3-甲基-4-氧代-3,4-二氢二氮杂萘-1-羧酸 | 16015-47-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 中文名称: 3-甲基-4-氧代-3,4-二氢二氮杂萘-1-羧酸
• 中文别名: 3-甲基-4-氧代-3,4-二氢酞-1-羧酸
• 英文名称: 3-methyl-4-oxo-3,4-dihydrophthalazine-1-carboxylic acid
• 英文别名: 3-methyl-4-oxo-phthalazine-1-carboxylic acid；3-methyl-4-oxophthalazine-1-carboxylic acid；3-methyl-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazine-1-carboxylic acid；3-Methyl-4-oxo-3,4-dihydro-phthalazin-1-carbonsaeure；4-carboxy-N-methyl-1(2H)-phthalazinone；3-Methyl-4-phthalazon-1-carbonsaeure
• CAS: 16015-47-7
• 化学式: C₁₀H₈N₂O₃
• mdl: MFCD02712615
• 分子量: 204.185
• InChiKey: ZUEDIBGIVDXMLP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  236 °C (decomp)
• 沸点：
  412.0±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  70
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-甲基-4-氧代-3,4-二氢二氮杂萘-1-羧酸 在 sodium azide 、 草酰氯 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 、 苯 为溶剂， 反应 3.17h， 生成
  参考文献：
  名称：

  新型7-氨基呋喃基和7-氨基噻吩并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-ones的合成

  摘要：

  我们在此报告新型化合物的合成，7-氨基呋喃-和7-氨基噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-由2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）呋喃甲酸甲酯和噻吩-3-羧酸甲酯和2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）苯甲酸甲酯开始。直接连接到芳环的酯官能团被区域特异性地转化成酸，而亚甲基被氧化成相应的酮酯。酮酯与肼的反应提供了derivatives衍生物。在亚硫酰氯存在下的分子内环化形成稠合的哒嗪酮骨架。其余酯基的水解和酸官能度向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到异氰酸酯。异氰酸酯与甲醇和水的反应分别生成氨基甲酸酯和氨基哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.010
• 作为产物：
  描述：

  2-[Methoxy(oxo)acetyl]benzoesaeure 在 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 3-甲基-4-氧代-3,4-二氢二氮杂萘-1-羧酸
  参考文献：
  名称：

  新型7-氨基呋喃基和7-氨基噻吩并[2,3- d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-ones的合成

  摘要：

  我们在此报告新型化合物的合成，7-氨基呋喃-和7-氨基噻吩并[2,3 - d ]哒嗪-4（5 H）-one和4-氨基酞嗪-1（2 H）-由2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）呋喃甲酸甲酯和噻吩-3-羧酸甲酯和2-（2-甲氧基-2-氧代乙基）苯甲酸甲酯开始。直接连接到芳环的酯官能团被区域特异性地转化成酸，而亚甲基被氧化成相应的酮酯。酮酯与肼的反应提供了derivatives衍生物。在亚硫酰氯存在下的分子内环化形成稠合的哒嗪酮骨架。其余酯基的水解和酸官能度向酰基叠氮化物的转化，然后Curtius重排，得到异氰酸酯。异氰酸酯与甲醇和水的反应分别生成氨基甲酸酯和氨基哒嗪酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2012.10.010

文献信息

• INHIBITORS OF FIBROBLAST ACTIVATION PROTEIN
  申请人：Praxis Biotech LLC

  公开号：US20190185451A1

  公开（公告）日：2019-06-20

  Compounds and compositions for modulating fibroblast activation protein (FAP) are described. The compounds and compositions may find use as therapeutic agents for the treatment of diseases, including hyperproliferative diseases.

  描述了用于调节成纤维细胞活化蛋白（FAP）的化合物和组合物。这些化合物和组合物可能被用作治疗疾病的治疗剂，包括高增殖性疾病。
• [EN] SUBSTITUTED (PHTHALAZIN-1-YLMETHYL)UREAS, SUBSTITUTED N-(PHTHALAZIN-1-YLMETHYL)AMIDES, AND ANALOGUES THEREOF<br/>[FR] (PHTALAZIN-1-YLMÉTHYL)URÉES SUBSTITUÉES, N- (PHTALAZIN-1-YLMÉTHYL)AMIDES SUBSTITUÉS ET ANALOGUES DE CEUX-CI
  申请人：ARBUTUS BIOPHARMA CORP

  公开号：WO2021250466A1

  公开（公告）日：2021-12-16

  The present disclosure includes certain substituted (phthalazin-1-ylmethyl)ureas, N- (phthalazin-1-ylmethyl)amides, and analogues thereof, and compositions comprising the same, that can be used to treat or prevent hepatitis B virus (HBV) and/or hepatitis D virus (HDV) infections in a patient.

  本公开包括某些取代的(酞azine-1-ylmethyl)脲、N-(酞azine-1-ylmethyl)酰胺及其类似物，以及包含相同成分的组合物，可用于治疗或预防患者乙型肝炎病毒(HBV)和/或丁型肝炎病毒(HDV)感染。
• [EN] ANTIBACTERIAL AMIDE AND SULFONAMIDE SUBSTITUTED HETEROCYCLIC UREA COMPOUNDS<br/>[FR] COMPOSÉS URÉE HÉTÉROCYCLIQUES SUBSTITUÉS PAR AMIDE ET SULFONAMIDE ANTIBACTÉRIENS
  申请人：REPLIDYNE INC

  公开号：WO2009015208A1

  公开（公告）日：2009-01-29

  The present invention provides novel amide and sulfonamide substituted heterocyclic urea compounds having useful antibacterial activity. Use of these compounds as pharmaceutical compositions and method of their production are also provided.

  本发明提供了具有有用抗菌活性的新型酰胺和磺胺基取代的杂环脲化合物。同时还提供了将这些化合物用作药物组合物以及它们的生产方法。
• Penicillin-Derivate und Verfahren zu deren Herstellung
  申请人：T P O "PHARMACHIM"

  公开号：EP0203216A1

  公开（公告）日：1986-12-03

  Es wurden neue Acylamin-Peniccilin-Antibiotika der allgemeinen Formel I synthetisiert und ein Verfahren zu deren Herstellung erarbeitet. in welcher R die folgende Struktur aufweist: wo R3 Wasserstoff, niedriger Alkylrest, Alkoxycarbonyl-oder Phenylrest bedeutet; R4, R5, R6 bedeuten separat oder gemeinsam Wasserstoff, niedriger Alkylrest, Halogen oder niedriger Alkoxylrest; A ist ein Sauerstoffatom oder N-niedriger Alkylrest; n weist den Wert 0 oder 1 auf; R, bedeutet Wasserstoff oder eine Hydroxylgruppe und R2 ist Metall oder eine Carboxy-Schutzgruppe. Diese Antibiotika weisen eine hohe antimikrobielle Aktivität gegen gram-positive and gram-negative Mikroorganismen auf.

  合成了通式 I 的新型酰基胺-烯啶抗生素，并开发了其制备工艺。 其中 R 具有以下结构： 其中 R3 是氢、低级烷基、烷氧羰基或苯基；R4、R5、R6 分别或共同是氢、低级烷基、卤素或低级烷氧基；A 是氧原子或 N-低级烷基；n 是 0 或 1；R，是氢或羟基；R2 是金属或羧基保护基团。 这些抗生素对革兰氏阳性和革兰氏阴性微生物具有很强的抗菌活性。
• Satoda et al., Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1957, vol. 77, p. 703,706
  作者：Satoda et al.

  DOI：——

  日期：——