acetic acid (E)-1-phenyl-7-(toluene-4-sulfonylamino)-oct-2-enyl ester | 1221972-23-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: acetic acid (E)-1-phenyl-7-(toluene-4-sulfonylamino)-oct-2-enyl ester
• CAS: 1221972-23-1
• 化学式: C₂₃H₂₉NO₄S
• 分子量: 415.554
• InChiKey: VQMHBSHRDDVAPH-UKTHLTGXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.69
• 重原子数：
  29.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.35
• 拓扑面积：
  72.47
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  acetic acid (E)-1-phenyl-7-(toluene-4-sulfonylamino)-oct-2-enyl ester 在 iron(III) chloride hexahydrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 cis-2-methyl-6-((E)-styryl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine 、 trans-2-methyl-6-((E)-styryl)-1-(toluene-4-sulfonyl)-piperidine
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Piperidines and Tetrahydropyrans

  摘要：

  The eco-friendly and highly diastereoselective synthesis of substituted cis-2,6-piperidines and cis-2,6-tetrahydropyrans is described. The key step of this method is the iron-catalyzed thermodynamic equilibration of 2-alkenyl 6-substituted piperidines and 2-alkenyl 6-substituted tetrahydropyrans allowing the isolation of enriched mixtures of the most stable cis-isomers.

  DOI：

  10.1021/ol100422d
• 作为产物：
  描述：

  alpha-乙烯基苄基乙酸酯 、 N-(hept-6-en-2-yl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以56%的产率得到acetic acid (E)-1-phenyl-7-(toluene-4-sulfonylamino)-oct-2-enyl ester
  参考文献：
  名称：

  FeCl₃-Catalyzed Highly Diastereoselective Synthesis of Substituted Piperidines and Tetrahydropyrans

  摘要：

  The eco-friendly and highly diastereoselective synthesis of substituted cis-2,6-piperidines and cis-2,6-tetrahydropyrans is described. The key step of this method is the iron-catalyzed thermodynamic equilibration of 2-alkenyl 6-substituted piperidines and 2-alkenyl 6-substituted tetrahydropyrans allowing the isolation of enriched mixtures of the most stable cis-isomers.

  DOI：

  10.1021/ol100422d