(R)-(-)-5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-2-isoxazolin-3-ol | 98673-27-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-(-)-5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-2-isoxazolin-3-ol
• 英文别名: (R)-(-)-5-{[(tert-butyloxycarbonyl)amino]methyl}-2-isoxazolin-3-ol；tert-butyl N-[[(5R)-3-oxo-1,2-oxazolidin-5-yl]methyl]carbamate
• CAS: 98673-27-9
• 化学式: C₉H₁₆N₂O₄
• 分子量: 216.237
• InChiKey: HFSXCESFVWFTCT-ZCFIWIBFSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  76.7
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-(-)-5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-2-isoxazolin-3-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 10.0h， 以30%的产率得到(R)-(+)-3-hydroxy-4-<(tert-butyloxycarbonyl)amino>butyramide
  参考文献：
  名称：

  GABA激动剂。（S）-（+）-和（R）-（-）-二氢麝香酚的拆分度，绝对立体化学和对映选择性。

  摘要：

  （RS）-5-（氨基甲基）-2-异恶唑啉-3-醇（二氢muscimol，DHM）是一种有效的4-氨基丁酸（GABA）激动剂，对神经元的抑制作用对拮抗性双小分子甲氯化物（BMC）敏感），并且它还在体外与GABA吸收系统相互作用。（S）-（+）-DHM（4）和（R）-（-）-DHM（5）使用辛可尼定作为唯一拆分剂，通过叔丁氧羰基保护的DHM（1）的拆分，以光学纯净形式获得。 。4和5的光学纯度和绝对立体化学是通过与3-羟基-4-氨基丁酸（GABOB）的（S）-（+）对映异构体进行化学相关性确定的。虽然4是体内和体外对BMC敏感且特异性强的GABA激动剂，但迄今为止可能是最有效的GABA激动剂，DHM对GABA吸收的抑制作用仅存在于（R）-（-）对映异构体中（5）。5在体外对BMC敏感的GABA受体位点的亲和力比4低50倍。化合物4和5可以被视为构象灵活的GABA类似物（S）-（+）-和（R）的半刚性等位基因。

  DOI：

  10.1021/jm00149a012
• 作为产物：
  描述：

  (5S)-3-benzyloxy-5-aminomethyl-Δ²-isoxazoline 生成 (R)-(-)-5-<<(tert-butyloxycarbonyl)amino>methyl>-2-isoxazolin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  Nitrile oxides in medicinal chemistry-2. synthesis of the two enantiomers of dihydromuscimol

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)89765-9

文献信息

• DE, AMICI MARCO;DE, MICHELI CARLO;MISANI, VALERIA, TETRAHEDRON, 46,(1990) N, C. 1975-1986
  作者：DE, AMICI MARCO、DE, MICHELI CARLO、MISANI, VALERIA

  DOI：——

  日期：——