2-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinone | 66510-55-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异喹啉及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinone
• 英文别名: 2-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one；1-(6,7-dimethoxy-3,4-dihydro-2H-isoquinolin-1-one-2-yl)-3-chloro-propane；2-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydro-isoquinolin-1-one；2-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-3,4-dihydroisoquinolin-1-one
• CAS: 66510-55-2
• 化学式: C₁₄H₁₈ClNO₃
• 分子量: 283.755
• InChiKey: JPCANUANNGKTBN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinone 在 potassium iodide 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯苯 为溶剂， 生成 6,7-dimethoxy-2-<3-propyl>-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinone
  参考文献：
  名称：

  N-(phenylalkylamino-alkyl)-dihydroisoquinolinones, pharmaceutical

  摘要：

  化合物的式子为##STR1##其中R.sub.1，R.sub.2和R.sub.6可以相同也可以不同，分别为氢或低碳基；R.sub.3为低碳氧基；R.sub.4为低碳氧基，或者与R.sub.3一起为亚甲二氧基或乙二氧基；R.sub.5为氢，低碳基或苄基；R.sub.7为氢或低碳氧基；R.sub.8为氢，低碳氧基或者与R.sub.7一起为亚甲二氧基或乙二氧基；M为1或2；N为2或3；以及其非毒性、药理学上可接受的酸加盐。这些化合物及其盐对于降压和减慢心率非常有用。

  公开号：

  US04137318A1
• 作为产物：
  描述：

  6,7-二甲氧基-3,4-二氢-异喹啉-1-酮 、 1-溴-3-氯丙烷 在 potassium tert-butylate 作用下， 生成 2-(3-chloropropyl)-6,7-dimethoxy-1,2,3,4-tetrahydroisochinolinone
  参考文献：
  名称：

  特定的缓动剂。1.取代的苯并ze庚因酮的化学，药理学和结构-活性关系，这是一类具有抗缺血特性的新型化合物。

  摘要：

  通过用各种杂环系统取代亲脂性α-异丙基乙腈部分对钙拮抗剂维拉帕米（1）进行结构修饰，导致了一类新型的心血管化合物，其特点是具有特定的缓动心律活动。这些药物可降低心律，而不会结合经典的钙通道或β-肾上腺素受体，而是与窦房结的结构发生特异性相互作用。因此，它们也被称为窦房结抑制剂。原型法利帕米（2）已通过进一步处理邻苯二甲moiety部分进行了进一步优化。这导致了第二代特定的缓动性药物，这些药物具有增强的功效，并以苯并ze庚因衍生物UL-FS 49（4）为代表，选择性地延长了作用时间。这类新型化合物中的结构活性关系揭示了活性对芳环的取代方式，中心氮原子的性质以及连接的烷基链长度的显着依赖性。苯并ze庚酮环对缓动性活动的关键作用可以通过其对整体分子构象的特殊影响来最好地解释。

  DOI：

  10.1021/jm00167a033

文献信息

• Naphthyl derivatives, pharmaceutical compositions containing these
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：US04871735A1

  公开（公告）日：1989-10-03

  The present invention relates to new naphthyl derivatives of general formula ##STR1## wherein N represents the number 1 or 2, A represents a --CH.sub.2 --, --CO--, --CH.sub.2 CH.sub.2 --, --CH.dbd.CH--, ##STR2## while the atom marked with an x is linked to the phenyl nucleus, E represents a straight chained alkylene group optionally substituted by an alkyl group, G represents a straight chained alkylene group optionally substituted by an alkyl group, L represents a bond or an oxygen atom, if G represents a straight chained alkylene group with 2 to 5 carbon atoms optionally substituted by an alkyl group, R.sub.1 and R.sub.2, which may be identical or different, represent alkyl or alkoxy groups or R.sub.1 and R.sub.2 together represent an alkylenedioxy group, R.sub.3 represents a hydrogen atom, or an alkyl or an allyl group, R.sub.4, R.sub.5 and R.sub.6, which may be identical or different, represent hydrogen atoms, alkyl or alkoxy groups, the enantiomers and the acid addition salts thereof, which have valuable pharmacological properties, particularly a heart rate lowering activity. The new compounds may be prepared using methods known per se.

