奥美拉唑杂质56 | 68596-52-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 中文名称: 奥美拉唑杂质56
• 英文名称: N-(2-hydroxy-5-methoxyphenyl)acetamide
• 英文别名: 2-(acetylamino)-4-methoxyphenol；2-acetamido-4-methoxyphenol；acetic acid-(2-hydroxy-5-methoxy-anilide)；Essigsaeure-(2-hydroxy-5-methoxy-anilid)；2-Acetamino-4-methoxy-phenol
• CAS: 68596-52-1
• 化学式: C₉H₁₁NO₃
• 分子量: 181.191
• InChiKey: MUPYDVUZRWNTEF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  58.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  奥美拉唑杂质56 在 碘苯二乙酸 、 四丁基三氟甲磺酸铵 作用下， 反应 3.0h， 生成 N-(6-methoxy-3,4,4a,9a-tetrahydro-2H-pyrano[2,3-b]benzofuran-8-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  [3 + 2] 三氟甲磺酸四丁基铵对醌单缩醛与乙烯基醚的偶联作用：2-氧化二氢苯并呋喃的区域控制合成

  摘要：

  2-氧化二氢苯并呋喃的合成涉及醌单缩醛与乙烯基醚的 [3 + 2] 偶联，已通过三氟甲磺酸四丁基铵催化实现。该反应涉及一种在无酸条件下对醌单缩醛中的缩醛部分进行活化的新方法，从而得到高度氧化的二氢苯并呋喃。这种新的活化模式是通过使用三氟甲磺酸盐阴离子催化剂来稳定高活性阳离子中间体来实现的。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c02792
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-硝基酚 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 奥美拉唑杂质56
  参考文献：
  名称：

  串联克莱森重排合成新型双(苯并恶唑)衍生物及其荧光行为

  摘要：

  通过串联克莱森重排和随后酰胺-苯酚中间体的分子内环化，从异丁烯基双（酰胺-醚）很容易合成新的双（苯并恶唑）衍生物。双(苯并恶唑)的产率取决于反应是否在有或没有溶剂的情况下进行，以及芳基和羰基上的取代基。溶剂效应是显着的。观察到随着羰基上取代基的变化，总反应速率常数没有显着差异，但醚上芳基的性质对串联克莱森重排有很大影响。相应的酰胺-苯酚衍生物被确认为该重排的中间体。所得双(苯并恶唑)的荧光量子产率高，但产率低于相应的单苯并恶唑。(© Wiley-VCH Verlag GmbH, 69451 Weinheim, Germany, 2002)

  DOI：

  10.1002/1099-0690(200206)2002:12<1996::aid-ejoc1996>3.0.co;2-q

文献信息

• Regioselective Syntheses of 2- and 4-Formylpyrido[2,1-<i>b</i>]benzoxazoles
  作者：Ke-Lai Li、Zong-Bo Du、Can-Cheng Guo、Qing-Yun Chen

  DOI：10.1021/jo900267c

  日期：2009.5.1

  o-Acetaminophenols (2) reacted with Vilsmeier reagent under Meth-Cohn conditions to yield 2-formylpyrido[2,1-b]benzoxazoles (5) unexpectedly besides the known compounds 2-(benzoxazol-2′-yl)-3-dimethylaminoacroleins (4). Refluxing 4 in acetic anhydride gave 4-formylpyrido[2,1-b]benzoxazoles (6), an isomer of 5. Both 5a and 6a were structurally characterized by X-ray crystallography. A mechanism for

  在已知的化合物2-（苯并恶唑-2'-基）-3-二甲基氨基丙烯醛中，邻乙酰氨基酚（2）与Vilsmeier试剂在Meth-Cohn条件下反应生成2-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（5） （4）。在乙酸酐中回流4得到4-甲酰基吡啶并[2,1- b ]苯并恶唑（6），其为5的异构体。两个图5a和6a中进行了结构表征通过X射线晶体学。5的形成机理 提出了包括顺序氯化，二聚化，分子内去除HCl形成恶唑环，两次甲酰化以及区域选择性分子内亲核环化以构建吡啶酮环的方法。
• 4(1H)-quinolone derivatives
  申请人：——

  公开号：US05081121A1

  公开（公告）日：1992-01-14

  Quinolone derivatives having a quinolone structure: ##STR1## where Yo is O or S are disclosed, which are useful as cardiotonic agents. Typical examples of the quinolone derivatives include: 6,7-dimethoxy-4 (1H) quinolone (compound 6) and 5-hydroxy-6-methoxy-4(1H) quinolone (compound 1) as typical compounds of the formulae[I] and [I'], respectively, shown in the specification.

