(S)-2,2′-(2,2′-dimethoxy-[1,1′-binaphthalene]-6,6′-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: (S)-2,2′-(2,2′-dimethoxy-[1,1′-binaphthalene]-6,6′-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
• 英文别名: (S)-2,2-dimethoxy-6,6-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)-1,1-naphthaene；(S)-2,2'-dimethoxy-6,6'-bis-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)-1,1'-binaphthalene；2,2'-(2,2'-Dimethoxy-[1,1'-binaphthalene]-6,6'-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)；2-[6-methoxy-5-[2-methoxy-6-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)naphthalen-1-yl]naphthalen-2-yl]-4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane
• 化学式: C₃₄H₄₀B₂O₆
• 分子量: 566.31
• InChiKey: ACCCNTCEVMYLOG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.28
• 重原子数：
  42
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S)-2,2′-(2,2′-dimethoxy-[1,1′-binaphthalene]-6,6′-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane) 在 indium(III) chloride 、 四(三苯基膦)钯 、 potassium carbonate 、 双三氟甲烷磺酰亚胺银盐 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 4-(4-Hexoxyphenyl)-1-[4-(4-hexoxyphenyl)-2-methoxybenzo[a]pyren-1-yl]-2-methoxybenzo[a]pyrene
  参考文献：
  名称：

  [EN] POLYCYCLIC AROMATIC COMPOUNDS AND METHODS FOR MAKING AND USING THE SAME
  [FR] COMPOSÉS AROMATIQUES POLYCYCLIQUES ET PROCÉDÉS DE PRÉPARATION ET D'UTILISATION ASSOCIÉS

  摘要：

  本文揭示了多环芳烃化合物的实施例，以及制备和使用这些化合物的方法。揭示了各种不同类型的多环环系统，包括但不限于聚合芳香化合物（例如，纳米石墨烯化合物）、五环芴类化合物、手性芳香化合物、从萘基、蒽基、菲基和芘基起始化合物形成的不对称芳烃化合物，以及二聚芳香化合物。本文还揭示了用于制备上述多环芳烃化合物的新型苯环化方法。

  公开号：

  WO2019173243A1
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)-2,2’-二甲氧基-1,1’-联萘 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 、 溴 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 生成 (S)-2,2′-(2,2′-dimethoxy-[1,1′-binaphthalene]-6,6′-diyl)bis(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolane)
  参考文献：
  名称：

  具有双萘和咔唑单元的蓝色发射体的合成，光物理和电化学性质。

  摘要：

  通过Suzuki偶联反应合成了蓝色发射体3,3'-（2,2'-二甲氧基-[1,1'-联萘] -6,6'-二基）双（9-苄基-9H-咔唑） 。首先通过紫外可见吸收和荧光发射技术研究了溶液中发射体的光物理性质。结果表明该发射器具有优异的光学和电子转移性能。发射体的最大吸收和发射峰分别为302 nm和406 nm，在氯仿中的荧光量子产率分别为67.4％。热稳定性研究表明，发射极具有良好的热稳定性（Td> 330°C，Tg> 160°C）。通过循环伏安法测量发射体的电化学氧化还原性能，最高占据分子轨道能级与最低未占据分子轨道能级的能隙与理论计算结果吻合良好。此外，制造了带有发射极的多层电化学装置，并探索了其性能。具有该发射器的器件的电致发光波长位于428 nm。这些结果表明，作为深蓝色发射材料的发射器在有机发光二极管器件中具有广阔的应用前景。

  DOI：

  10.1016/j.saa.2018.04.067

文献信息

• Highly Regioselective Domino Benzannulation Reaction of Buta‐1,3‐diynes To Construct Irregular Nanographenes
  作者：Wenlong Yang、Radha Bam、Vincent J. Catalano、Wesley A. Chalifoux

  DOI：10.1002/anie.201808043

  日期：2018.11.5

  intramolecular InCl3/AgNTf2‐catalyzed regioselective domino benzannulation reaction of buta‐1,3‐diynes to build irregular nanographenes. Different nanographene compounds were easily obtained in moderate to high yields through careful design of the precursor compounds. This new domino reaction was successfully applied to a fourfold alkyne benzannulation of dimethoxy‐1,1′‐binaphthalene derivatives to arrive

  可以通过改变纳米石墨烯的形状来调节其性质，因此非常需要开发适合于合成各种纳米石墨烯的新方法。本文描述的是分子内InCl 3 / AgNTf 2Buta-1,3-diynes的催化区域选择性多米诺苯环氧化反应，生成不规则的纳米石墨烯。通过精心设计前体化合物，可以轻松地以中等到高收率获得不同的纳米石墨烯化合物。该新的多米诺反应已成功地应用于二甲氧基-1,1'-联萘衍生物的四重炔烃苯环化反应，从而获得了新型手性蝴蝶配体前体。X射线晶体学明确证实了苯并环化反应的区域选择性。此外，这种新方法使我们能够合成不同的纳米石墨烯异构体，并研究它们的光学性质随形状的变化。
• Novel π-expanded chrysene-based axially chiral molecules: 1,1′-bichrysene-2,2′-diols and thiophene analogs
  作者：Shujie An、Guofeng Tang、Yaling Zhong、Li Ma、Qiancai Liu

