(1S,3S)-4-methyl-1-phenylheptane-1,3-diol | 157381-44-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (1S,3S)-4-methyl-1-phenylheptane-1,3-diol
• 英文别名: (1S,3S)-4-methyl-1-phenylpentane-1,3-diol
• CAS: 157381-44-7
• 化学式: C₁₂H₁₈O₂
• 分子量: 194.274
• InChiKey: UWPRWQABFOJVSG-RYUDHWBXSA-N

物化性质

• 沸点：
  334.6±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.051±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  叔丁基丙炔酸酯 、 (1S,3S)-4-methyl-1-phenylheptane-1,3-diol 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 生成 (E)-3-((1S,3S)-3-Hydroxy-4-methyl-1-phenyl-pentyloxy)-acrylic acid tert-butyl ester 、 (E)-3-[(1S,3S)-3-((E)-2-tert-Butoxycarbonyl-vinyloxy)-4-methyl-1-phenyl-pentyloxy]-acrylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  1,2-二醇（boc-和moc-亚乙基）的新保护基。用碱裂解乙缩醛。

  摘要：

  [反应：见正文]在室温下，在4-二甲基氨基吡啶的存在下，1,2-二醇与丙酸烷基酯反应，生成对酸催化的水解或甲醇分解非常稳定的环状缩醛。在相同条件下，1,3-二醇和1,4-二醇不会与烷基丙酸酯形成缩醛。脱保护是通过碱完成的（通过消除和添加/消除步骤）。

  DOI：

  10.1021/ol0062289
• 作为产物：
  描述：

  (3S)-3-羟基-4-甲基-1-苯基戊-1-酮 在 ruthenium trichloride 、 氢气 、 三苯基膦 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 50.0 ℃ 、1.0 MPa 条件下， 反应 24.0h， 以95%的产率得到(1S,3S)-4-methyl-1-phenylheptane-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  通过 RuCl3/PPh3 介导的 β-羟基酮氢化合成抗 1,3-二醇：有机硼试剂的替代品

  摘要：

  在氢气压力下，由市售且廉价的 RuCl3 和 PPh3 原位生成的催化剂促进对映体富集的 β-羟基酮的氢化允许以良好的收率和高水平的非对映选择性有效制备各种抗 1,3-二醇. 这种方法应该是一种有趣的替代有机硼试剂用于 β-羟基酮的非对映选择性还原。(© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2009)

  DOI：

  10.1002/ejoc.200900316

文献信息

• Zirconium–BINOLate-catalyzed, enantioselective aldol-Tishchenko reactions of aromatic ketone aldols
  作者：Christoph Schneider、Markus Hansch、Pankajakshan Sreekumar

  DOI：10.1016/j.tetasy.2006.10.019

  日期：2006.10

  3,3'-Substituted BINOL's have been identified as suitable chiral ligands for the zirconium-catalyzed aldol-Tishchenko reaction of aromatic ketone aldols with aliphatic aldehydes. 1,3-anti-Diol monoesters were obtained in excellent yields, complete anti-diastereo-control, and enantioselectivities of up to 60% ee. (c) 2006 Elsevier Ltd. All rights reserved.