2-[1-hydroxymethyl-2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino][1,4]naphthoquinone | 613223-66-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 2-[1-hydroxymethyl-2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino][1,4]naphthoquinone
• CAS: 613223-66-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₄
• 分子量: 323.348
• InChiKey: WXAPHNGUZNXEKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.85
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  86.63
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[1-hydroxymethyl-2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino][1,4]naphthoquinone 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 [双(三氟乙酰氧基)碘]苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 2,2,2-三氟乙醇 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,2,3,4,5,10-hexahydrobenzo[6,7-g]quinoline-5,10-dione-2-tert-butyldimethylsilyloxymethyl-4-spiro-4'-cyclohexa-2',5'-dien-1'-one
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin A的首次全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤生物碱 discorhabdin A (1) 的第一个立体选择性全合成，它是一种独特的含硫吡咯亚氨基醌生物碱。1 的立体控制全合成的关键步骤包括使用高价碘 (III) 试剂的非对映选择性氧化螺环化和不稳定且高度紧张的 N,S-缩醛骨架的有效构建。这些方法为这些有前途的新型抗肿瘤药物、discorhabdins 及其类似物的全合成提供了突破，这些药物应作为结构活性研究的有价值的探针。

  DOI：

  10.1021/ja0365330
• 作为产物：
  描述：

  1,4-萘醌 在 锂硼氢 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-[1-hydroxymethyl-2-(4-hydroxyphenyl)ethylamino][1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Discorhabdin A的首次全合成

  摘要：

  描述了强效抗肿瘤生物碱 discorhabdin A (1) 的第一个立体选择性全合成，它是一种独特的含硫吡咯亚氨基醌生物碱。1 的立体控制全合成的关键步骤包括使用高价碘 (III) 试剂的非对映选择性氧化螺环化和不稳定且高度紧张的 N,S-缩醛骨架的有效构建。这些方法为这些有前途的新型抗肿瘤药物、discorhabdins 及其类似物的全合成提供了突破，这些药物应作为结构活性研究的有价值的探针。

  DOI：

  10.1021/ja0365330