(3R)-3-(propargyl)-1-[1-(methoxycarbonyl)-isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonamino)-azetidin-2-one | 1029898-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: (3R)-3-(propargyl)-1-[1-(methoxycarbonyl)-isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonamino)-azetidin-2-one
• CAS: 1029898-91-6
• 化学式: C₁₇H₁₉N₃O₇S
• 分子量: 409.42
• InChiKey: DOANOQBOELPHPX-QGZVFWFLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.43
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  135.92
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R)-3-(propargyl)-1-[1-(methoxycarbonyl)-isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonamino)-azetidin-2-one 、 2,3,4-三-O-乙酰基-beta-L-吡喃岩藻糖基叠氮化物 在 copper(II) sulfate 、 sodium ascorbate 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 、 叔丁醇 为溶剂， 以83%的产率得到(3R)-1-[1-(methoxycarbonyl)isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonamino)-3-[1-(2,3,4-tri-O-acetyl-β-L-fucopyranosyl)-1,2,3-triazol-4-ylmethyl]-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “Click” Saccharide/β-Lactam Hybrids for Lectin Inhibition

  摘要：

  Hybrid glycopeptide beta-lactam mimetics designed to bind lectins or carbohydrate recognition domains in selectins have been prepared according to a "shape-modulating linker" design. This approach was implemented using the azide-alkyne "click" cycloaddition reaction, and as shown by NMR/MD experiments, binding of the resulting mimetics to Ulex Europaeus Lectin-1 (UEL-1) occurred after a "bent-to-extended" conformational change around a partially rotatable triazolylmethylene moiety.

  DOI：

  10.1021/ol8006259
• 作为产物：
  描述：

  (3R)-3-(formylmethyl)-1-[1-(methoxycarbonyl)-isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonamino)-azetidin-2-one 、 (1-重氮基-2-氧代丙基)膦酸二甲酯 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 5.0h， 以0.450 g的产率得到(3R)-3-(propargyl)-1-[1-(methoxycarbonyl)-isopropyl]-3-(2-nitrobenzenesulfonamino)-azetidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  “Click” Saccharide/β-Lactam Hybrids for Lectin Inhibition

  摘要：

  Hybrid glycopeptide beta-lactam mimetics designed to bind lectins or carbohydrate recognition domains in selectins have been prepared according to a "shape-modulating linker" design. This approach was implemented using the azide-alkyne "click" cycloaddition reaction, and as shown by NMR/MD experiments, binding of the resulting mimetics to Ulex Europaeus Lectin-1 (UEL-1) occurred after a "bent-to-extended" conformational change around a partially rotatable triazolylmethylene moiety.

  DOI：

  10.1021/ol8006259