N-(2-bromo-4-chlorophenyl)benzamide | 956-29-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(2-bromo-4-chlorophenyl)benzamide
• 英文别名: Benzamide,n-(2-bromo-4-chlorophenyl)-
• CAS: 956-29-6
• 化学式: C₁₃H₉BrClNO
• 分子量: 310.578
• InChiKey: QTIVDWJJFJOWGQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(2-bromo-4-chlorophenyl)benzamide 在 potassium sulfide 、 盐酸 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.0h， 以86%的产率得到6-氯-2-苯基-1,3-苯并噻唑
  参考文献：
  名称：

  可回收的铜催化邻卤代苯胺和金属硫化物的环化：一种高效实用的取代苯并噻唑

  摘要：

  在 MCM-41 结合的 NHC-Cu(I) 催化剂存在下，通过 DMF 中的 C-S 偶联，在 80 或 140 °C 下实现了有效的多相铜催化的邻卤代苯胺和金属硫化物环化，然后分子内缩合，以良好至高产率提供范围广泛的取代苯并噻唑。这种新的 MCM-41-NHC-CuI 复合物可以通过两步程序轻松获得，从易于获得且价格低廉的试剂开始，并重复使用七次以上，而不会显着降低其催化效率。本协议已成功应用于两种抗肿瘤剂 5F203 和 PMX 610 的克级合成。

  DOI：

  10.1016/j.mcat.2022.112115
• 作为产物：
  描述：

  4-氯苯基羟胺 在 二溴亚砜 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 N-(2-bromo-4-chlorophenyl)benzamide
  参考文献：
  名称：

  实际应用SOBr 2芳基羟胺向邻溴代苯胺的溴化反应

  摘要：

  这项工作证明了一种从容易获得的芳羟胺和亚硫酰溴合成邻溴代苯胺的简便方法。在本文的反应中使用了温和的反应条件和从杂环结构到药物潜在基序的广泛底物范围。已经实现了对羟基胺的邻位C H键的有效溴化。以高至极好的收率获得了邻溴代苯胺产品，并且在这项工作中显示了这种合成方法的模型放大反应。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2021.153074

文献信息

• Parallel Synthesis of a Library of Benzoxazoles and Benzothiazoles Using Ligand-Accelerated Copper-Catalyzed Cyclizations of <i>ortho</i>-Halobenzanilides
  作者：Ghotas Evindar、Robert A. Batey

  DOI：10.1021/jo051927q

  日期：2006.3.1

  A general method for the formation of benzoxazoles via a copper-catalyzed cyclization of ortho-haloanilides is reported. This approach complements the more commonly used strategies for benzoxazole formation which require 2-aminophenols as substrates. The reaction involves an intramolecular C−O cross-coupling of the ortho-haloanilides and is believed to proceed via an oxidative insertion/reductive elimination

  报道了一种通过铜催化邻卤代苯胺形成环化苯并恶唑的一般方法。该方法补充了需要2-氨基苯酚作为底物的更常用的苯并恶唑形成策略。该反应涉及邻卤代苯胺的分子内CO交叉偶联，并且认为该反应通过Cu（I）/ Cu（III）歧管的氧化插入/还原消除途径进行。该反应也适用于苯并噻唑的形成。各种配体，包括1,10-菲咯啉和N，N已显示出'-二甲基乙二胺在反应中提供配体加速/稳定作用。环化的最佳条件使用了CuI和1,10-菲咯啉（10 mol％）的催化剂组合。该方法适合于平行合成方法，如通过在环的各个位置上取代的苯并恶唑和苯并噻唑的文库的合成所证明的。大多数实施例中使用的环化ORTH Ó -bromoanilides，但ORTH ö -iodoanilides和ORTH ö -chloroanilides也经历这些条件下的反应。邻卤代苯胺的反应速率遵循I> Br> Cl的顺序，这与确定速率的步骤的氧化加成一致。
• Palladium-Catalyzed Synthesis of Benzimidazoles and Quinazolinones from Common Precursors
  作者：Jessie E. R. Sadig、Radleigh Foster、Florian Wakenhut、Michael C. Willis

