diethyl 3-(N,O-diethyloxycarbonylhydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonate | 74273-03-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机膦酸及其衍生物
• 英文名称: diethyl 3-(N,O-diethyloxycarbonylhydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonate
• 英文别名: diethyl 3-(N-ethoxycarbonyl-N-ethoxycarbonyloxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonate；[[(2R)-3-diethoxyphosphoryl-2-hydroxypropyl]-ethoxycarbonylamino] ethyl carbonate
• CAS: 74273-03-3
• 化学式: C₁₃H₂₆NO₉P
• 分子量: 371.324
• InChiKey: OSUAVPPWMFXMIM-LLVKDONJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.7
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  14
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  121
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  diethyl 3-(N,O-diethyloxycarbonylhydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonate 在 盐酸 、 三甲基溴硅烷 作用下， 生成 3-(N-hydroxyamino)-2(R)-hydroxyaminopropylphosphonic acid
  参考文献：
  名称：

  Studies on phosphonic acid antibiotics. III. Structure and synthesis of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)propylphosphonic acid (FR-900098) and 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonic acid (FR-33289)

  摘要：

  从红斑链霉菌中分离出来的抗生素 FR-900098 (II) 和 FR-33289 (III) 的结构已确定为 3-(N-乙酰基-N-羟氨基)-丙基膦酸和 3-(N-乙酰基- N-羟基氨基)-2(R)-羟丙基膦酸，分别基于光谱和化学证据，最后通过合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.646
• 作为产物：
  描述：

  diethyl (R)-(-)-2,3-dihydroxypropylphosphonate 在 盐酸 、 牛血清白蛋白 作用下， 以 吡啶 为溶剂， 反应 70.5h， 生成 diethyl 3-(N,O-diethyloxycarbonylhydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonate
  参考文献：
  名称：

  Studies on phosphonic acid antibiotics. III. Structure and synthesis of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)propylphosphonic acid (FR-900098) and 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonic acid (FR-33289)

  摘要：

  从红斑链霉菌中分离出来的抗生素 FR-900098 (II) 和 FR-33289 (III) 的结构已确定为 3-(N-乙酰基-N-羟氨基)-丙基膦酸和 3-(N-乙酰基- N-羟基氨基)-2(R)-羟丙基膦酸，分别基于光谱和化学证据，最后通过合成。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.646

文献信息

• Hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acids
  申请人：Fujisawa Pharmaceutical Company, Limited

  公开号：US04206156A1

  公开（公告）日：1980-06-03

  New hydroxyaminohydrocarbonphosphonic acid derivatives of the formula: ##STR1## wherein R.sup.1 is hydrogen or acyl, R.sup.2 is hydrogen, lower alkyl, ar(lower)alkyl or acyl, and A is lower alkylene, lower alkenylene or hydroxy(lower)alkylene, or the esters at the phosphono group thereof or the pharmaceutical acceptable salt thereof, and production and use thereof.

  新的羟胺基羟基碳膦酸衍生物的化学式为：##STR1## 其中R.sup.1是氢或酰基，R.sup.2是氢、低级烷基、芳基(低级)烷基或酰基，A是低级烷基、低级烯基或羟基(低级)烷基，或其磷酸酯基或制药可接受的盐，以及其生产和使用。
• Studies on phosphonic acid antibiotics. II. Synthesis of 3-(n-acetyl-n-hydroxyamino)-2(r)-hydroxypropylphosphonic acid (FR-33289) and 3-(n-formyl-n-hydroxyamino)-1--propenylphosphonic acid (FR-32863)
  作者：Masashi Hashimoto、Keiji Hemmi、Hidekazu Takeno、Takashi Kamiya

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)93634-7

  日期：1980.1
• US4206156A
  申请人：——

  公开号：US4206156A

  公开（公告）日：1980-06-03
• Studies on phosphonic acid antibiotics. III. Structure and synthesis of 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)propylphosphonic acid (FR-900098) and 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2(R)-hydroxypropylphosphonic acid (FR-33289)
  作者：KEIJI HEMMI、HIDEKAZU TAKENO、MASASHI HASHIMOTO、TAKASHI KAMIYA

  DOI：10.1248/cpb.29.646

  日期：——

  The structures of the antibiotics FR-900098 (II) and FR-33289 (III), isolated from Streptomyces rubellomurius, have been established as 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-propylphosphonic acid and 3-(N-acetyl-N-hydroxyamino)-2 (R)-hydroxypropylphosphonic acid, respectively, on the basis of spectroscopic and chemical evidence and, finally, by synthesis.

  从红斑链霉菌中分离出来的抗生素 FR-900098 (II) 和 FR-33289 (III) 的结构已确定为 3-(N-乙酰基-N-羟氨基)-丙基膦酸和 3-(N-乙酰基- N-羟基氨基)-2(R)-羟丙基膦酸，分别基于光谱和化学证据，最后通过合成。