  DOI：10.1177/1747519820914837

  日期：2020.11

  1,1′-Bichrysene-2,2′-diol and its thiophene analogs, 6,6′-biphenanthro-[1,2-b]thiophene-7,7′-diols, as a series of novel π-expanded chrysene-/phenanthro[1,2-b]thiophene-based axially chiral molecules are synthesized from 1,1′-bi-2-naphthols with key steps including a Suzuki coupling, a Wittig reaction, and acid-mediated cyclization.

  1,1'-Bichrysene-2,2'-diol 及其噻吩类似物，6,6'-biphenanthro-[1,2-b]thiophene-7,7'-diol，作为一系列新型 π-expanded chrysene -/phenanthro[1,2-b] 噻吩基轴向手性分子由 1,1'-bi-2-萘酚合成，关键步骤包括 Suzuki 偶联、Wittig 反应和酸介导的环化。
• A highly sensitive water-soluble system to sense glucose in aqueous solution
  作者：Liheng Feng、Fei Liang、Yue Wang、Ming Xu、Xiaoju Wang

  DOI：10.1039/c0ob01224f

  日期：——

  A glucose sensing switch is formed by water soluble conjugated polymer (PP–S-BINOL) and boronic acid-functionalized benzyl viologen (o-BBV). The two-component system shows a high sensitivity for glucose sensing with a 17-fold increase in the fluorescence intensity in the presence of 100 mM glucose.

  水溶性共轭聚合物（PP-S-BINOL）和硼酸功能化苄基紫精（o-BBV）形成了葡萄糖传感开关。这种双组分系统具有很高的葡萄糖传感灵敏度，在 100 mM 葡萄糖存在下，其荧光强度增加了 17 倍。
• 1,1′-Binaphthol annulated perylene diimides: Aggregation-induced emission enhancement and chirality inversion
  作者：Yang Zhang、Juejun Wang、Hongming Chen、Meijin Lin

  DOI：10.1016/j.cclet.2021.11.069

  日期：2022.5

  Aggregation-induced emission enhancement and aggregation-induced chirality inversion are two individual phenomena for the enantiomerically pure organic dyes in the aggregates. Herein we reported for the first time that these two interesting phenomena could be observed simultaneously in the aggregated states of enantiomerically pure S/R-1,1′-binaphthol annulated perylene diimides, in which two perylene

  聚集诱导的发射增强和聚集诱导的手性反转是聚集体中对映体纯有机染料的两种单独现象。在这里，我们首次报道了这两个有趣的现象可以在对映体纯的S / R -1,1'-联萘环化苝二酰亚胺的聚集状态下同时观察到，其中两个苝二酰亚胺部分通过S / R桥接-1,1'-联萘酚 (BINOL) 在海湾位置。由于两个萘酚环化苝二酰亚胺部分之间的可旋转 C2 轴，它们都显示出聚集诱导的发射增强的内在行为。同时，由于酰亚胺和甲氧基位置的空间位阻，这两种独特的多环芳族酰亚胺在不良溶剂中相邻的两个π-体系优选采用交叉堆积模式，从而形成螺旋X-聚集体在圆二色性和圆偏振发光光谱研究中具有手性反转特征的相反手性（M / P）。
• From Homochiral Assembly to Heterochiral Assembly: A Leap in Charge Transport Properties of Binaphthol-Based Axially Chiral Materials
  作者：Ming Chen、Xuechen Jiao、Jing Li、Wenting Wu、Hanshen Xin、Christopher R. McNeill、Xike Gao

  DOI：10.1021/acs.langmuir.9b00463

  日期：2019.5.7

  Chirality, as a fundamental symmetry property, plays an important role in molecular assembly in the solid state, impacting upon the properties and performance of organic materials. Here, heterochiral assembly was observed upon a binaphthol-based axially chiral material in the thin film state, where the heterochiral assemblies of racemic mixtures exhibit superior crystallization behavior and film morphologies

  手性作为基本的对称性质，在固态分子组装中起着重要作用，影响有机材料的性质和性能。在这里，在薄膜状态下以二萘酚为基础的轴向手性材料上观察到了杂手性组装，其中外消旋混合物的杂手性组装比其同手性同行具有更好的结晶行为和薄膜形态。另外，通过将有机薄膜晶体管的有源层从同手性组件切换到异手性组件，获得了电子迁移率的显着提高（接近2个数量级）。这项工作不仅使人们对轴向手性自组装的结构-聚集性质关系有了深刻的了解，而且为新型有机软材料提供了新的机会。