  DOI：10.1021/jo301805d

  日期：2012.11.2

  utilized as complementary precursors for the synthesis of important heterocycles. The synthesis of N-substituted benzimidazoles was possible from the palladium-catalyzed reaction of both classes of substrate with a variety of N-nucleophiles. The use of the imidate precursor for the synthesis of N-substituted quinazolinones by incorporation of a palladium-catalyzed aminocarbonylation reaction has also been

  N-（邻卤代苯基）亚氨基酰氯和相应的酰亚胺化物易于制备，并且可用作合成重要杂环的互补前体。N-取代的苯并咪唑的合成可能是由两类底物与多种N-亲核试剂的钯催化反应所致。还已经证明了亚氨酸酯前体通过掺入钯催化的氨基羰基化反应用于合成N-取代的喹唑啉酮的用途。两种方法都可以耐受各种官能团。
• Magnetic Copper Ferrite Nanoparticles: An Inexpensive, Efficient, Recyclable Catalyst for the Synthesis of Substituted Benzoxazoles via Ullmann-Type Coupling under Ligand-Free Conditions
  作者：Hua Wang、Daoshan Yang、Xiao Zhu、Wei Wei、Min Jiang、Ning Zhang、Dandan Ren、Jinmao You

  DOI：10.1055/s-0033-1340599

  日期：——

  A new sustainable strategy for the synthesis of benzoxazoles from substituted N -(2-halophenyl)benzamides was developed in which inexpensive, readily available, air-stable, recyclable copper(II) ferrite serves as a nanocatalyst. The nanocatalyst can be completely recovered with an external magnet and can be used seven times without significant loss of catalytic activity.

  开发了一种从取代的 N-(2-卤代苯基)苯甲酰胺合成苯并恶唑的新可持续策略，其中廉价、易得、空气稳定、可回收的铁酸铜 (II) 作为纳米催化剂。纳米催化剂可以通过外部磁铁完全回收，可以使用七次而催化活性没有显着损失。
• N-Heterocyclic carbene copper(<scp>i</scp>) complex-catalyzed synthesis of 2-aryl benzoxazoles and benzothiazoles
  作者：Julio I. Urzúa、Renato Contreras、Cristian O. Salas、Ricardo A. Tapia

  DOI：10.1039/c6ra18510j

  日期：——

  A new and efficient synthesis of 2-aryl benzoxazoles and benzothiazoles using cooper N-heterocyclic carbene complex is described. In a simple protocol a variety of 2-substituted benzoxazoles and benzothiazoles were obtained...

  描述了一种使用库珀N-杂环卡宾配合物新型高效合成2-芳基苯并恶唑和苯并噻唑的方法。在一个简单的协议中，获得了各种2-取代的苯并恶唑和苯并噻唑。
• Synthesis of Fused Tetracyclic Compounds via Oxidative Annulation: Access to Copper-Catalyzed Indolo[1,2-<i>a</i>]quinolines and to Ruthenium-Catalyzed Isoquinolin-1[2<i>H</i>]-ones
  作者：Maruti Mali、Shashikant Patil、Balasubramanian Sridhar、Subhash Ghosh、Bertrand Carboni、Fabienne Berrée

  DOI：10.1021/acs.joc.3c00228

  日期：2023.5.5

  facile double oxidative annulation of (en-3-yn-1-yl)phenylbenzamides was developed allowing us to synthetize fused tetracyclic compounds. Under copper catalysis, the reaction proceeds with high efficiency and leads to new indolo[1,2-a]quinolines via a decarbonylative double oxidative annulation. On the other hand, under ruthenium catalysis, new isoquinolin-1[2H]-ones were obtained via a double oxidative

  开发了 (en-3-yn-1-yl) 苯基苯甲酰胺的简便双氧化环化，使我们能够合成稠合四环化合物。在铜催化下，反应高效进行，并通过脱羰双氧化环化反应生成新的吲哚并[1,2- a ]喹啉。另一方面，在钌催化下，通过双重氧化环化得到了新的异喹啉-1[2 H ]-酮。