2-chlorosulfonylimino-1,3-dioxolane | 95834-16-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: 2-chlorosulfonylimino-1,3-dioxolane
• 英文别名: N-[(4R,5R)-4,5-diphenyl-1,3-dioxolan-2-ylidene]sulfamoyl chloride
• CAS: 95834-16-5
• 化学式: C₁₅H₁₂ClNO₄S
• 分子量: 337.784
• InChiKey: ZECVCAJMJSYKFW-ZIAGYGMSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  73.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorosulfonylimino-1,3-dioxolane 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 丙酮 为溶剂， 以95%的产率得到trans-1,2-diphenylethylene carbonate
  参考文献：
  名称：

  Keshava Murthy, K. S.; Dhar, D. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1721 - 1725

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  反式-1,2-二苯乙烯 在 过氧化氢苯甲酰 、 双氧水 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 苯 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 2-chlorosulfonylimino-1,3-dioxolane
  参考文献：
  名称：

  Keshava Murthy, K. S.; Dhar, D. N., Journal of Heterocyclic Chemistry, 1984, vol. 21, p. 1721 - 1725

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-pot synthesis of oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates from epoxides and chlorosulfonyl isocyanate: theoretical evidence for an asynchronous concerted pathway
  作者：Esra Demir、Ozlem Sari、Yasin Çetinkaya、Ufuk Atmaca、Safiye Sağ Erdem、Murat Çelik

  DOI：10.3762/bjoc.16.148

  日期：——

  The one-pot reaction of chlorosulfonyl isocyanate (CSI) with epoxides having phenyl, benzyl and fused cyclic alkyl groups in different solvents under mild reaction conditions without additives and catalysts was studied. Oxazolidinones and five-membered cyclic carbonates were obtained in ratios close to 1:1 in the cyclization reactions. The best yields of these compounds were obtained in dichloromethane

  在没有添加剂和催化剂的温和反应条件下，研究了氯磺酰基异氰酸酯（CSI）与具有苯基，苄基和稠环烷基的环氧化物在不同溶剂中的一锅反应。在环化反应中，恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的比例接近1：1。这些化合物在二氯甲烷（DCM）中的收率最高。与16种已知化合物一起，用一种有效而直接的方法合成了两种新型的恶唑烷酮衍生物和两种新型的环状碳酸酯。与现有方法相比，此处提出的合成方法具有以下明显的优势：与不含金属的试剂进行一锅法反应，反应时间短，收率高，纯化方法非常简单。此外，在M06-2X / 6-31 + G（d，p）的理论水平上使用密度泛函理论（DFT）方法，阐明了环加成反应的机理。对与导致恶唑烷酮和五元环状碳酸酯的两个可能通道相关的势能面的进一步研究显示，环加成反应通过气相和DCM中的异步协同机制进行。
• MURTHY, K. S. KESHAVA;DHAR, D. N., J. HETEROCYCL. CHEM., 1984, 21, N 6, 1721-1725
  作者：MURTHY, K. S. KESHAVA、DHAR, D. N.

  DOI：——

  日期：——