5-propionyluridine | 65926-08-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 5-propionyluridine
• 英文别名: 5-Propionyl-uridin；1-[(2R,3R,4S,5R)-3,4-dihydroxy-5-(hydroxymethyl)oxolan-2-yl]-5-propanoylpyrimidine-2,4-dione
• CAS: 65926-08-1
• 化学式: C₁₂H₁₆N₂O₇
• 分子量: 300.268
• InChiKey: IZTMGFFVYPPIBJ-TURQNECASA-N

物化性质

• 密度：
  1.567±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.6
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  136
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyluridine 在 rhodium on alumina 吡啶 、 苯基氯化硒 、 氢气 、 双氧水 、 三氟乙酸 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 5-propionyluridine
  参考文献：
  名称：

  A novel and regiospecific route to 5-acyluridines via an amide .ALPHA.-anion derived from 5,6-dihydrouridine.

  摘要：

  在与LDA锂化后，2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧基甲基-5, 6-二氢尿苷被证明可以作为“酰胺α-负离子”。因此，最终的双负离子在C-5位点发生了区域特异性酰化。随后的苯硒烯基化和氧化消除生成了5-酰基尿苷。

  DOI：

  10.1248/cpb.30.4589

文献信息

• A novel and regiospecific route to 5-acyluridines via an amide .ALPHA.-anion derived from 5,6-dihydrouridine.
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1248/cpb.30.4589

  日期：——

  Upon lithiation with LDA, 2', 3'-O-isopropylidene-5'-O-methoxymethyl-5, 6-dihydrouridine has been shown to serve as an "amide α-anion". Thus, acylation of the resulting dianion took place regiospecifically at the C-5 position. The subsequent phenylselenenylation and oxidative elimination afforded 5-acyluridines.

  在与LDA锂化后，2', 3'-O-异丙烯基-5'-O-甲氧基甲基-5, 6-二氢尿苷被证明可以作为“酰胺α-负离子”。因此，最终的双负离子在C-5位点发生了区域特异性酰化。随后的苯硒烯基化和氧化消除生成了5-酰基尿苷。
• [EN] BIOMEDICAL DEVICE IMPLANTABLE IN BONE AND/OR CARTILAGINOUS TISSUE, AND CORRESPONDING METHOD TO MANUFACTURE SAID BIOMEDICAL DEVICE<br/>[FR] DISPOSITIF BIOMÉDICAL IMPLANTABLE DANS L'OS ET/OU LE TISSU CARTILAGINEUX, ET PROCÉDÉ CORRESPONDANT POUR FABRIQUER LEDIT DISPOSITIF BIOMÉDICAL
  申请人：GALLI CARLO

  公开号：WO2014128289A1

  公开（公告）日：2014-08-28

  Aptamers for use in coating biomaterials, in particular for example for making biomedical devices which can be implanted in tissue, or tissue implants, corresponding method for coating biomaterials using aptamers and method for making biomedical devices which can be implanted in tissue, or tissue implants.
• Lithiation of 5,6-dihydrouridine: a new route to 5-substituted uridines
  作者：Hiroyuki Hayakawa、Hiromichi Tanaka、Tadashi Miyasaka

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96481-6

  日期：1985.1

  phenylselenenyl group at the C-5 of 2 appeared to be effective. Alkylation of its α-selenenyl carbanion and subsequent generation of 5,6-double bond produced 5-alkyluridines. These routes constitute a new entry to 5-substituted uridines.

  发现在用LDA锂化时，2'，3'-O-异亚丙基-5'-O-甲氧基甲基-5,6-二氢尿苷（2）用作“酰胺α-阴离子”。阴离子与酰氯的反应，然后进行苯硒化和氧化消除，得到5-酰基尿嘧啶核苷。为了制备5-烷基尿苷，在2的C-5处初始引入苯基硒烯基似乎是有效的。其α-硒烯碳负离子的烷基化反应和随后生成的5,6-双键产生了5-烷基尿苷。这些途径构成了5-取代的尿苷的新入口。