1-(2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl)piperidine | 1222-85-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-(2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl)piperidine
• 英文别名: 1-(2-[2]naphthyloxy-ethyl)-piperidine；1-(2-[2]Naphthyloxy-aethyl)-piperidin；N-2-(2-naphthyloxy)-ethylpiperidine；β-Piperidinoethyl-β-naphthylether；1-(2-Naphthalen-2-yloxyethyl)piperidine
• CAS: 1222-85-1
• 化学式: C₁₇H₂₁NO
• 分子量: 255.36
• InChiKey: LQYBHIRHEDYYDW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  12.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl)piperidine 在 过氧乙酸 、 N,O-双三甲硅基乙酰胺 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 2-vinyloxynaphthalene
  参考文献：
  名称：

  评估2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为苯酚的保护基：对邻位锂化条件和沸腾的浓氢溴酸的稳定性，与最常见的保护基类别正交，以及通过Cope消除或通过温和的路易斯酸

  摘要：

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132108
• 作为产物：
  描述：

  1-(2-氯乙基)哌啶盐酸盐 、 2-萘酚 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.67h， 以96%的产率得到1-(2-(naphthalen-2-yloxy)ethyl)piperidine
  参考文献：
  名称：

  评估2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为苯酚的保护基：对邻位锂化条件和沸腾的浓氢溴酸的稳定性，与最常见的保护基类别正交，以及通过Cope消除或通过温和的路易斯酸

  摘要：

  评价了新的保护基2-（哌啶-1-基）-乙基（PIP）作为酚的保护基。PIP基团在原锂化条件下稳定，并在浓氢溴酸中回流。脱保护可通过两种途径完成，即氧化为N-氧化物，然后进行Cope消除（CE），然后进行乙烯基醚的水解或臭氧分解，或通过BBr 3 •Me 2 S进行一步脱保护。PIP基团与O-正交。苄基，O-乙酰基，Ot-丁基二苯基甲硅烷基，O-甲基，Op-甲氧基苄基，O-烯丙基，O-四氢吡喃基和Nt-丁氧基羰基。对CE步骤进行了系统地研究，发现当在甲硅烷基化剂存在下进行反应时，可以提高收率。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2021.132108

文献信息

• Substituted alkylammonium salts, the manufacture thereof, the use
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：US04327214A1

  公开（公告）日：1982-04-27

  Substituted alkylammonium salts of the formula ##STR1## where R.sup.1, R.sup.2 and R.sup.3 are hydrogen, C.sub.1-4 -alkyl, fluorine, chlorine or bromine, X is oxygen or sulfur, n denotes one of the integers 2, 3 and 4, A denotes quinuclidine or pyrrolizidine, or --NR.sup.4 R.sup.5 R.sup.6, R.sup.4, R.sup.5 and R.sup.6 denoting C.sub.1-6 -alkyl, C.sub.2-6 -alkenyl or C.sub.2-6 -alkynyl which are unsubstituted or substituted by halogen, cyano or C.sub.1-4 -alkoxy, or R.sup.5 and R.sup.6, as alkylene groups, may be part of an unsubstituted or C.sub.1-2 -alkyl-substituted 5- or 6-membered heterocycle with 1 to 3 heteroatoms in the ring, and Z is the anion of any non-phytotoxic acid HZ, the manufacture of such compounds, agents for regulating plant growth containing these compounds, and the use thereof for regulating plant growth.

  化合物的公式为 ##STR1## 其中R.sup.1，R.sup.2和R.sup.3为氢，C.sub.1-4-烷基，氟，氯或溴，X为氧或硫，n表示整数2、3和4之一，A表示喹诺啉或吡咯烷，或--NR.sup.4 R.sup.5 R.sup.6，其中R.sup.4，R.sup.5和R.sup.6表示未取代或卤素，氰基或C.sub.1-4-烷氧基取代的C.sub.1-6-烷基，C.sub.2-6-烯基或C.sub.2-6-炔基的烷基，或R.sup.5和R.sup.6作为亚烷基基团，可以是未取代或C.sub.1-2-烷基取代的5-或6-元杂环，其中该环中有1到3个杂原子，Z是任何非植物毒性酸HZ的阴离子，制备这些化合物的方法，含有这些化合物的调节植物生长的剂以及其用于调节植物生长的用途。
• Pflanzenwachstumsregulierende Mittel enthaltend substituierte Alkylammoniumsalze und deren Verwendung
  申请人：BASF Aktiengesellschaft

  公开号：EP0026872A1

  公开（公告）日：1981-04-15

  Die Erfindung betrifft substituierte Alkylammoniumsalze der Formel in welcher R', R2 und R3 Wasserstoff, C1-4-Alkyl oder Fluor, Chlor oder Brom bedeuten, X Sauerstoff oder Schwefel darstellt, n die Zahl 2, 3 oder 4 ist, A einen Chinuclidin- oder Pyrrolizidinbicyclus oder die Gruppe -NR4R5R6 darstellt, in weicher R4, R5 und R6 C1-6-Alkyl, C2-6-Alkenyl oder C2-6-Alkinyl bedeuten, die durch Halogen, Cyan oder C1-4-Alkoxy substituiert sein können, oder ferner R5 und R6 als Alkylengruppen Teil eines gegebenenfalls durch C1-3-Alkyl substituierten 5- oder 6gliedrigen Heterocyclus mit 1 bis 3 Heteroatomen im Ring sind und Z das Anion einer beliebigen nichtphytotoxischen Säure HZ bedeutet. Weiter betrifft die Erfindung die Herstellung der Substanzen, Mittel zur Regulierung des Pflanzenwachstums, welche diese Substanzen enthalten, und ihre Verwendung zur Regulierung des Pflanzenwachstums.

  本发明涉及式如下的取代烷基铵盐 其中 R'、R2 和 R3 是氢、C1-4-烷基或氟、氯或溴、 X 是氧或硫 n 是数字 2、3 或 4、 A 代表奎宁环或吡咯烷自行车或基团-NR4R5R6，其中 R4、R5 和 R6 代表 C1-6 烷基、C2-6 烯基或 C2-6 烷炔基，它们可被卤素、氰基或 C1-4 烷氧基取代、或者，作为亚烷基的 R5 和 R6 是任选被 C1-3 烷基取代的 5 元或 6 元杂环的一部分，环中有 1 至 3 个杂原子，Z 是任何非植物毒性酸 HZ 的阴离子。本发明还涉及这些物质的制备、含有这些物质的植物生长调节剂及其用于调节植物生长的用途。
• Marckwald; Frobenius, Chemische Berichte, 1901, vol. 34, p. 3549
  作者：Marckwald、Frobenius

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS OF SOME TERTIARY NAPHTHOXYETHYLAMINES¹
  作者：ROBERT M. HERBST、PHILIP JOHNSON

  DOI：10.1021/jo01139a006

  日期：1952.5
• RENTZEA, C.;SAUTER, H.;JUNG, J.
  作者：RENTZEA, C.、SAUTER, H.、JUNG, J.

  DOI：——

  日期：——