1-(but-2-en-1-yl)-1-methylnaphthalen-2-one | 39094-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(but-2-en-1-yl)-1-methylnaphthalen-2-one
• 英文别名: 1-but-2-enyl-1-methylnaphthalen-2-one
• CAS: 39094-47-8
• 化学式: C₁₅H₁₆O
• 分子量: 212.291
• InChiKey: JDOGCMWFFXGSMG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-溴-2-萘酚 在 盐酸 、 甲醇 、 正丁基锂 、 potassium 2-methylbutan-2-olate 、 potassium carbonate 、 tetrabutylammonium tricarbonylnitrosylferrate 、 1,3-Di-tert-butyl-4,5-dihydro-3H-imidazol-1-ium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 乙酸乙酯 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 1-(but-2-en-1-yl)-1-methylnaphthalen-2-one
  参考文献：
  名称：

  Iron-Catalyzed C-Allylating Partial Dearomatization of Naphthols

  摘要：

  The iron complex Bu4N[Fe(CO)(3)(NO)](TBA[Fe]) catalyzes the intermolecular allylation of naphthol derivatives to give the corresponding partially dearomatized allylated chromenones in good to excellent yields. The scope and limitations are reported. An efficient decarboxylative intramolecular C- allylation, starting from allyl naphthyl carbonates, was developed. From a mechanistic point of view, the overall process is the result of a fast O- allylation followed by a sigmatropic rearrangement to the desired product.

  DOI：

  10.1055/s-0035-1560909