  本发明涉及一种新的萘基衍生物，其一般式为##STR1##其中N代表数字1或2，A代表--CH.sub.2 --，--CO--，--CH.sub.2 CH.sub.2 --，--CH.dbd.CH--，##STR2##而带有x标记的原子连接到苯环，E代表可选地被烷基取代的直链烷基，G代表可选地被烷基取代的直链烷基，L代表键或氧原子，如果G代表具有2至5个碳原子的可选地被烷基取代的直链烷基，则R.sub.1和R.sub.2，可以相同或不同，代表烷基或烷氧基，或R.sub.1和R.sub.2一起代表烷二醚基，R.sub.3代表氢原子，或烷基或烯丙基，R.sub.4，R.sub.5和R.sub.6可以相同或不同，代表氢原子，烷基或烷氧基，其对手异构体和酸加成盐具有有价值的药理特性，特别是心率降低活性。新化合物可以使用已知的方法制备。
• Neue Naphthylderivate, diese Verbindungen enthaltende Arzneimittel und Verfahren zu ihrer Herstellung
  申请人：Dr. Karl Thomae GmbH

  公开号：EP0259793A1

  公开（公告）日：1988-03-16

  Die vorliegende Erfindung betrifft neue Naphthylderivate der allgemeinen Formel in der n die Zahl l oder 2, wobei das mit x gekennzeichnete Atom jeweils mit dem Phenylkern verknüpft ist, E eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, G eine gegebenenfalls durch eine Alkylgruppe substituierte geradkettige Alkylengruppe, L eine Bindung oder auch ein Sauerstoffatom, wenn G eine ge­gebenenfalls durch eine Alkylgruppe geradkettige Alkylen­gruppe mit 2 bis 5 Kohlenstoffatomen darstellt, R₁ und R₂, die gleich oder verschieden sein können, Al­kyl- oder Alkoxygruppen oder R₁ und R₂ zusammen eine Al­kylendioxygruppe, R₃ ein Wasserstoffatom, eine Alkylgruppe oder eine Allyl­gruppe, R₄, R₅ und R₆, die gleich oder verschieden sein kön­nen, Wasserstoffatome, Alkyl- oder Alkoxygruppen bedeuten, deren Enantiomeren und deren Säureadditionssalze, welche wertvolle pharmakologische Eigenschaften aufweisen, inbeson­dere eine herzfrequenzsenkende Wirkung. Die neuen Verbindungen können nach an sich bekannten Ver­fahren hergestellt werden.

  本发明涉及通式如下的新型萘基衍生物 其中 n是数字l或2 其中标记为 x 的原子在每种情况下都与苯基核相连、 E 是可选被烷基取代的直链烯基、 G 是任选被烷基取代的直链亚烷基、 L 是键，如果 G 是具有 2 至 5 个碳原子的直链亚烷基，也可以是氧原子，但可选择被烷基取代、 R₁ 和 R₂ 可以是相同或不同的烷基或烷氧基，或者 R₁ 和 R₂ 共同形成烷二氧基、 R₃ 是氢原子、烷基或烯丙基、 R₄、R₅和 R₆可以相同或不同，代表氢原子、烷基或烷氧基、它们的对映体和它们的酸加成盐，具有宝贵的药理特性，特别是降低心率的作用。 这些新化合物可以通过已知的方法生产。
• Development of 3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one derivatives for the Positron Emission Tomography (PET) imaging of σ2 receptors
  作者：Carmen Abate、Svetlana V. Selivanova、Adrienne Müller、Stefanie D. Krämer、Roger Schibli、Roberta Marottoli、Roberto Perrone、Francesco Berardi、Mauro Niso、Simon M. Ametamey

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.09.018

  日期：2013.11

  sigma(2) Receptors are promising biomarkers for cancer diagnosis given the relationship between the proliferative status of tumors and their density. With the aim of contributing to the research of sigma(2) receptor Positron Emission Tomography (PET) probes, we developed 243-16,7-dimethoxy-3,4dihydroisoquinolin-2(1H)-yllpropy11-3,4-dihydroisoquinolin-1(2H)-one (3), with optimal sigma(2) pharmacological properties and appropriate lipophilicity. Hence, 3 served as the lead compound for the development of a series of dihydroisoquinolinones amenable to radiolabeling. Radiosynthesis for compound 26, which displayed the most appropriate sigma(2) profile, was developed and sigma(2) specific binding for the corresponding [18F1-26 was confirmed by in vitro autoradiography on rat brain slices. Despite the excellent in vitro properties, [189-26 could not successfully image sigma(2) receptors in the rat brain in vivo, maybe because of its interaction with P-gp. Nevertheless, [189-26 may still be worthy of further investigation for the imaging of sigma(2) receptors in peripheral tumors devoid of P-gp overexpression. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• HEIDER, JOACHIM;PSIORZ, MANFRED;BOMHARD, ANDREAS;HAUEL, NORBERT;NARR, BER+
  作者：HEIDER, JOACHIM、PSIORZ, MANFRED、BOMHARD, ANDREAS、HAUEL, NORBERT、NARR, BER+

  DOI：——

  日期：——
• EBERLEIN, W.;HEIDER, J.;AUSTEL, V.;DAEMMGEN, J.;KADATZ, R.
  作者：EBERLEIN, W.、HEIDER, J.、AUSTEL, V.、DAEMMGEN, J.、KADATZ, R.

  DOI：——

  日期：——