methyl 5,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-phenyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: methyl 5,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-phenyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
• 英文别名: methyl (2R,3R,4R)-3-acetyloxy-4-phenyl-2-[(1R,2R)-1,2,3-triacetyloxypropyl]-3,4-dihydro-2H-pyran-6-carboxylate
• 化学式: C₂₄H₂₈O₁₁
• 分子量: 492.48
• InChiKey: AVJVOCJPMBPETM-OKKOYFSCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  141
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  11

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三丁基苯基锡 、 methyl 5,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-4-chloro-3,4-dideoxy-D-glycero-D-talo-non-2-enolate 在 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 三苯基膦 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 18.0h， 以32%的产率得到methyl 5,7,8,9-tetra-O-acetyl-2,6-anhydro-3,4-dideoxy-4-C-phenyl-D-glycero-D-galacto-non-2-enonate
  参考文献：
  名称：

  KDN2EN甲基酯的一些C-4和C-9取代衍生物的合成

  摘要：

  报道了KDN2en甲酯2的许多C-4和C-9取代的衍生物的合成。9-脱氧-9-碘，9-叠氮基-9-脱氧和9- ö甲基的衍生物2（化合物5，7和9由相应的9-制备）ø -tosylate，2,6-脱水- 3-脱氧-9- ø - p -toluenesulfonyl- d -甘油基- d -半乳-壬-2- enonate（3）。这些化合物已被充分表征为过乙6，8和10。用KSAc处理3得到9-硫代乙酰基衍生物，其被分离为过乙酸盐11。4- Ç -乙烯基-4-脱氧（14），4- Ç苯基4-脱氧（15）和4- Ç - [1-（甲氧基羰基）乙烯基] -4-脱氧（16）的衍生物2中制备通过钯催化的4-耦合外延-氯化物，甲基5,7,8,9-四- ø -乙酰基-2,6-脱水-4-氯-3,4-二脱氧d -甘油基- d -距骨-壬-2- enonate（12）与适当的有机锡烷。

  DOI：

  10.1081/car-100108270