  具有喹诺酮结构的喹诺酮衍生物被披露，其中Yo是O或S，这些衍生物可用作心力衰竭药物。喹诺酮衍生物的典型例子包括：6,7-二甲氧基-4(1H)喹诺酮（化合物6）和5-羟基-6-甲氧基-4(1H)喹诺酮（化合物1），它们分别是规范中显示的公式[I]和[I']的典型化合物。
• Cp*Rh(III)/Bicyclic Olefin Cocatalyzed C–H Bond Amidation by Intramolecular Amide Transfer
  作者：Xiaoming Wang、Tobias Gensch、Andreas Lerchen、Constantin G. Daniliuc、Frank Glorius

  DOI：10.1021/jacs.7b02725

  日期：2017.5.10

  Cp*Rh(III)-catalyzed C-H bond amidation proceeding by an intramolecular amide transfer in N-phenoxyacetamide derivatives. Combining experimental and theoretical studies, we propose that the olefin promotes a Rh(III) intermediate to undergo oxidative addition into the O-N bond to form a Rh(V) nitrenoid species and subsequently direct the nitrenoid to add to the ortho position. The amide directing group plays a dual

  在 N-苯氧基乙酰胺衍生物中通过分子内酰胺转移进行 Cp*Rh(III) 催化的 CH 键酰胺化中，发现双环烯烃作为助催化剂。结合实验和理论研究，我们提出烯烃促进 Rh(III) 中间体氧化加成到 ON 键中以形成 Rh(V) 类氮烯物质，随后引导类氮烯添加到邻位。酰胺导向基团作为可裂解的配位部分以及 CH 酰胺化的重要偶联伙伴起着双重作用。该方法在温和条件下成功应用于天然产物和上市药物的后期多样化。
• Novel compounds for use in weight loss and appetite suppression in humans
  申请人：——

  公开号：US20040192669A1

  公开（公告）日：2004-09-30

  Phenolic compounds with a phenolic molecule to which are covalently linked an oxygen-containing group, a nitrogen or another oxygen containing group, and a C 1 -C 4 alkoxy group, obtainable from monocotyledonous plants, or by chemical synthesis, have been found to act as weight loss agents, appetite suppressants, mood enhancers and adjunctive therapy for arthritis, sleep apnea, fibromyalgia, diabetes and hyperglycemia. Additional chemical compounds of the present invention may include benzoxazinoids-cyclic hydroxyamic acids, lactams, and corresponding glucosides, which may serve as precursors to phenolic compounds. The phenolic compounds and precursors of phenolic compounds of the present invention, at concentrations suitable for human therapeutic use, may be obtained from monocotyledonous plants such as corn in their early growth states which are timely harvested for optimum yield.

  从单子叶植物中获得的含有苯酚分子的苯酚化合物，其中与氧含有基团，氮或另一个氧含有基团以及C1-C4烷氧基共价连接，或通过化学合成，已被发现可作为减肥剂、食欲抑制剂、情绪增强剂和关节炎、睡眠呼吸暂停、纤维肌痛、糖尿病和高血糖的辅助治疗剂。本发明的其他化学化合物可能包括苯并噁唑啉-环状羟基酰胺、内酰胺和相应的葡萄糖苷，这些化合物可能作为苯酚化合物的前体。本发明的苯酚化合物和苯酚化合物的前体，在适合人类治疗使用的浓度下，可以从单子叶植物中获得，例如在它们的早期生长状态下收获以获得最佳产量的玉米。
• New substituted (dihydro)benzoxazine and (dihydro)benzothiazine compounds
  申请人：——

  公开号：US20010003747A1

  公开（公告）日：2001-06-14

  The invention relates to compound of formula (I): 1 wherein: G represents an alkylene chain containing from 1 to 4 carbon atoms, A represents 2 X represents oxygen or sulphur and R 2 and R 1 are as defined in the description and medicinal products containing the same are useful in treating or in preventing melatoninergic disorders.

  本发明涉及化合物(I)的公式： 其中：G代表含有1至4个碳原子的烷基链，A代表，X代表氧或硫，而R1和R2如描述中所定义。 含有该化合物的药物产品在治疗或预防褪黑素失调方面是有用的。