(1S)-2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethyl (3S,5E)-5-ethyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-heptenoate | 210690-73-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (1S)-2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethyl (3S,5E)-5-ethyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-heptenoate
• 英文别名: (1S)-(1,2,2-Triphenyl-2-hydroxyethyl-)(3S,E)-4,4dimethyl-5ethyl-3-hydroxy-5-heptenoate；[(1S)-2-hydroxy-1,2,2-triphenylethyl] (E,3S)-5-ethyl-3-hydroxy-4,4-dimethylhept-5-enoate
• CAS: 210690-73-6
• 化学式: C₃₁H₃₆O₄
• 分子量: 472.624
• InChiKey: MQEVOCGOOBGREO-HQEKVMACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.6
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  66.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S)-2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethyl (3S,5E)-5-ethyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-heptenoate 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 24.0h， 以90%的产率得到(3S,5E)-5-Ethyl-4,4-dimethyl-5-heptene-1,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794
• 作为产物：
  描述：

  3-戊酮 在 lithium aluminium tetrahydride 、 硼酸三甲酯 、 四磷十氧化物 、 锌 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 、 苯 为溶剂， 反应 24.75h， 生成 (1S)-2-Hydroxy-1,2,2-triphenylethyl (3S,5E)-5-ethyl-3-hydroxy-4,4-dimethyl-5-heptenoate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Epothilones: Stereoselective Routes to Epothilone B

  摘要：

  在我们的埃博霉素全合成研究中，我们报道了采用大环内酯化和复分解方法合成埃博霉素B的努力。解决非环状立体选择性的关键反应是一项立体选择性的羟醛反应。

  DOI：

  10.1055/s-1998-1794

文献信息

• Intermediates for the synthesis of epothilones and methods for their preparation
  申请人：Novartis AG

  公开号：US06350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26

  The invention relates to a method of synthesis for a compound of formula (I), wherein R is a heterocyclyl moiety and X1, X2, X3 and X4 are, independently of each other, protecting groups, which is appropriate for the synthesis of epothilone B and desoxyepothione B.

  本发明涉及一种合成式(I)化合物的方法，其中R是杂环基团，X1、X2、X3和X4是保护基，它们彼此独立，适用于合成Epothilone B和Desoxyepothione B。
• Total Synthesis of (−)-Epothilone A
  作者：Dieter Schinzer、Armin Bauer、Oliver M. Böhm、Anja Limberg、Martin Cordes

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990903)5:9<2483::aid-chem2483>3.0.co;2-n

  日期：1999.9.3
• INTERMEDIATES FOR THE SYNTHESIS OF EPOTHILONES AND METHODS FOR THEIR PREPARATION
  申请人：Novartis AG

  公开号：EP1080082B1

  公开（公告）日：2004-10-06
• US6350878B1
  申请人：——

  公开号：US6350878B1

  公开（公告）日：2002-02-26