benzyl ((S)-2-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)amino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate | 1523535-94-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: benzyl ((S)-2-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)amino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
• CAS: 1523535-94-5
• 化学式: C₂₅H₂₆N₂O₄
• 分子量: 418.492
• InChiKey: DVXPTNLLARTNQD-GOTSBHOMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.37
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  87.66
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl ((S)-2-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)amino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate 在 盐酸 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醚 为溶剂， 反应 44.17h， 生成 (S)-3-((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)-1-methyl-5-phenyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium chloride
  参考文献：
  名称：

  新型手性双齿羟烷基-N-杂环卡宾配体的合成及其在钯催化的Mizoroki-Heck偶联中和二乙基锌不对称加成到苯甲醛中的应用

  摘要：

  的新的手性二齿羟咪唑鎓盐甲小库1是在多克规模方便地合成由廉价和可商购的手性池氨基酸。在咪唑罗基-赫克偶联反应中测试了由咪唑鎓盐1的去质子化生成的相应碳烯与氯化钯（II）的结合。在较低的催化剂负载量下，在产率和反应性方面获得了最显着的结果。在将二乙基锌不对称加成到苯甲醛中，还研究了这些咪唑鎓盐的催化活性。MgO纳米颗粒作为添加剂与这些配体结合使用在提高这些反应效率方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.027
• 作为产物：
  描述：

  L-苯丙氨醇 、 Cbz-L-苯甘氨酸 在 N-甲基吗啉 、 氯甲酸异丁酯 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.08h， 以92%的产率得到benzyl ((S)-2-(((S)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl)amino)-2-oxo-1-phenylethyl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  新型手性双齿羟烷基-N-杂环卡宾配体的合成及其在钯催化的Mizoroki-Heck偶联中和二乙基锌不对称加成到苯甲醛中的应用

  摘要：

  的新的手性二齿羟咪唑鎓盐甲小库1是在多克规模方便地合成由廉价和可商购的手性池氨基酸。在咪唑罗基-赫克偶联反应中测试了由咪唑鎓盐1的去质子化生成的相应碳烯与氯化钯（II）的结合。在较低的催化剂负载量下，在产率和反应性方面获得了最显着的结果。在将二乙基锌不对称加成到苯甲醛中，还研究了这些咪唑鎓盐的催化活性。MgO纳米颗粒作为添加剂与这些配体结合使用在提高这些反应效率方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.11.027

文献信息

• Synthesis of Novel Chiral Diamino Alcohols and Their Application in Copper-Catalyzed Asymmetric Allylic Oxidation of Cycloolefins
  作者：Laleh Faraji、Saadi Samadi、Khosrow Jadidi、Behrouz Notash

  DOI：10.5012/bkcs.2014.35.7.1989

  日期：2014.7.20

  development of biologically active compounds. Moreover, the chiral diamino alcohols, 1, can be used in the asymmetrical reactions as a catalyst to increase reaction rate and as a chiral auxiliary or chiral ligand to induce the chirality in the synthesis of chiral products. Enantioselective allylic oxidation of olefins using copper chiral complexes have been the subject of great interest during the

  旋光氨基醇是一类重要的化合物，因为它们存在于天然产物中。他们还发现了作为手性配体和助剂的应用，用于各种不对称反应。此外，二氨基醇及其羟基二酰胺前体尤其是许多药物化合物的核心单元，例如 HIV 蛋白酶抑制剂 A80987 (3)、A77003 (4) 和拉考沙胺 (5)（方案 1）。由于手性羟基二酰胺、手性氨基醇及其甲氧基类似物的重要性和高效性，我们的注意力集中在开发一种简单有效的方法来生产一个小的对映体纯二氨基醇 1 及其羟基二酰胺前体 2 库。可用的起始材料。尽管邻氨基醇的不对称合成已被广泛研究，但关于二氨基醇的不对称合成的报道较少，二氨基醇可能成为新型氨基醇化合物的前体。手性羟基二酰胺 2 在结构上与分子 3-5 相似，有望为生物活性化合物的开发提供更多机会。此外，手性二氨基醇 1 可在不对称反应中用作催化剂以提高反应速率，并可用作手性助剂或手性配体以诱导手性产物合成中的手性。在过去十