4-氯-2-(4-甲氧基苯基)氨基苯甲酸甲酯 | 32082-99-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-氯-2-(4-甲氧基苯基)氨基苯甲酸甲酯
• 英文名称: methyl 4-chloro-2-(4-methoxyphenyl)aminobenzoate
• 英文别名: 4-chloro-2-(4-methoxy-anilino)-benzoic acid methyl ester；4-Chlor-2-(p-methoxy-phenylamino)-benzoesaeure-methylester；4-Chlor-2-p-anisidino-benzoesaeuremethylester；Methyl 4-chloro-2-(4-methoxyphenylamino)benzoate；methyl 4-chloro-2-(4-methoxyanilino)benzoate
• CAS: 32082-99-8
• 化学式: C₁₅H₁₄ClNO₃
• 分子量: 291.734
• InChiKey: HUGOXKXKAZAKCG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  47.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-氯-2-(4-甲氧基苯基)氨基苯甲酸甲酯 在 barium dihydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 4-氯-2-(4-甲氧基苯胺基)-苯甲酸
  参考文献：
  名称：

  A Convenient Procedure for Parallel Ester Hydrolysis

  摘要：

  用八水合氢氧化钡处理烷基酯并在甲醇中用无水氢氯酸质子化，可以得到羧酸。该方法无需水洗处理，特别适用于并行合成应用。

  DOI：

  10.1055/s-2004-832828
• 作为产物：
  描述：

  甲氧苯胺 在 copper(I) oxide 、 铜 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙二醇乙醚 、 甲苯 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 4-氯-2-(4-甲氧基苯基)氨基苯甲酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  N-Aryl-6-methoxy-1,2,3,4-tetrahydroquinolines：一类新型抗肿瘤剂，靶向微管蛋白上的秋水仙碱位点

  摘要：

  先前先导1a 的结构优化导致发现了一系列N-芳基-6-甲氧基-1,2,3,4-四氢喹啉衍生物，作为一类新型的针对秋水仙碱结合位点的微管蛋白聚合抑制剂。活性最强的化合物6d对人类肿瘤细胞系（A549、KB、KBvin 和 DU145）显示出极高的细胞毒性，GI 50值范围为 1.5 至 1.7 nM，明显比紫杉醇更有效，尤其是对耐药性 KBvin细胞系，在相同的测定中。类似物5f、6b、6c和6e也非常有效，GI 50范围为 0.011–0.19 μM。在进一步的研究中，活性化合物6b – e和5f显着抑制微管蛋白组装，IC 50值为 0.92–1.0 μM 并强烈抑制秋水仙碱与微管蛋白的结合，抑制率为 75–99%（5 μM），与 或比考布他汀 A-4 (IC 50 0.96 μM)更有效。当前的研究包括 24 种新化合物（系列3 – 6）的设计、合成和生物学评估。还进行了相关的 SAR

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2013.06.041

文献信息

• Substituted aminobenzoates, their preparation and use
  申请人：Sterling Drug Inc.

  公开号：US04515980A1

  公开（公告）日：1985-05-07

  Novel lower-alkyl 2-(hydroxyphenylamino)benzoates, useful as inhibitors of lipoxygenase, are of the formula ##STR1## wherein R is hydrogen, lower-alkyl or lower-alkoxy; R' is hydrogen or lower-alkyl; R" is hydrogen, lower-alkyl or halo; and Alk is lower-alkyl. The compounds are prepared by de-etherification of the corresponding alkyl or benzyl ethers.

  具有抑制脂肪氧化酶活性的新型低烷基2-(羟基苯氨基)苯甲酸酯，其化学式为##STR1##其中，R为氢、低烷基或低烷氧基；R'为氢或低烷基；R"为氢、低烷基或卤素；Alk为低烷基。这些化合物是通过对应的烷基或苄基醚的去醚反应制备而来。
• Legrand,L.; Lozac'h,N., Bulletin de la Societe Chimique de France, 1969, p. 1173 - 1182
  作者：Legrand,L.、Lozac'h,N.

  DOI：——

  日期：——
• US4515980A
  申请人：——

  公开号：US4515980A

  公开（公告）日：1985-05-07
• US4629735A
  申请人：——

  公开号：US4629735A

  公开（公告）日：1986-12-16
• A Convenient Procedure for Parallel Ester Hydrolysis
  作者：R. Kiplin Guy、Marc O. Anderson、Jamie Moser、John Sherrill

  DOI：10.1055/s-2004-832828

  日期：——

  The treatment of alkyl esters with barium hydroxide ­octahydrate in methanol followed by protonation with anhydrous hydrogen chloride affords carboxylic acids. The procedure does not require aqueous workup and is particularly suitable for parallel ­synthesis applications.

  用八水合氢氧化钡处理烷基酯并在甲醇中用无水氢氯酸质子化，可以得到羧酸。该方法无需水洗处理，特别适用于并行合成应用。