérotonergique déficiente. Ces composés peuvent également être utilisés comme antihypertenseurs et vasodilatateurs agissant de manière centralisée.
• Indole derivatives as 5-HT1 agonists
  申请人：Pfizer Inc

  公开号：US05594014A1

  公开（公告）日：1997-01-14

  Compounds of the formula (I) where A represents a direct bond, C.sub.1 -C.sub.4 alkyl, or C.sub.1 -C.sub.4 alkenyl; n is 0, 1, or 2; W, X, Y, and Z are each independently oxygen, sulfur, nitrogen or carbon, provided that at least one of W, X, Y, or Z is nitrogen. These compounds are useful psychotherapeutics and are potent serotonin (5-HT.sub.1) agonists and may be used in the treatment of depression, anxiety, eating disorders, obesity, drug abuse, cluster headache, migraine, pain and chronic paroxysmal hemicrania and headache associated with vascular disorders, and other disorders arising from deficient serotonergic neurotransmission. The compounds can also be used as centrally acting antihypertensives and vasodilators.

  公式（I）的化合物，其中A代表直接键，C.sub.1-C.sub.4烷基或C.sub.1-C.sub.4烯基；n为0、1或2；W、X、Y和Z各自独立地表示氧、硫、氮或碳，但至少有一个是氮。这些化合物是有用的心理治疗药物，是有效的5-羟色胺（5-HT.sub.1）激动剂，可用于治疗抑郁症、焦虑症、进食障碍、肥胖症、药物滥用、集群性头痛、偏头痛、疼痛和慢性阵发性半头痛以及与血管障碍相关的头痛和其他因5-羟色胺能神经递质缺乏引起的疾病。这些化合物还可用作中枢作用的降压药和血管扩张剂。