(±)-(2S,4R)-2-(furan-2-yl)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran | 1126678-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 氧烷类
• 英文名称: (±)-(2S,4R)-2-(furan-2-yl)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran
• 英文别名: 2-(furan-2-yl)l-4-phenyltetrahydropyran；rel-(2R,4S)-2-(2-Furanyl)tetrahydro-4-phenyl-2H-pyran；(2R,4S)-2-(furan-2-yl)-4-phenyloxane
• CAS: 1126678-68-9
• 化学式: C₁₅H₁₆O₂
• 分子量: 228.291
• InChiKey: OIQUUCPSBXVMIT-DZGCQCFKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  22.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(2-furyl)-3-phenylpropen-1-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 sodium hydride 、 二甲基亚砜 、 lithium chloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 乙腈 、 mineral oil 为溶剂， 反应 50.5h， 生成 (±)-(2S,4R)-2-(furan-2-yl)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran 、 (±)-(2R,4R)-2-(furan-2-yl)-4-phenyltetrahydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  呋喃基环醚：合成2,4-Di和2,4,5-三取代的四氢吡喃中的单双非对映选择性

  摘要：

  在一次转化中，将前手性双羟甲基的去对称化与手性呋喃基醚的差向异构化相结合，在2,4,5-三取代的四氢吡喃的合成中实现了高水平的双非对映选择性，该合成在热力学控制下进行。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.6b02831

文献信息

• Stereoselective One-Pot, Three-Component Synthesis of 4-Aryltetrahydropyran via Prins−Friedel−Crafts Reaction
  作者：U. C. Reddy、S. Bondalapati、Anil K. Saikia

  DOI：10.1021/jo802531h

  日期：2009.3.20

  A diastereoselective one-pot, three-component Prins−Friedel−Crafts reaction was developed for the synthesis of 4-aryltetrahydropyran derivatives from the reaction of carbonyl compounds with homoallylic alcohol in the presence of arene promoted by boron trifluoride etherate.

  开发了一种非对映选择性一锅，三组分Prins-Friedel-Crafts反应，用于在羰基化合物与均烯丙基醇在三氟化硼醚化物促进的芳烃存在下的反应中合成4-芳基四氢吡喃衍生物。
• Furanyl Cyclic Ethers: Single and Double Diastereoselectivity in the Synthesis of 2,4-Di and 2,4,5-Trisubstituted Tetrahydropyrans
  作者：Dennis A. Cooper、Emma Robbins、Graham J. Tizzard、Simon J. Coles、Matthew O’Brien

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02831

  日期：2017.4.7

  of a prochiral bis-hydroxymethyl group with the epimerization of a chiral furanyl ether in a single transformation, high levels of double diastereoselectivity have been achieved in a synthesis of 2,4,5-trisubstituted tetrahydropyrans, which proceeds under thermodynamic control.

  在一次转化中，将前手性双羟甲基的去对称化与手性呋喃基醚的差向异构化相结合，在2,4,5-三取代的四氢吡喃的合成中实现了高水平的双非对映选择性，该合成在热力学控制下进行。