2-acetoxy-1,1'-bi-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-ol | 184713-43-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: 2-acetoxy-1,1'-bi-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-ol
• 英文别名: [1-(2-Hydroxy-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-1-yl)-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2-yl] acetate
• CAS: 184713-43-7
• 化学式: C₂₂H₂₄O₃
• 分子量: 336.431
• InChiKey: YQADLOICLIQEBS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  46.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-acetoxy-1,1'-bi-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-ol 在 pyridinium polyhydrogen fluoride 、 potassium hydrogencarbonate 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 5.66h， 生成 (+/-)-(R,R,Sa)-1,1'-bis(4a-fluoro-5,6,7,8-tetrahydronaphthalen-2(4aH)-one)
  参考文献：
  名称：

  多吡啶吡啶鎓氟化氢与高价碘（III）试剂相结合对对位苯酚的高效氧化ipso-氟化

  摘要：

  二乙酰氧基碘苯（PIDA）和双（三氟乙酰氧基）碘苯（PIFA）在吡啶鎓多氟化氢（PPHF）的存在下可有效地氟化对位取代的苯酚，从而以良好的方式生成各种4-氟环己-2,5-二烯酮屈服。（R，S）-1，1′-Bi-5，6，7，8-四氢-2-萘酚（及其单乙酸酯）产生阻转异构的氟代环己二酮。通过分子内共轭物加成，将4-取代的氨基甲酸酯开链酚容易地转化为氟代氢吲哚酮和氟代氢醌烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.083
• 作为产物：
  描述：

  S-1,1'-联-2-萘酚 在 Ru-carbon 吡啶 、 氢气 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 2-acetoxy-1,1'-bi-5,6,7,8-tetrahydronaphth-2-ol
  参考文献：
  名称：

  多吡啶吡啶鎓氟化氢与高价碘（III）试剂相结合对对位苯酚的高效氧化ipso-氟化

  摘要：

  二乙酰氧基碘苯（PIDA）和双（三氟乙酰氧基）碘苯（PIFA）在吡啶鎓多氟化氢（PPHF）的存在下可有效地氟化对位取代的苯酚，从而以良好的方式生成各种4-氟环己-2,5-二烯酮屈服。（R，S）-1，1′-Bi-5，6，7，8-四氢-2-萘酚（及其单乙酸酯）产生阻转异构的氟代环己二酮。通过分子内共轭物加成，将4-取代的氨基甲酸酯开链酚容易地转化为氟代氢吲哚酮和氟代氢醌烯酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2004.05.083

文献信息

• Ammonium Salt-Catalyzed Highly Practical <i>Ortho</i>-Selective Monohalogenation and Phenylselenation of Phenols: Scope and Applications
  作者：Xiaodong Xiong、Ying-Yeung Yeung

  DOI：10.1021/acscatal.8b00327

  日期：2018.5.4

  An ortho-selective ammonium chloride salt-catalyzed direct C–H monohalogenation of phenols and 1,1′-bi-2-naphthol (BINOL) with 1,3-dichloro-5,5-dimethylhydantoin (DCDMH) as the chlorinating agent has been developed. The catalyst loading was low (down to 0.01 mol %) and the reaction conditions were very mild. A wide range of substrates including BINOLs were compatible with this catalytic protocol. Chlorinated

  以1,3-二氯-5,5-二甲基乙内酰脲（DCDMH）作为氯化剂的邻位选择性氯化铵盐催化的苯酚和1,1'-联-2-萘酚（BINOL）的直接C–H单卤化反应具有已开发。催化剂负载量低（低至0.01mol％），反应条件非常温和。包括BINOL在内的多种底物均与该催化方案兼容。氯化的BINOL是有用的合成子，用于合成范围广泛的不容易合成的不对称3-芳基BINOL。另外，相同的催化体系可以促进酚的邻位选择性硒化。
• Synthesis of atropoisomeric fluorocyclohexadienones by ipso-fluorination of binaphthol derivatives
  作者：Agnès Martin、Marie-Paule Jouannetaud、Jean-Claude Jacquesy、Alain Cousson

  DOI：10.1016/0040-4039(96)01762-5

  日期：1996.10

  Nucleophilic para-fluorination of (R,S)-1,1′-Bi-5,6,7,8-tetrahydro-2-naphthol (and its monoacetate) with C6H5J(OCOCF3)2− pyridinium polyhydrogen fluoride yields atropoisomeric fluorocyclohexadienones.

  （R，S）-1,1'-Bi-5,6,7,8-四氢-2-萘酚（及其单乙酸酯）与C 6 H 5 J（OCOCF 3）2-吡啶鎓多氢的亲核对氟化氟化物产生阻转异构体氟环己二酮。
• A Convenient Synthesis of (<i>S</i>)-H₄-BINOL and Its Derivatives via Hydrogenation of Monoesters of BINOL
  作者：Xinsheng Li、Qianchang Ding、Jianfeng Ge、Jianwu Xie、Dongcheng Xu

  DOI：10.1021/jo802542m

  日期：2009.2.20

  A new multigram synthesis of chiral (S)-H-4-BINOL and its derivatives in moderate to high yield (up to 83% total yield) via monoesterification of (S)-BINOL, hydrogenation, and saponification reaction was described. The two new monomethylated (S)-H-4-BINOL obtained may be useful materials in asymmetric catalysis.