2-(3-ethylbenzoyl)-3-methyl-6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3 ,4-tetrahydroisoquinoline | 1064205-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四氢异喹啉
• 英文名称: 2-(3-ethylbenzoyl)-3-methyl-6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3 ,4-tetrahydroisoquinoline
• 英文别名: (3-ethylphenyl)-(7-methoxy-3-methyl-6-phenylmethoxy-3,4-dihydro-1H-isoquinolin-2-yl)methanone
• CAS: 1064205-33-9
• 化学式: C₂₇H₂₉NO₃
• 分子量: 415.532
• InChiKey: SAIWDORKSMFHAP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.6
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-ethylbenzoyl)-3-methyl-6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3 ,4-tetrahydroisoquinoline 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 1.0h， 以99%的产率得到(+/-)-6-benzyloxy-2-(3-ethylbenzyl)-7-methoxy-3-methyl-1,2,3,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C3 / C1取代的四氢异喹啉的合成，抗微管蛋白和抗增殖SAR

  摘要：

  讨论了新型取代的四氢异喹啉衍生物及其氨基磺酸盐的合成和抗增殖活性。通过在C1和C3上的四氢异喹啉核心上取代而对构象群体进行偏倚，对针对各种癌细胞系的抗增殖活性具有深远的影响。例如，发现C3甲基取代的氨基磺酸（±）-7-甲氧基-2-（3-甲氧基苄基）-3-甲基-6-氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（6 b）相对于相应的未甲基化化合物7-甲氧基-2-（3-甲氧基苄基）-6-氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4 b）效力比DU-145前列腺癌细胞高约10倍（GI 50个值：220n中中号和2.1μ中号， 分别）。还发现此类化合物对耐药的MCF乳腺癌细胞系具有活性。发现C3取代系列中N苄基的取代位置和性质对活性有重大影响。尽管C1甲基化对活性几乎没有影响，但是引入C1苯基和C3- gem-二甲基取代基会大大降低抗增殖活性。这些化合物与秋水仙碱竞争性抑制微管聚合和结合微管蛋白的能力证实了

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300412
• 作为产物：
  描述：

  3-苄氧基-4-甲氧基苯甲醛 在 sodium tetrahydroborate 、 ammonium acetate 、 乙酸酐 、 镍 、 对甲苯磺酸 、 一水合肼 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 173.0h， 生成 2-(3-ethylbenzoyl)-3-methyl-6-benzyloxy-7-methoxy-1,2,3 ,4-tetrahydroisoquinoline
  参考文献：
  名称：

  C3 / C1取代的四氢异喹啉的合成，抗微管蛋白和抗增殖SAR

  摘要：

  讨论了新型取代的四氢异喹啉衍生物及其氨基磺酸盐的合成和抗增殖活性。通过在C1和C3上的四氢异喹啉核心上取代而对构象群体进行偏倚，对针对各种癌细胞系的抗增殖活性具有深远的影响。例如，发现C3甲基取代的氨基磺酸（±）-7-甲氧基-2-（3-甲氧基苄基）-3-甲基-6-氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（6 b）相对于相应的未甲基化化合物7-甲氧基-2-（3-甲氧基苄基）-6-氨磺酰氧基-1,2,3,4-四氢异喹啉（4 b）效力比DU-145前列腺癌细胞高约10倍（GI 50个值：220n中中号和2.1μ中号， 分别）。还发现此类化合物对耐药的MCF乳腺癌细胞系具有活性。发现C3取代系列中N苄基的取代位置和性质对活性有重大影响。尽管C1甲基化对活性几乎没有影响，但是引入C1苯基和C3- gem-二甲基取代基会大大降低抗增殖活性。这些化合物与秋水仙碱竞争性抑制微管聚合和结合微管蛋白的能力证实了

  DOI：

  10.1002/cmdc.201300412

文献信息

• WO2008/117061
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——